2 бромпропан и гидроксид калия


2-бромпропан, структурная формула, химические свойства

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий неметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

A. Удаление из 2-бромпропана - Chemistry LibreTexts

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  1. Реакция элиминирования с участием 2-бромпропана и гидроксид-ионов
  2. Механизм
  3. Участники

На этой странице представлены факты и простой, лаконичный механизм реакции элиминирования между простым галогеноалканом, таким как 2-бромпропан, и гидроксид-ионами (например, из гидроксида натрия) с получением алкеноподобного пропена.

Реакция элиминирования с участием 2-бромпропана и гидроксид-ионов

2-бромпропан нагревают с обратным холодильником с концентрированным раствором гидроксида натрия или калия в этаноле. Нагревание с обратным холодильником включает нагревание конденсатором, установленным вертикально в колбе, чтобы избежать потери летучих жидкостей. Образуется пропен, который, поскольку является газом, проходит через конденсатор и может собираться.

Все остальное присутствующее (включая все, что образовалось в альтернативной реакции замещения) будет захвачено в колбе.

Механизм

В реакциях элиминирования гидроксид-ион действует как основание, удаляя водород в качестве иона водорода от атома углерода, расположенного рядом с атомом, содержащим бром. В результате перегруппировка электронов вытесняет бром в виде бромид-иона и производит пропен.

.

нуклеофильного замещения - галогеноалканы и гидроксид-ионы

Факты

Если галогеноалкан нагревают с обратным холодильником с раствором гидроксида натрия или калия, галоген заменяется на -ОН и образуется спирт. Нагревание с обратным холодильником означает нагрев с конденсатором, установленным вертикально в колбе, чтобы предотвратить потерю летучих веществ из смеси.

Растворитель обычно представляет собой смесь этанола и воды 50/50, потому что в ней все растворяется.Галогеноалкан не растворим в воде. Если вы использовали только воду в качестве растворителя, галогеноалкан и раствор гидроксида натрия не смешались, и реакция могла бы произойти только там, где два слоя встречаются.

Например, используя 1-бромпропан в качестве типичного первичного галогеноалкана:

Вы могли бы написать полное уравнение, а не ионное, но оно немного скрывает то, что происходит:

Бром (или другой галоген) в галогеноалкане просто заменяется группой -ОН - отсюда реакция замещения.В этом примере образуется пропан-1-ол.

Механизм

Вот механизм реакции с участием бромэтана:

Это пример нуклеофильной замены .

Поскольку механизм включает столкновение между двумя частицами на медленной стадии (в данном случае единственной стадии) реакции, он известен как реакция S N 2.

.

Объяснение реакции элиминирования с образованием пропена из 2-бромпропана

ОБЪЯСНЕНИЕ РЕАКЦИЙ УДАЛЕНИЯ ПРОИЗВОДСТВА АЛКЕНОВ ИЗ ПРОСТОГО ГАЛОГЕНОАЛКАНА

На этой странице представлен механизм устранения реакции между простыми галогеноалканами, такими как 2-бромпропан, и ионами гидроксида, например, гидроксида натрия.

Отщепление с участием более сложных галогеноалканов и конкуренция между отщеплением и замещением в этих реакциях рассматриваются на отдельных страницах.Это важные части этой темы, и вам следует перейти по ссылкам внизу этой страницы, если вы еще этого не сделали.

 
Реакция элиминирования с участием 2-бромпропана и гидроксид-ионов

Роль иона OH - в реакции элиминирования

Ионы гидроксида имеют очень сильную тенденцию соединяться с ионами водорода с образованием воды - другими словами, ион OH - является очень сильным основанием.

В реакции отщепления ион гидроксида ударяется об один из атомов водорода в группе CH 3 и отталкивает его.Это приводит к каскаду движений электронных пар, что приводит к образованию двойной связи углерод-углерод и потере брома в виде Br -.


Примечание: Если вас не устраивает использование фигурных стрелок в механизмах, перейдите по этой ссылке, прежде чем продолжить. Используйте кнопку НАЗАД в вашем браузере, чтобы вернуться на эту страницу.


Механизм полного устранения

  • Ион OH - берет один из атомов водорода из группы CH 3 , но ему нужно только ядро ​​водорода (ион водорода).Это означает, что два электрона, которые изначально соединяли водород с углеродом, больше не используются.

  • Эти два электрона движутся, образуя двойную связь между двумя атомами углерода.

  • Приближение этих электронов отталкивает электроны в связи углерод-бром прямо на бром, выбрасывая бром как отрицательный ион.

Атака с равным успехом могла быть нанесена на любой другой атом водорода на левом атоме углерода или на любой другой атом углерода справа - это просто зависит от того, на что попал ион OH -.


Продолжая химию: Описанный здесь механизм известен как механизм E2. E означает отщепление, а 2 означает, что в начальной медленной части реакции участвуют 2 вида. Этот механизм используется первичными и вторичными галогеноалканами.

Существует также механизм E1, который применим к третичным галогеноалканам. (Вторичные программы тоже в некоторой степени справятся с этим.) Никакая текущая программа уровня A в Великобритании (или ее эквивалент) вряд ли спросит вас об этом.



Куда бы вы хотели пойти сейчас?

Как вести себя в более сложных случаях. . .

Соревнование между выбыванием и заменой. . .

В меню реакций элиминации. . .

В меню других типов механизмов. . .

В главное меню. . .

 

© Джим Кларк 2000

.

галогеноалканы (галогеналканы) и гидроксид-ионы

РЕАКЦИИ МЕЖДУ ГАЛОГЕНОАЛКАНАМИ И ИОНАМИ ГИДРОКСИДА

 

На этой странице рассматриваются реакции между галогеноалканами (галогеналканы или алкилгалогениды) и гидроксид-ионами из раствора гидроксида натрия или калия. Он охватывает как реакции замещения, так и реакции элиминации.

По большей части, эта страница просто объединяет информацию с ряда других страниц сайта.Если вам нужна информация о механизмах этих реакций, вы найдете их в другом месте. На этой странице есть ссылки на все остальные страницы, которые вам понадобятся.

 

Замена или исключение?

В зависимости от используемых условий и типа галогеноалкана, вы можете получить два разных типа реакции. В этом отношении первичные, вторичные и третичные галогеноалканы ведут себя по-разному.


Примечание: Если вы не уверены, что такое первичные, вторичные и третичные галогеноалканы, вам следует прочитать начало введения в галогеноалканы, перейдя по этой ссылке, прежде чем продолжить.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



Реакции замещения

В реакции замещения атом галогена заменяется группой -ОН с образованием спирта.

Например:

Или в виде ионного уравнения:

В этом примере 2-бромпропан превращается в пропан-2-ол.

Галогеноалкан нагревают с обратным холодильником с раствором гидроксида натрия или калия.Нагревание с обратным холодильником означает нагрев с конденсатором, установленным вертикально в колбе, чтобы предотвратить потерю летучих веществ из смеси.

Растворитель обычно представляет собой смесь этанола и воды 50/50, потому что в ней все растворяется. Галогеноалкан не растворим в воде. Если вы использовали только воду в качестве растворителя, галогеноалкан и раствор гидроксида натрия не смешались, и реакция могла бы произойти только там, где два слоя встречаются.


Примечание: Если вам нужны механизмы реакций замещения, перейдите по этой ссылке.Используйте кнопку BACK (или меню GO или файл HISTORY) в вашем браузере, чтобы вернуться на эту страницу позже, если вы захотите.


Реакции элиминирования

Галогеноалканы также подвергаются реакциям элиминирования в присутствии гидроксида натрия или калия.

2-Бромпропан прореагировал с образованием алкена - пропена.

Обратите внимание, что атом водорода был удален с одного из концевых атомов углерода вместе с бромом из центрального.Во всех простых реакциях отщепления удаляемые вещества находятся на соседних атомах углерода, и между этими атомами углерода устанавливается двойная связь.

Галогеноалкан нагревают с обратным холодильником с концентрированным раствором гидроксида натрия или калия в этаноле. Образуется пропен, который, поскольку является газом, проходит через конденсатор и может собираться.


Примечание: Если вы хотите узнать о механизмах реакций элиминации, перейдите по этой ссылке.Используйте кнопку BACK (или меню GO или файл HISTORY) в вашем браузере, чтобы вернуться на эту страницу позже, если вы захотите.


 

От чего зависит, получите ли вы замену или выбывание?

Реагенты, которые вы используете, одинаковы как для замещения, так и для удаления - галогеналкан и раствор гидроксида натрия или калия. Во всех случаях вы получите смесь обеих реакций - некоторого замещения и некоторого исключения.То, что вы получите из , зависит от ряда факторов.

Тип галогеноалкана

Это самый важный фактор.

тип галогеноалкана замена или исключение?
первичный в основном замещение
вторичный как замещение, так и исключение
третичное в основном исключение

Например, что бы вы ни делали с третичными галогеноалканами, вы, как правило, получите реакцию элиминирования, тогда как с первичными вы, скорее всего, получите реакцию замещения.Однако вы можете до некоторой степени влиять на вещи, изменяя условия.

Растворитель

Имеет значение соотношение воды и этанола в растворителе.

Температура

Более высокие температуры способствуют выведению.

Концентрация раствора гидроксида натрия или калия

Более высокие концентрации способствуют выведению.

Итого

Для данного галогеноалкана, чтобы способствовать устранению , а не замещению, используйте:

Чтобы использовать замену вместо исключения , используйте:


Примечание: Объяснения для этих эффектов далеко выходят за рамки требований учебных программ уровня A в Великобритании.Некоторые вещи нужно знать !


 
 

Куда бы вы сейчас хотели пойти?

В меню галогеноалканов. . .

В меню других органических соединений. . .

В главное меню. . .

 

© Джим Кларк 2003 (изменено в октябре 2015 г.)

.

Смотрите также