Алкены обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия


Качественные реакции органической химии | Дистанционные уроки

09-Дек-2012 | комментариев 10 | Лолита Окольнова

 

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

 

Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.

 

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества.

 

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

 

 

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

 

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

 


     
  • в ЕГЭ это вопрос  B6— Качественные реакции органических соединений

 


 

Еще на эту тему:

Обсуждение: "Качественные реакции органической химии"

(Правила комментирования)

Алкены, подготовка к ЕГЭ по химии

Алкены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда - этилену - CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "ен" к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) - sp2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

  • Крекинг нефти
  • В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

    C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Дегидрирование алканов
  • При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный и заметно труднее - первичный.

    CH3-CH3 → (t, кат) CH2=CH2 + H2

  • Дегидрогалогенирование галогеналканов
  • В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

  • Дегалогенирование дигалогеналканов
  • В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

  • Внутримолекулярная дегидратация спиртов
  • При нагревании спиртов c серной кислотой - H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

    Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены - ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

  • Гидрирование
  • Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

  • Галогенирование
  • Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

    Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

  • Гидрогалогенирование
  • Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

    Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

  • Гидратация
  • Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее гидрированному.

  • Окисление
  • При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

    Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO2.

    В более жестких условиях - при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи.

  • Полимеризация
  • Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

    Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

алкенов и марганата калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известного как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Поэтому на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного перевернута, чтобы она больше походила на то, как мы обычно рисуем кислоты, но общий эффект заключается в том, что между углеродом и водородом образовался кислород.

Общее влияние манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, что если бы атом водорода был присоединен к обоим углеродам на концах углерод-углеродной двойной связи, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могут быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы или разные.

Поиграйте с этим, пока вы не будете довольны этим. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный на обоих концах углерод-углеродной двойной связи. Различные алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы сформировать кислоты, и посмотрите, что вы получите.

Если продукт имеет два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы могли ожидать, что это произведет метановую кислоту, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором калия манганата (VII).На самом деле, он окисляет все это вплоть до углекислого газа и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере, пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому углероду в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это углекислый газ и вода.

 

Резюме

Подумайте об обоих концах углерод-углеродной двойной связи по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи находятся два атома водорода, эта часть молекулы даст углекислый газ и воду.

 

Какой смысл всего этого?

Возвращение к результатам поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Подумайте, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Приведенные выше изомеры представляют собой , , а не , в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете.

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

Окисление алкенов марганатом калия

Углерод-углеродные двойные связи в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором марганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата калия (VII)

Алкены реагируют с раствором манганата калия (VII) на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли марганат калия (VII) в кислотных или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата калия (VII) подкисляют разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор становится бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) становится слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), пурпурный раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Другие алкены реагируют точно так же. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Глядя на уравнение чисто с точки зрения органической реакции:

Этот тип уравнения довольно часто используется в органической химии.Кислород, указанный в квадратных скобках, означает «кислород от окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию затенять органические изменения в массе других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

, , и затем далее до темно-коричневого твердого оксида марганца (IV) (диоксид марганца).

Эта последняя реакция также та, которую вы получили бы, если бы реакция проводилась в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни гидроксид-ионов.

Возможно, вы помните, что далее на странице написано, что манганат калия (VII) часто делается слегка щелочным путем добавления раствора карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов дает раствору карбоната натрия его pH в области 10 - 11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим выпадением темно-коричневого осадка, то оно может содержать углерод-углеродную двойную связь. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата калия (VII) еще хуже, поскольку он имеет тенденцию разрушать углерод-углеродные связи. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы можете использовать щелочной раствор калия-манганата (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если бы не было ничего, что могло бы окислиться.Это не полезный тест. Бромная вода гораздо прозрачнее.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата калия (VII)

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что реакция не остановит p в этот момент, если раствор манганата калия (VII) не очень разбавлен, очень холоден и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный подкисленный раствор манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг углерод-углеродной двойной связи.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В этом конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут представлять собой любую комбинацию из одинаковых или разных - таким образом, это могут быть 2 атома водорода, метил и этил, или 1 водород и 3 метила, или 1 водород и 1 метил и 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы только можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая стадия расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрушая двойную углерод-углеродную связь и заменяя ее двумя двойными углерод-кислородными связями.

Продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу, C = O. Карбонильные соединения могут также реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что связано с двойной связью углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные R группы в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называют кетонами.Кетоны не так легко окисляются, и поэтому никаких дальнейших действий не происходит. (Но см. Примечание красного цвета ниже.) Если бы группы, присоединенные с обеих сторон исходной двойной связи углерод-углерод, были одинаковыми, то в итоге вы бы получили один кетон. Если бы они были разные, то в итоге вы бы получили смесь из двух. Например:

В этом случае у вас получатся две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если бы одна из метильных групп в исходной молекуле была заменена этильной группой, вы бы получили смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы с обеих сторон исходной углерод-углеродной двойной связи были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите один кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте структуры и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике кетоны окисляются раствором манганата калия (VII) в этих условиях. Реакция неопрятна и приводит к разрыву углерод-углеродных связей с обеих сторон карбонильной группы.Манганат калия (VII) является таким разрушительным окислителем, что его редко используют в органической химии.

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае молекула первого продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известного как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного перевернута, чтобы она больше походила на то, как мы обычно рисуем кислоты, но общий эффект заключается в том, что между углеродом и водородом образовался кислород. Таким образом, общее влияние манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, что если бы атом водорода был присоединен к обоим углеродам на концах углерод-углеродной двойной связи, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могут быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы или разные.

Поиграйте с этим, пока вы не будете довольны этим. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный на обоих концах углерод-углеродной двойной связи. Различные алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. окислите их, чтобы сформировать кислоты, и посмотрите, что вы получите.

Если продукт имеет два атома водорода, но не содержит углеводородную группу

Вы могли ожидать, что это произведет метановую кислоту, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором калия манганата (VII).На самом деле, он окисляет все это вплоть до углекислого газа и воды. Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере, пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому углероду в двойной связи углерод-углерод. Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (иными словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, это углекислый газ и вода.

Пример

Возвращение к результатам поможет вам определить структуру алкена.Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Подумайте, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII).

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

РЕШЕНИЕ

Кислоты образуются, когда атом водорода присоединен по меньшей мере к одному из атомов углерода в двойной связи углерод-углерод.Поскольку в С есть только один продукт, алкен должен быть симметричным вокруг двойной связи. Это но-2-ен. Если у вас есть два атома водорода на одном конце связи, это приведет к образованию углекислого газа. А представляет собой 2-метилпропен, потому что другая молекула представляет собой кетон. B должен быть но-1-еном, потому что он производит углекислый газ и кислоту.

,
Бромирование алкенов - мастер органической химии

Бромирование алкенов дает анти продуктов

В предыдущем посте мы рассмотрели ключевые реакции пути карбокатиона. Это семейство реакций, которые протекают через 1) атаку алкена на кислоту с образованием свободного карбокатиона и 2) атаку нуклеофила на карбокатион.

Хотя мы видели, что несколько ключевых реакций алкенов были совместимы с этим механизмом, это не относится ко всем.Взять хотя бы бромирование алкенов.

Обработка алкена бромом (Br 2 ) в хлорированном растворителе (CHCl 3 и CH 2 Cl 2 являются популярными вариантами; CCl 4 часто цитируется в учебниках *) приводит к образование продуктов, содержащих два атома брома.

В этом посте мы опишем основные наблюдения, которые были сделаны относительно этой реакции, а в следующем посте мы покажем лучшую теорию, которую мы имеем для механизма.

Оглавление

  1. Бромирование алкенов Наблюдение № 1: Наблюдается только продуктов против
  2. Бромирование алкенов Наблюдение № 2: Реакция стереоспецифическая
  3. Наблюдение № 3: Перегруппировки никогда не наблюдаются
  4. Наблюдение # 4: Определенные растворители могут влиять на продукты реакции
  5. Краткое содержание: Бромирование алкенов
  6. Примечания

1. Наблюдение за бромированием алкенов # 1: Наблюдается только продуктов против

Возможно, самая интересная особенность эта реакция состоит в том, что продукты следуют очень предсказуемому стереохимическому образцу.Например, в реакции циклогексена с Br 2 два атома брома присоединяются к противоположным граням алкена («анти» стереохимия). Никаких «син» продуктов не наблюдается. [примечание]

2. Наблюдение № 2: бромирование алкенов: реакция является стереоспецифической

Еще более интересно то, что стереохимия исходного алкена напрямую связана со стереохимией продукта.

Например, если мы обработаем цис-2-бутен [aka (Z) -2-бутен] Br 2 , мы получим смесь энантиомеров.

Но если мы обрабатываем транс-2-бутен, мы получаем только один продукт («мезо» 2,3-дибромбутан), который сам является диастереомером (S, S) -2,3-дибромбутана и (R, R) -2,3-дибромбутана.

Эти исходные материалы, цис -But-2-ен и транс- -But-2-ен, которые отличаются только конфигурацией двойной связи, приводят к стереоизомерным продуктам. Этот тип процесса называется стереоспецифичным.

Что в этом важного? Две вещи.

Во-первых, учитывая продукт, можно работать в обратном направлении, чтобы выяснить, какой изомер -цис--Но-2-ен был исходным материалом. (Ожидайте быть проверенным на этом).

Во-вторых, тот факт, что это происходит, означает, что механизм несовместим со свободным карбокатированием! Если бы существовал свободный карбокатион, стереохимия исходного алкена не имела бы значения, поскольку атака может исходить с любого лица. [Действительно, из экспериментов по мечению мы знаем, что реакция H-Cl с цис или транс 2-бутеном является , а не стереоспецифической].

3. Наблюдение № 3: Перестановки никогда не наблюдаются

Другая причина, по которой эта реакция согласуется с отсутствием свободного карбокатиона, заключается в том, что перегруппировки никогда не наблюдаются. Например, в случае ниже, мы ожидаем увидеть перегруппировку (1,2-алкильный сдвиг, если быть точным), если сформировался свободный карбокатион.

Вместо этого обратите внимание, что метильные группы остаются в том же месте.

4. Наблюдение № 4: Некоторые растворители C a Affect Продукты реакции

Вот еще одно экспериментальное наблюдение. Растворитель имеет значение .

Когда мы используем воду в качестве растворителя для этой реакции, мы получаем продукт ниже.

[Примечание - это называется «бромгидрин», поскольку мы включили и бром, и воду].

Обратите внимание, что стереохимия по-прежнему «анти», как и раньше.

Это означает, что наш растворитель каким-то образом перехватил реакционно-способное промежуточное соединение в этой реакции, чтобы получить вышеуказанный продукт. (Примечание - это также происходит, когда мы используем спирты в качестве растворителей; в этих случаях получают простые эфиры).

Что еще более интересно, реакция региоселективна . То есть, когда мы имеем несимметричный алкен, основным продуктом является тот, в котором вода добавила наиболее замещенный углерод алкена [наиболее замещенный = углерод алкена sp 2 , непосредственно связанный с наименьшим количеством атомов водорода]. Такая так называемая селективность « Марковникова » также наблюдалась в реакциях, протекающих по «пути карбокатирования».

5.Краткое описание: бромирование алкенов

Так что же происходит? Как мы можем объяснить эти наблюдения?

  • Анти-стереохимия соблюдается
  • Нет промежуточного карбокатиона (стереоспецифический, без перегруппировок)
  • Может быть перехвачен нуклеофильным растворителем; атака происходит по большей части замещенного углерода исходного алкена

Каков механизм этого процесса?

В следующем посте мы рассмотрим лучшую гипотезу о механизме этой реакции.

СЛЕДУЮЩАЯ ПОЧТА: бромирование алкенов - механизм


Примечания

* Примечание не по теме: По некоторым причинам в учебниках по-прежнему цитируется CCl 4 в качестве общего растворителя для этих реакций. В свое время CCl 4 был товарным химическим веществом, используемым для химической чистки (среди прочего), и был дешевым, общедоступным растворителем. С момента открытия своей роли в разрушении озонового слоя Монреальская конвенция о ХФУ сильно ограничила доступность CCl 4 до такой степени, что законное получение CCl 4 стало чрезвычайно трудным для лабораторий в некоторых странах.(Хотя его часто можно заменить другими растворителями, бывают случаи, когда больше ничего не поделаешь. Во время моей докторской диссертации в Канаде некоторые из нас запасали старые, почти пустые бутылки CCl 4 тем же способом, которым можно было бы охранять драгоценную бутылку 18-летний шотландец.)

Есть исключения из правила, что соблюдаются только антипродукты. Если бромирование происходит на алкене, примыкающем к ароматическому кольцу, наблюдаются некоторые продукты, которые, по-видимому, были получены в результате бромирования или .Это особенно верно в любом случае, когда может образовываться долгоживущий стабильный карбокатион (такой как бензиловый карбокатион).


Смотрите также