Алкины обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия


Качественные реакции органической химии | Дистанционные уроки

09-Дек-2012 | комментариев 10 | Лолита Окольнова

 

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

 

Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.

 

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества.

 

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

 

 

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

 

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

 


     
  • в ЕГЭ это вопрос  B6— Качественные реакции органических соединений

 


 

Еще на эту тему:

Обсуждение: "Качественные реакции органической химии"

(Правила комментирования)

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), фиолетовый раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород, написанный в квадратных скобках, означает «кислород окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем к темно-коричневому твердому оксиду марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы можете использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно сделать, - это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что можно было бы окислить.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что реакция не остановится на этом этапе до p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В данном конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются

.

Перманганат - обзор | ScienceDirect Topics

2.8.4 Перманганат калия

Перманганат является сильным окислителем и может разлагать многие виды органических загрязнителей в фильтрате и хорошо реагировать с Fe 2+ , Mn 2+ , S - , CN - , фенол и другие органические соединения с запахом. При выборе подходящей дозировки он может убить множество водорослей и микробов, а сточные воды не будут иметь запаха. Основным сырьем для производства перманганата калия является руда гидроксида калия и диоксида марганца.Сначала сделайте манганат калия из этих материалов, а затем проведите электролиз в щелочном растворе манганата калия, чтобы получить перманганат калия. Продуктами органических загрязнителей после окисления перманганата калия являются углекислый газ, спирты, альдегиды, кетоны, гидроксильные соединения и т. Д. Эти продукты являются «веществами, не вызывающими тройного воздействия», поэтому они могут обеспечить токсикологическую безопасность фильтрата.

Таблица 2.34 показывает, что перманганат калия хорошо влияет на удаление цветности выщелачиваемого продукта, а с увеличением дозировки перманганата калия эффективность удаления цветности увеличивается.Пятьдесят процентов цветности фильтрата можно удалить с помощью перманганата калия 100 мг / л и повысить до 87,5% с помощью перманганата калия 500 мг / л. Однако следует отметить, что при передозировке перманганата калия цветность фильтрата может увеличиваться из-за его собственного цвета.

Таблица 2.34. Взаимосвязь между дозировкой окислителей и цветностью фильтрата (цветность сырого фильтрата 200 раз) 900 13.

6.3D: Индивидуальные тесты - Chemistry LibreTexts

Beilstein Test

Тест Бейльштейна подтверждает присутствие галогена в растворе, но не различает хлор, бром или йод. Медную проволоку окунают в галогенсодержащий раствор и втыкают в пламя. Оксид меди на проволоке реагирует с органическим галогенидом с образованием галогенида меди, который придает сине-зеленый цвет пламени.

Процедура : В вытяжном шкафу очистите витую медную проволоку, вставив ее в кончик синего конуса пламени горелки Бунзена, пока она не загорится (Рисунок 6.46а). Обязательно «сожгите» всю остаточную жидкость на проводе (прежде чем начать, убедитесь, что все зеленое пламя от предыдущих тестов погасло).

Дайте меди остыть до комнатной температуры, затем окуните ее в пробирку, содержащую 5–10 капель образца, как можно больше покрывая ее (рис. 6.46b). Если образец твердый, приклейте часть твердого вещества к медной проволоке, сначала смочив ее дистиллированной водой, а затем прикоснувшись к твердому телу.

Немедленно погрузите проволоку с образцом в синий конус пламени.Положительный результат - зеленое пламя, хотя оно может быть недолговечным и слабым (может быть легче увидеть, выключен ли свет вытяжного шкафа). Отрицательный результат - отсутствие этого зеленого цвета (рис. 6.46c + d).

Рисунок 6.46: a) Очистка медной проволоки в пламени, b) Погружение медной проволоки в реагент, c) Отрицательный результат (гексаны), d) Положительный результат (1-хлорбутан).

Тест Бенедикта

Тест Бенедикта может подтвердить наличие восстанавливающих углеводов: соединений, которые имеют полуацетали в своей структуре и, следовательно, находятся в равновесии со свободной карбонильной формой (альдегидом или \ (\ альфа \) -гидроксикетон).{2 +}} \) в реагенте Бенедикта (который образует комплекс с цитрат-ионами для предотвращения осаждения \ (\ ce {Cu (OH) _2} \) и \ (\ ce {CuCO_3} \)). Нерастворимый \ (\ ce {Cu_2O} \) - неорганический продукт этой реакции, который обычно имеет красно-коричневый цвет (рис. 6.47). Углеводы, содержащие только ацетальные связи, являются невосстанавливающими сахарами и дают отрицательный результат в этом тесте.

Рисунок 6.47: Структура полуацеталей и ацеталей, а также реакция полуацеталя с реактивом Бенедикта.9 \) Нагрейте синий раствор на кипящей водяной бане в течение 2 минут (рис. 6.48a). Положительный результат - образование красновато-коричневого раствора или осадка через некоторое время, отрицательный результат - сохранение синего цвета (рис. 6.48c + d).

Рисунок 6.48: а) Нагревание раствора Бенедикта в кипящей водяной бане, б) Результаты теста Бенедикта: левая пробирка - сахароза (отрицательный), правая пробирка - глюкоза (положительный), в) отрицательный результат, г) положительный результат.

Конъюгированные альдегиды не реагируют в тесте Бенедикта, и автор обнаружил, что многие неконъюгированные альдегиды также не реагируют.Образование коллоидов, по-видимому, предотвращает образование красного осадка (Рисунок 6.49 показывает появление пропионового альдегида в горячей водяной бане, образуя мутный коллоид).

Рисунок 6.49: Реакция пропионового альдегида в тесте Бенедикта: а) Вначале образование коллоида на поверхности, б) Спустя время. Обратите внимание на оранжевое твердое вещество на ободе пробирки, указывающее на возможность реакции при воздействии атмосферы.

Реакция может работать только с водорастворимыми соединениями (например, углеводами), поскольку реакция, по-видимому, начинается на поверхности (Рисунок 6.{2 +}} \) в комплекс с двумя тартрат-ионами.

Тест на бикарбонат

Карбоновые кислоты и сульфоновые кислоты могут реагировать с бикарбонатом натрия \ (\ left (\ ce {NaHCO_3} \ right) \) с образованием диоксида углерода и воды (рис. 6.51). Другие основные функциональные группы (большинство фенолов и спиртов) недостаточно кислые, чтобы производить газ с бикарбонатом.

Рисунок 6.51: Реакция карбоновых и сульфоновых кислот с бикарбонат-ионом.

Процедура : Добавьте \ (2 \: \ text {mL} \) of \ (5 \% \: \ ce {NaHCO_3} \ left (aq \ right) \) в пробирку и добавьте 5 капель или \ (50 \: \ text {mg} \) вашего образца.Смешайте раствор, взбалтывая пробирку. Положительным результатом теста на карбоновые кислоты является образование пузырьков или пены (рис. 6.52).

Рисунок 6.52: a) Отрицательный результат (ацетон), b) Положительный результат (молочная кислота), c) Положительный результат (октановая кислота).

Тест на бром

Раствор брома в \ (\ ce {CH_2Cl_2} \) - это тест на ненасыщенность (алкены и алкины) и, в некоторых случаях, способность к окислению (альдегиды). Раствор брома оранжевый, и после реакции раствор становится бесцветным из-за потребления брома.Бром реагирует с алкенами и алкинами через реакции присоединения и с альдегидами через окисление (рис. 6.53). Он не вступает в реакцию с ароматическими соединениями, что делает его хорошим тестом для отличия алкенов от ароматических соединений.

Рисунок 6.53: Реакция алкена, алкина и альдегида с бромом.

Процедура : Растворите 4 капли или \ (50 \: \ text {mg} \) образца в \ (1 \: \ text {mL} \) дихлорметана \ (\ left (\ ce {CH_2Cl_2} \ справа) \) или 1,2-диметоксиэтан. Добавьте в пробирку 2 капли апельсинового раствора \ (5 \% \: \ ce {Br_2} \) в \ (\ ce {CH_2Cl_2} \) и наблюдайте.Положительный результат - немедленное исчезновение оранжевого цвета с образованием прозрачного или слегка желтого раствора (рис. 6.54). Отрицательный результат - сохранение оранжевого цвета. Альдегиду может потребоваться некоторое время для обесцвечивания раствора и получения положительного результата (примерно 1 мин, рис. 6.55), а конъюгированные альдегиды нереактивны (рис. 6.55).

Рис. 6.54: a) Добавление раствора брома (оранжевая жидкость) в пробирку, b) Результаты по брому: гексаны (левая пробирка), 1-гексен (правая пробирка), c) Отрицательный результат, d) Положительный результат. Рис. 6.55: Результаты по брому для изобутиральдегида (левая пробирка) и бензальдегида, конъюгированного альдегида (правая пробирка): a) сразу после добавления бромного реагента, b) через 1 минуту.

Тест на хромовую кислоту (по Джонсу)

Раствор \ (\ ce {CrO_3} \) в \ (\ ce {H_2SO_4} \) - это тест на полярные функциональные группы, которые могут быть окислены, включая альдегиды, первичные спирты и вторичные спирты (рис. 6.57). Третичные спирты дают отрицательный результат в этом тесте (Рисунок 6.{3 +}} \) частиц, которые часто осаждаются в ацетоне.

Рис. 6.56: Отрицательный (a) и положительный (b) результаты теста с хромовой кислотой. Рисунок 6.57: Реакция первичного спирта, вторичного спирта и альдегида с реагентом хромовой кислоты.

Процедура : Поместите \ (1 \: \ text {mL} \) ацетона в небольшую пробирку (\ (13 \) x \ (100 \: \ text {mm} \)) и добавьте 2 капли или \ (20 \: \ text {mg} \) вашего образца. В перчатках добавьте 2 капли оранжевого реагента хромовой кислоты \ (^ {10} \) ( примечание по безопасности: реагент очень токсичен!) И перемешайте встряхиванием.{3 +}} \) виды.

Рисунок 6.58: a) Результаты по хромовой кислоте (слева направо): t -бутанол (третичный, отрицательный), 1-пропанол (первичный, положительный), 2-пропанол (вторичный, положительный), бензальдегид (положительный ), б) Немедленная реакция бензальдегида, в) Реакция бензальдегида через 1 минуту.

2,4-DNPH (Brady's) Тест

Раствор 2,4-динитрофенилгидразина (2,4-ДНФГ) в этаноле - это тест на альдегиды или кетоны (рис. 6.59). Большинство альдегидов или кетонов реагируют с оранжевым реагентом с образованием красного, оранжевого или желтого осадка.Сложные эфиры и другие карбонильные соединения обычно недостаточно реактивны, чтобы дать положительный результат этого теста.

Цвет осадка может свидетельствовать о количестве конъюгации, присутствующей в исходном карбониле: оранжевый осадок образуется для неконъюгированных карбонилов (Рисунок 6.60c показывает результат для 2-бутанона), а красный осадок образуется для конъюгированных карбонилов. (Рисунок 6.60d показывает результат для коричного альдегида).

Рисунок 6.59: Реакция альдегида и кетона с 2,4-ДНФГ.{11} \) ( примечание по безопасности: реагент очень токсичен!) И перемешайте пробирку встряхиванием.

Положительный результат - немедленное образование большого количества ярко окрашенного осадка (красного, оранжевого или желтого). Отрицательный результат - отсутствие этого осадка и прозрачный желто-оранжевый раствор (рис. 6.60).

Рисунок 6.60: a) Результаты 2,4-DNPH для (слева направо) этилацетата (отрицательный), 2-бутанон (положительный), бензальдегид (положительный), коричный альдегид (положительный), b) отрицательный результат, c) положительный результат результат несопряженного карбонила, d) Положительный результат сопряженного карбонила.{3 +}} \), что привело бы к ложноположительному результату.

Рисунок 6.61: Реакция сложного эфира с гидроксамовой кислотой.

Процедура : Выполните предварительный тест, чтобы убедиться, что этот тест не даст ложного срабатывания. Добавьте следующее в небольшую пробирку (\ (13 \) x \ (100 \: \ text {mm} \)): \ (1 \: \ text {mL} \) этанол, 2 капли или \ (20 \ : \ text {mg} \) вашего образца, \ (1 \: \ text {mL} \) из \ (1 \: \ text {M} \: \ ce {HCl} \ left (aq \ right) \ ) и 2 капли раствора \ (5 \% \: \ ce {FeCl_3} \ left (aq \ right) \).{3 +}} \) даже без гидроксиламина.

В чистую пробирку среднего размера (\ (18 \) x \ (150 \: \ text {mm} \)) добавьте \ (1 \: \ text {mL} \) из \ (0,5 \: \ text {M} \) водный гидрохлорид гидроксиламина \ (\ left (\ ce {NH_2OH} \ cdot \ ce {HCl} \ right) \), \ (0.5 \: \ text {mL} \) of \ ( 6 \: \ text {M} \: \ ce {NaOH} \ left (aq \ right) \) и 5 ​​капель или \ (50 \: \ text {mg} \) образца. Нагрейте смесь на кипящей водяной бане около 3 минут (объем уменьшится примерно вдвое, рисунок 6.62б).

Быстро охладите раствор, погрузив его в водопроводную ванну, затем добавьте \ (2 \: \ text {mL} \) из \ (1 \: \ text {M} \: \ ce {HCl} \ left (aq \право)\). Если раствор станет мутным, добавьте достаточно этанола, чтобы осветлить его. Затем добавьте 6-10 капель раствора желтого \ (5 \% \: \ ce {FeCl_3} \ left (aq \ right) \). Энергично перемешайте трубку.

Положительный результат - глубокий бордовый, умбра или пурпурный цвет (красный / коричневый), а отрицательный результат - любой другой цвет (рис. 6.62c + d).-} \ right) \) in \ (\ ce {NaOH} \) может использоваться для проверки метилкетонов или вторичных спиртов, прилегающих к метильной группе. Это очень специфический тест, который даст положительный результат (образование канареечного желтого осадка) только для соединений со структурой \ (\ ce {RCH (OH) CH_3} \) или \ (\ ce {RC = OCH_3} \ ) (Рисунок 6.63). Он не подходит для всех спиртов или кетонов, а также для нерастворимых в воде соединений.

Рисунок 6.63: Реакция вторичного спирта или метилкетона с йодоформным реагентом.{12} \) (\ (\ ce {I_2} / \ ce {KI} \) раствор) и энергично перемешайте пробирку путем встряхивания.

Положительный результат - мутно-желтый раствор или желтый осадок. Отрицательный результат - прозрачный, желтый или оранжевый раствор без осадка (рис. 6.64).

Если образец не растворим в воде, можно увидеть небольшой органический слой, отдельный от раствора (вероятно, он будет сверху). Этот слой может стать темно-желтым или коричневым из-за растворения йода. Энергично перемешайте пробирку, чтобы вызвать реакцию, но если потемневший органический слой остается и осадок не образуется, это все равно отрицательный результат (Рисунок 6.64d).

Примечание: ложноположительный результат может быть получен, если пробирка была очищена ацетоном перед использованием, а в пробирке остался ацетон.

Рисунок 6.64: a) Результаты по йодоформу (слева направо): 1-пропанол, 2-пропанол, ацетон, 1-октанол (b) Отрицательный результат, c) Положительный результат, d) Отрицательный результат, когда образец не растворяется в реагента.

Lucas Test

Реагент Лукаса (концентрированный \ (\ ce {HCl} \) и \ (\ ce {ZnCl_2} \)) - это тест на некоторые спирты.\ text {o} \: \ ce {ROH} + \ ce {HCl} / \ ce {ZnCl_2} \ rightarrow \ ce {RCl} \ left (s \ right) \]

Поскольку механизм - \ (S_ \ text {N} 1 \), третичный спирт должен реагировать немедленно, вторичный спирт - медленнее (возможно, через 5 минут, если вообще), а первичные спирты часто вообще не реагируют. Бензиловые спирты \ (\ left (\ ce {Ph-C-OH} \ right) \), аллильные спирты \ (\ left (\ ce {C = CC-OH} \ right) \) и пропаргиловые спирты \ (\ left (\ ce {C \ Equiv CC-OH} \ right) \) часто дают немедленные результаты, как и третичные спирты.{14} \) Отрицательный результат - отсутствие какой-либо облачности или только один слой (рис. 6.65).

Рисунок 6.65: a) Результаты теста Лукаса (слева направо): 1-пропанол (первичный, отрицательный), 2-пропанол (вторичный, отрицательный), t -бутанол (третичный, положительный), бензиловый спирт ( бензиловый, положительный), б) Отрицательный результат, в) Положительный результат.

Перманганат (Baeyer) Test

Раствор перманганата калия \ (\ left (\ ce {KMnO_4} \ right) \) - это тест на ненасыщенность (алкены и алкины) или функциональные группы, которые могут быть окислены (альдегиды и некоторые спирты, Рисунок 6.-} \ right) \) имеет темно-фиолетовый цвет и при восстановлении превращается в коричневый осадок \ (\ left (\ ce {MnO_2} \ right) \). Перманганат не может реагировать с ароматическими соединениями, поэтому это хороший тест для различения алкенов и ароматических соединений. Положительная реакция со спиртами не всегда надежна (отрицательный результат показан с бензиловыми спиртами на рис. 6.67).

Рисунок 6.66: Реакция алкена и альдегида с перманганат-ионом.

Процедура : Растворите 4 капли или \ (40 \: \ text {mg} \) образца в \ (1 \: \ text {mL} \) этанола (или 1,2-диметоксиэтана) в небольшой пробирка (\ (13 \) x \ (100 \: \ text {mm} \)).В перчатках добавьте 3 капли раствора темно-фиолетового \ (1 \% \: \ ce {KMnO_4} \ left (aq \ right) \) в пробирку (примечание по безопасности : реагент вызывает коррозию и оставляет пятна на коже. коричневый!). Перемешайте пробирку при встряхивании и оставьте на 1 минуту. Положительный результат - появление коричневого цвета или осадка. Отрицательный результат - темно-фиолетовый без осадка (непрореагировавший \ (\ ce {KMnO_4} \), рис. 6.67).

Рисунок 6.67: a) Результаты теста Байера (слева направо) для этилбензола (отрицательные), 1-гексена (положительные), изобутиральдегида (положительные), бензилового спирта (в основном отрицательные), б) Ne .

Смотрите также