Алкины с перманганатом калия


Химические свойства алкинов | Химия онлайн

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии.

Вначале идет присоединение по месту двойной π-­связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-­электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

Реакции присоединения

1. Гидрирование

Присоединение водорода происходит при нагревании  в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-­связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-­связь):

2. Галогенирование

Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:

Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с хлором»

3. Гидрогалогенирование

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):

Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO4, Hg (NO3)2 – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) -  водород  гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду. При этом π­-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-­связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.

Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:

5. Реакции полимеризации

В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.

1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука:


2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин:

Реакции окисления

1. Горение

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО2 и Н2О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла:

Видеоопыт «Горение ацетилена»

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Видеоопыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.

2. Неполное окисление

Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.

а) мягкое окисление

Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-­связи).

Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:

В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):

б) Жесткое окисление

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.

Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:

Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:

В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»

Реакция КMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.

Образование солей

Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства.

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды.

Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).

Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

Видеоопыт «Получение ацетиленида серебра»

Видеоопыт «Получение ацетиленида меди»

Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина.

Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

Видеоопыт «Неустойчивость ацетиленидов»

Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-фиолетового или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, то есть не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • В нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко переносить свой кислород на другие вещества), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он легко может принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO4)

Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na2SO₄ + K2SO4 + 3h3O

2KMnO4 + 3K2SO3 + h3O 🡪 3K2SO4 + 2MnO2 + 2KOH

.

Перманганат калия - CreationWiki, энциклопедия науки о сотворении


Перманганат калия является одним из важных соединений на Земле и широко распространенным химическим веществом, которое было обнаружено в 1659 году. Перманганат калия также известен как «кристаллы Конди» , Его химическое уравнение - KMnO 4 . Он широко используется людьми для стерилизации и дезинфекции в качестве окислителя из-за его сильных окислительных свойств. Он применяется не только для очистки питьевой и сточной воды, но и для нейтрализации змеиного яда.

Недвижимость

Раствор перманганата калия в пекарне. После растворения в воде приобретает темно-розовый или фиолетовый цвет.

Свойства соединения делятся на два аспекта - химические свойства и физические свойства. С одной стороны, физические свойства перманганата калия показывают, что перманганат калия выглядит как темно-фиолетовые иглы. Обычно его физическое состояние твердое. Когда он становится раствором, он становится ярко-фиолетовым. Его молекулярная масса 158.0339. [2]


С другой стороны, химические свойства перманганата калия показывают, что он является сильным окислителем. При контакте с другим материалом может возникнуть пожар. Если люди принимают его случайно, это может вызвать повреждение почек. Концентрация перманганата калия токсична. Когда он нагревается, он производит диоксид марганца, манганат калия и кислород. Он может окислять металл в зависимости от его окислительных свойств. Он используется как окислитель как в щелочных, так и в кислых растворах.В щелочном растворе производит гидроксид и диоксид марганца; когда он находится в кислом растворе, он производит марганец (II) и воду. [3]

Синтез

Кристаллы перманганата калия растворяются в закрученной воде

Одним из способов производства перманганата калия является использование диоксида марганца и расплавленного гидроксида калия с последующим растворением марганца калия в воде. После этого пропускают через него газообразный кислород до тех пор, пока раствор марганца калия полностью не превратит его в перманганат калия. [4] Пиролюзит, основной компонент - MnO 2 , смешивается со щелочью и плавится на воздухе. Люди могли получить темно-зеленый расплав перманганата калия: 2MnO 2 + 4KOH + O 2 = 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O. В этом эксперименте KClO 3 работает как окислитель. Реакция: 3MnO 2 + 6KOH + KCLO 3 = 3K 2 MnO 4 + KCl + 3H 2 O. Манганат калия растворяется в воде и протекает реакция [1] в водном растворе с образованием перманганата калия: 3MnO 4 2- + 2H 2 O = MnO 2 + 2MnO 4 - + 4OH - .Однако коэффициент конверсии K 2 MnO 4 может достичь только 66% MnO в идеале при использовании этого метода; одна треть вернулась к MnO 2 . [5] Таким образом, чтобы повысить коэффициент конверсии перманганата калия, лучшим подходом является электролиз раствора марганца калия. 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O = 2KMnO 4 + 2KOH + H 2 . На положительном электроде 2MnO 4 2- → MnO 2 + 2e; на отрицательном электроде 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH-. [6] Еще один метод производства перманганата калия состоит в том, чтобы смешать диоксид марганца с гидроксидом калия, которые получают из руды, нагреть нитрат калия (поставляемый кислород) для получения манганата калия. 2MnO 2 + 4KOH + O 2 == 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O или 2K 2 MnO 4 + Cl 2 == 2KMnO 4. [7]

использует

Люди используют гранулы перманганата калия для защиты кожи от микробов и инфекций.Перед использованием его необходимо растворить в стерильной воде. [8] Перманганат калия также можно использовать для дезинфекции воды и устранения запаха при очистке воды. Перманганат калия способен удалять из воды железо и гидрат сульфита. [9] Но люди не могут использовать его для длительного лечения. [10] Благодаря своим химическим свойствам перманганат калия может использоваться в солях металлов, цветной и металлургической промышленности для удаления примесей черных металлов и в стекольной промышленности для окрашивания и удаления примесей.Он также может восстанавливать загрязненную почву и использоваться для химического производства. [11]

Раствор перманганата калия весьма полезен по сравнению с его твердым состоянием. Перманганат калия - антисептик. 0,1% раствор используется для очистки язв и абсцессов, а также может использоваться при дезинфекции фруктов. Перманганат калия также можно использовать для уменьшения воспаления. Высокая концентрация перманганата калия может убить грибок стопы. [12] Поскольку в медицине перманганат калия обладает сильными окислительными свойствами, его можно использовать для стерилизации и дезинфекции.Случай непредельных углеводородов высвобождает образующийся кислород, который убивает бактерии. Его сильное бактерицидное действие обычно используется в клинических концентрациях 1: 2000-1: 5000 для промывания кожных ран, язв, молочницы, абсцесса. [13] Путешественники используют перманганат калия для промывания желудка. В области растений они могут отравиться при приеме внутрь. В это время людям необходимо как можно скорее промыть желудок, чтобы снизить всасывание токсичных веществ. Самый простой способ - использовать для промывания желудка раствор перманганата калия с концентрацией 1 1000–1 : 4000. [14]

Более того, мало кто знает, что перманганат калия является очень эффективным местным змеиным лекарством, может быстро нейтрализовать змеиный яд (отравление нервов, заражение крови допустимо). после укуса змеи Теперь связать, удалить сломанные зубы, затем заполнить рану небольшим количеством порошка перманганата калия. После этого люди могли продолжить оказание первой помощи. [15]

История

Перманганат калия был открыт в 1659 году Иоганном Рудольфом Глаубером, когда он плавил минерал пиролюзит.Он получил зеленый раствор, когда растворил в воде продукт реакции минерального пиролюзита с карбонатом калия. Позже цвет этого раствора окончательно переходит в красный. Иоганн Рудольф Глаубер написал отчет, который означал первое описание перманганата калия в истории. После он дискотеки

.

Формула перманганата калия - применение, свойства, структура и формула перманганата калия

Формула и структура: Химическая формула перманганата калия - KMnO 4 , а его молярная масса составляет 158,034 г / моль. Это ионное соединение, состоящее из катиона калия (K + ) и перманганат-аниона (MnO 4 - ), в котором атом марганца присоединен к четырем атомам кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью. Металлический марганец в этой соли находится в степени окисления +7.Твердый KMnO 4 имеет орторомбическую кристаллическую структуру.

Получение: Перманганат калия получают промышленным способом в двухстадийном процессе путем взаимодействия диоксида марганца (MnO 2 ) с гидроксидом калия на воздухе при высоких температурах с образованием манганата калия (K 2 MnO 4 ), который затем подвергали электролитическому окислению с получением продукта перманганата калия:

2 MnO 2 + 4 KOH + O 2 → 2 K 2 MnO 4 + 2 H 2 O

2 K 2 MnO 4 + H 2 O → 2 KMnO 4 + 2 KOH + H 2

Физические свойства: KMnO 4 представляет собой ярко-фиолетовое кристаллическое твердое вещество.Он не имеет запаха, имеет плотность 2,70 г / мл и температуру плавления 240 ° C. Он доступен в продаже в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства: Перманганат калия легко растворяется в воде, давая характерный раствор ярко-пурпурного, темно-розового или пурпурного цвета. Это сильный окислитель, который окрашивает большинство органических материалов (включая кожу и одежду), контактирующих с ним, из-за образования темно-коричневого восстановленного продукта MnO 2 .Он стабилен при нормальных условиях, но при нагревании разлагается с образованием MnO 2 . Твердый KMnO 4 бурно реагирует с концентрированной серной кислотой, глицерином и некоторыми простыми спиртами.

Применение: KMnO 4 - сильный окислитель, обладающий мощными антисептическими свойствами и нетоксичный в разбавленных концентрациях. Таким образом, он используется для лечения ран, язв, экземы, дерматита, грибковых инфекций и других кожных заболеваний. Он также широко используется в очистке воды, консервировании фруктов, органическом синтезе, фотографии, ракетном топливе и в аналитической химии в качестве важного титранта.

Воздействие на здоровье / опасность для здоровья: Для антисептических и медицинских целей его следует использовать только в очень разбавленных растворах. Перманганат калия в высоких концентрациях вызывает коррозию, и контакт с кожей может вызвать раздражение, покраснение и даже ожоги. Проглатывание перманганата калия в высоких концентрациях может быть очень опасным и может вызвать боль в животе, жжение в горле, сердечно-сосудистый коллапс, повреждение почек и даже смерть.

.

Смотрите также