Бензоат калия из толуола


Задание 33


Задание 33.1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года

Решение

1) При указанных условиях (H2SO4, 180 ᴼC) происходит внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 с образованием пропилена (вещество Х1):

2) Взаимодействие пропилена с HCl приводит к образованию 2-хлорпропана (вещество Х2) (реакция гидрогалогенирования):

3) При взаимодействии 2-хлорпропана с водным раствором NaOH происходит замещение –Cl на гидроксильную группу, образуется изопропанол (вещество Х3):

4) Изопропанол под действием H2SO4 при нагревании (180 ᴼC) подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропилена (вещество Х1):

5) При воздействии водного раствора KMnO4 пропилен вступает в реакцию гидроксилирования с образованием пропиленгликоля (вещество Х4):


Задание 33.2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Щелочной гидролиз 1,1-дибромпропана приведет к образованию альдегида - пропаналя:

2) При взаимодействии с подкисленным раствором дихромата калия пропаналь окисляется в пропановую кислоту:

3) В результате реакции пропановой кислоты с хлором в присуствии красного фосфора образуется 2-хлорпропановая кислота:

4) 2-Хлорпропановая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей натриевой соли:

5) Взаимодействие натриевой соли 2-хлорпропановой кислоты с иодэтаном приводит к образованию соответствующего сложного эфира - этилового эфира 2-хлорпропановой кислоты:


Задание 33.3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Метилциклогексан в присутствии платины при нагревании вступит в реакцию дегидрирования с образованием толуола:

2) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия:

3) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола:

4) Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот:

5) Нитробензол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до анилина. Последний далее может взаимодействовать с HCl с образованием соответствующей соли - хлорида фениламмония:

Суммарное уравнение реакции:


Задание 33.4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) н-Бутан в присутствии катализатора AlCl3 изомеризуется в изобутан:

2) Взаимодействие изобутана с бромом на свету приведет к образованию 2-бром-2-метилпропана:

3) 2-Бром-2-метилпропан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидрогалогенируется с образованием изобутена (изобутилена):

4) Реакция изобутена с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием ацетона и углекислого газа:

5) Гидрирование ацетона на никеле приведет к образованию изопропилового спирта (изопропанола):


Задание 33.5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) В результате взаимодействия бензола с хлорметаном в присутствии катализатора AlCl3 протекает реакция алкилирования с образованием толуола:

2) Бромирование толуола в присутствии катализатора FeBr3 приводит к образованию 4-бромтолуола (п-бромтолуола) и 2-бромтолуола (о-бромтолуола):

3) Реакция 4-бромтолуола (п-бромтолуола) с бромметаном и металлическим натрием приводит к образованию п-ксилола (реакция Вюрца-Фиттига):

4) Окисление п-ксилола по действием подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия приведет к образованию терефталевой кислоты:

5) Терефталевая кислота с этиловым спиртом в присутствии катализатора H2SO4 вступит в реакцию этерификации с образованием сложного эфира - диэтилового эфира терефталевой кислоты (диэтилтерефталата):


Задание 33.6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Термическое разложение метана (температура около 1000о С) приводит к образованию ацетилена:

2) Ацетилен присоединяет воду в присутствии катионов двухвалентной ртути с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова):

3) Образовавшийся этаналь (ацетальдегид) взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция серебряного зеркала), в результате окисления альдегида образуется ацетат аммония:

4) Последующее взаимодействие с гидроксидом кальция переводит ацетат аммония в ацетат кальция:

5) Разложение ацетата кальция при нагревании приведет к образованию ацетона:


Задание 33.7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Каталитическое гидрирование дивинила (бутадиена-1,3) приводит к образованию бутена-2:

2) Реакция бутена-2 с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием уксусной кислоты:

3) Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора приведет к образованию хлоруксусной кислоты:

4) Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака с образованием аминоуксусной кислоты (глицина):

Cl-CH2-C(O)OH + 2NH3 → H2N-CH2-C(O)OH + NH4Cl

5) Последующее взаимодействие аминоуксусной кислоты с гидроксидом магния переводит аминокислоту в соответствующую магниевую соль:

2H2N-CH2-C(O)OH + Mg(OH)2 → [H2N-CH2-C(O)O]2Mg + 2H2O


Задание 33.8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Тримеризация этина (ацетилена) при нагревании в присутствии активированного угля приводит к образованию бензола:

2) В результате алкилирования бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия (III) образуется толуол:

3) Хлорирование толуола на свету приведет к образованию бензилхлорида:

4) Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта:

5) Подкисленный серной кислотой раствор дихромата калия окисляет бензиловый спирт в бензойную кислоту:


Задание 33.9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия:

2) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола:

3) В результате алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлорида алюминия (III) и хлороводорода образуется изопропилбензол (кумол):

4) Изопропилбензол хлорируется на свету с получением 2-хлор-2-фенилпропана:

5) 2-Хлор-2-фенилпропан реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием 2-фенилпропанола-2:


Задание 33.10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Бензол гидрируется избытком водорода в присутствии платины до циклогексана:

2) Циклогексан бромируется на свету с образованием бромциклогексана:

3) Бромциклогексан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидробромируется с образованием циклогексена:

4) Циклогексен присоединяет воду с образованием циклогексанола:

5) Циклогексанол окиcляется под действием подкисленного серной кислотой раствора дихромата калия в циклогексанон:


Задание 33.11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Метилпропионат вступает в реакцию гидролиза с образованием пропионовой кислоты и метанола:

2) Метанол взаимодействует с хлороводородом с образованием хлорметана:

3) Хлорметан алкилирует бензол с образованием толуола:

4) В результате нитрования толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот получают 4-нитротолуол (п-нитротолуол):

5) 4-Нитротолуол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до 4-метиланилина (п-толуидин). Последний далее взаимодействует с HCl с образованием соответствующей соли:

Суммарное уравнение реакции:

Бензоат калия

Бензоат калия - калиевая соль бензойной кислоты. Бензойные кислоты - это слабые кислоты, которые используются в качестве пищевых консервантов. Бензоат калия также обычно используется для консервирования продуктов.

В основном используется для подавления роста плесени и бактерий. Это позволяет продукту, который сохраняет бензоат калия, дольше храниться на полке, тем самым увеличивая прибыль компании, которая его произвела. Идеальный pH для продуктов, использующих бензоат калия в качестве консерванта, ниже 4.5, потому что именно там он существует в виде бензойной кислоты.

Кислые продукты и напитки, такие как фруктовые соки, соленья и безалкогольные напитки, можно консервировать бензоатом калия. Большинство стран, включая Канаду, США и ЕС, одобряют его. Однако ЕС против того, чтобы дети употребляли консервированные продукты. Европейцы используют номер E для классификации пищевых добавок, бензоат калия - E212.

Бензоат калия также используется для создания свистка во многих фейерверках.

Производство бензоата калия

Есть несколько способов сделать бензоат калия. Первый и основной способ получения - окисление толуола. Окисление просто означает, что один электрон (или более) был удален.

Другой способ сделать это в лаборатории - это реакция метилбензоата с тиоацетатом калия. Метил присоединяется к тиоацетату, а калий присоединяется к бензоату, когда эта реакция происходит, что приводит к метилтиоацетату и бензоату калия.

Опасности бензоата калия

Бензоат калия (сам по себе) не очень опасен, если бутылки с напитком содержатся в надлежащих и безопасных условиях. Однако этого никогда не происходит при транспортировке напитков, так как бутылки становятся горячими и на судно попадает больше света.

Когда бензоат калия и аскорбиновая кислота (витамин C) смешиваются, а к ним добавляются тепло и свет, может образоваться бензол. Бензол - известный канцероген.Американский институт нефти заявил в 1948 году, что «обычно считается, что единственная абсолютно безопасная концентрация бензола равна нулю». По этой причине важно, чтобы напитки с бензоатом калия доставлялись надлежащим образом.

Продовольственная комиссия Великобритании описала бензоат калия как «умеренно раздражающий кожу, глаза и слизистые оболочки».

,

Бензоат калия | 582-25-2

Бензоат калия Химические свойства, использование, производство

Описание

Бензоат калия - это калиевая соль бензоата. Он в основном используется для консервирования продуктов питания для подавления роста плесени, дрожжей и бактерий, поскольку он может создавать условия низкого pH после проникновения в клетки для подавления анаэробной ферментации глюкозы. Его также можно использовать в свистке во многих фейерверках.В аналитической химии его можно использовать в качестве элюентов в ионной хроматографии для увеличения чувствительности детектора.

Химические свойства

Бензоат калия представляет собой слегка гигроскопичный, белый, без запаха или почти без запаха кристаллический порошок или гранулы. водный растворы слабощелочные и имеют сладковато-терпкий вкус.

Химические свойства

Бензоат калия (E212), калиевая соль бензойной кислоты, является пищевым консервантом, подавляющим рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.Он лучше всего работает в продуктах с низким pH, ниже 4,5, где он существует в виде бензойной кислоты.
Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок (лимонная кислота), газированные напитки (углекислота), безалкогольные напитки (фосфорная кислота) и соленые огурцы (уксус), можно консервировать с помощью бензоата калия. Он одобрен для использования в большинстве стран, включая Канаду, США и ЕС, где ему присвоен номер E E212. В странах ЕС не рекомендуется для детей.

использует

Фармацевтическое средство (консервант).

Методы производства

Бензоат калия получают по кислотно-основной реакции. между бензойной кислотой и гидроксидом калия.

Применение в фармацевтике

Бензоат калия преимущественно используется как противомикробное средство. консервант в широком спектре напитков, пищевых продуктов и некоторых фармацевтические составы. Эффективность консерванта увеличивается с снижение pH; он наиболее эффективен при pH 4,5 или ниже. Однако на Недиссоциированная бензойная кислота с низким pH может вызвать незначительное различимый вкус пищевых продуктов.
Все чаще бензоат калия используется как альтернатива бензоат натрия в приложениях, где низкое содержание натрия желательно.
Терапевтически бензоат калия также использовался при лечение гипокалиемии.

Профиль безопасности

Горючие, когда подвергается воздействию тепла или пламени. При нагревании до при разложении выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Безопасность

Бензоат калия широко используется в пищевых продуктах и ​​обычно считается нетоксичным и не вызывающим раздражения материалом.Однако люди с аллергией в анамнезе могут проявлять аллергические реакции при воздействии к бензоату калия. Прием внутрь не рекомендуется астматикам. Сообщалось о более высоких концентрациях бензоата калия в вызывают раздражение слизистых оболочек.
Приемлемое суточное потребление бензоатов по ВОЗ, включая бензоат калия, рассчитанный как бензойная кислота, был оценен до 5 мг / кг массы тела.

Безопасность

Бензоат калия был недавно охарактеризован Комиссией по продовольствию, которая проводит кампанию за «более безопасную и здоровую пищу в Великобритании», как «умеренно раздражающий кожу, глаза и слизистые оболочки».
Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши.

Химический синтез

Один очень распространенный способ получения бензоата калия - окисление толуола.
Другой способ синтезировать бензоат калия в лабораторных условиях - это реакция метилбензоата с тиоацетатом калия.

склад

Бензоат калия стабилен при комнатной температуре при нормальных условиях. условия хранения. Поскольку он немного гигроскопичен, калий бензоат следует хранить в закрытых емкостях.Контакт с условия повышенной влажности и повышенных температур должны быть избегать.

Методы очистки

Бензоат калия [582-25-2] M 160.2. Кристаллизовать его из воды (1 мл / г) при температуре от 100 ° до 0 °. [Beilstein 9 III 375, 9 IV 279.]

Механизм консервирования продуктов

Механизм сохранения пищи начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный pH изменяется до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу снижается на 95%.

Спектра

ЯМР углерода 13
ЯМР углерода показывает 5 уникальных пиков. Есть четыре пика от 130 до 140 частей на миллион от атомов углерода в бензольном кольце. Существует дополнительный пик углерода около 178 ч. / Млн, представляющий углерод карбонила.
Инфракрасный спектр Ниже приведены основные пики в ИК-спектре.
1610: C = O из карбонила
1580: C = C из бензольного кольца.

Несовместимость

Бензоат калия несовместим с сильными кислотами и сильными кислотами. окислители.

Нормативный статус

В списке ГРАС. Принята в качестве пищевой добавки в Европе. Включено в Канадский список приемлемых немедицинских ингредиентов.

Список литературы

Гьерде, Дуглас Т. и Дж. С. Фриц. «Бензоат натрия и калия и бензойная кислота в качестве элюентов для ионной хроматографии». Аналитическая химия 53.14 (1981): 2324-2327.
Зенгин Н. и др. «Оценка генотоксичности двух пищевых консервантов: бензоата натрия и бензоата калия."Food & Chemical Toxicology, международный журнал, опубликованный для Британской ассоциации промышленных биологических исследований 49.4 (2011): 763-9.
Зеб, Алам и др. «Консервация виноградного сока с помощью бензоата и сорбата». Достижения в области пищевых наук (2009).
Мариетта, Майкл С. «Фейерверк артиллерийского снаряда». США, US6912958. 2005.

Продукты и сырье для получения бензоата калия

Сырье

Препараты

,

Бензоат калия - Купить бензоаты продукт на Alibaba.com

$ 2250.00–2 480,00 / Метрическая тонна | 1 метрическая тонна / метрическая тонна (минимальный заказ)

Перевозка:
Служба поддержки Морские перевозки
,

Бензоат калия | C7H5KO2 | ChemSpider

Подтверждено экспертами, подтверждено пользователями, не подтверждено, удалено пользователями

763YQN2K7K [DBID]

2

_ALDRICH [DBID]

60065_FLUKA [DBID]

AI3-02743 [DBID]

NSC 39593 [DBID]

NSC39593 [DBID]

UNII: 763YQN2K7K [DBID]

UNII-763YQN2K7K [DBID]

ZINC00402652 [DBID]

,

Смотрите также