Бутин 2 способен реагировать с водным раствором перманганата калия


1. по правилу марковникова происходит взаимодействие между 1) бутином-2 и бромоводородом 4) бутаном и бромом 2) бутином-1 и хлором 5) пропеном и бромоводородом 3) бутином-1 и водой 6) пропином и водой 2. бутин-1 способен реагировать с 1) калием 4) кислородом 2) гидроксидом калия 5) хлоридом меди(ii) 3) водой 6) цинком 3. бутин-2 способен реагировать с 1) аммиачным раствором хлорида меди(i) 2) водным раствором перманганата калия 3) хлороводородом 4) хлором 5) литием 6) гидроксидом натрия 4. ацетилен способен реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду 1) коh, c6h5br, i2 4) cu(nh4)2cl, o2, k 2) cucl2, h3, na2o 5) kmno4, hcn, hcl 3) h3o, cl2, ag(nh4)2oh 6) ag, cu(oh)2, cl2 5. для ацетилена справедливы утверждения 1) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp-гибридизации 2) молекула имеет линейное строение 3) при обычных условиях

1. по правилу марковникова происходит взаимодействие между 1) бутином-2 и бромоводородом 4) бутаном и бромом 2) бутином-1 и хлором 5) пропеном и бромоводородом 3) бутином-1 и водой 6) пропином и водой 2. бутин-1 способен реагировать с 1) калием 4) кислородом 2) гидроксидом калия 5) хлоридом меди(ii) 3) водой 6) цинком 3. бутин-2 способен реагировать с 1) аммиачным раствором хлорида меди(i) 2) водным раствором перманганата калия 3) хлороводородом 4) хлором 5) литием 6) гидроксидом натрия 4. ацетилен способен реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду 1) коh, c6h5br, i2 4) cu(nh4)2cl, o2, k 2) cucl2, h3, na2o 5) kmno4, hcn, hcl 3) h3o, cl2, ag(nh4)2oh 6) ag, cu(oh)2, cl2 5. для ацетилена справедливы утверждения 1) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp-гибридизации 2) молекула имеет линейное строение 3) при обычных условиях - газ, тяжелее воздуха 4) взаимодействует с цинком с выделением водорода 5) окисляется под действием гидроксида меди(ii) 6) горит на воздухе коптящим пламенем 6. для бутина-2 характерны 1) sp-гибридизация всех атомов углерода в молекуле 2) наличие цис-транс-изомеров 3) реакция гидрирования 4) окисление под действием перманганата калия 5) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра 6) обесцвечивание бромной воды 7. и для ацетилена, и для дивинила характерны 1) наличие сопряженных двойных связей 2) взаимодействие с натрием 3) реакция полимеризации 4) взаимодействие с галогеноводородами 5) горение на воздухе бесцветным пламенем 6) реакция гидрирования — Знания.site

1. По правилу Марковникова происходит взаимодействие межд... -reshimne.ru

1. По правилу Марковникова происходит взаимодействие между

 5) пропеном и бромоводородом
3) бутином-1 и водой 6) пропином и водой

2. Бутин-1 способен реагировать с 
1) калием 4) кислородом

3) водой 6) цинком

3. Бутин-2 способен реагировать с 

2) водным раствором перманганата калия
3) хлороводородом
4) хлором

4. Ацетилен способен реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду
 4) [Cu(Nh4)2]Cl, O2, K
 5) KMnO4, HCN, HCl
3) h3O, Cl2, [Ag(Nh4)2]OH 

5. Для ацетилена справедливы утверждения 
1) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp-гибридизации
2) молекула имеет линейное строение 

4) взаимодействует с цинком с выделением водорода

6) горит на воздухе коптящим пламенем

6. Для бутина-2 характерны

3) реакция гидрирования
4) окисление под действием перманганата калия

6) обесцвечивание бромной воды

7. И для ацетилена, и для дивинила характерны

3) реакция полимеризации
4) взаимодействие с галогеноводородами

6) реакция гидрирования

Реакционная способность алкинов


Реакции присоединения алкинов

Тройная связь углерод-углерод может быть расположена в любом неразветвленном участке углеродной цепи или на конце цепи, и в этом случае она называется -конце . Из-за своей линейной конфигурации (угол связи sp-гибридизированного углерода 180º) десятичленное углеродное кольцо является наименьшим, которое может выполнять эту функцию без чрезмерного напряжения. Поскольку наиболее распространенным химическим преобразованием двойной связи углерод-углерод является реакция присоединения, можно ожидать, что то же самое будет верно и для тройных связей углерод-углерод.Действительно, большинство реакций присоединения алкенов, обсуждавшихся ранее, также протекает с алкинами с аналогичной регио- и стереоселективностью.

1. Каталитическое гидрирование

Каталитическое добавление водорода к 2-бутину не только служит примером такой реакции присоединения, но также обеспечивает данные о теплоте реакции, которые отражают относительную термодинамическую стабильность этих углеводородов, как показано на диаграмме справа. Судя по теплоте гидрирования, показанной синим цветом в единицах ккал / моль, может показаться, что алкины термодинамически менее стабильны, чем алкены, в большей степени, чем алкены менее стабильны, чем алканы.Стандартные значения энергии связи углерод-углерод подтверждают этот вывод. Таким образом, двойная связь прочнее одинарной, но не вдвое сильнее. Разницу (63 ккал / моль) можно рассматривать как силу компонента π-связи. Точно так же тройная связь прочнее двойной, но не на 50% сильнее. Здесь разницу (54 ккал / моль) можно принять за силу второй π-связи. Ослабление этой второй π-связи на 9 ккал / моль отражается в теплоте чисел гидрирования (36.7 - 28,3 = 8,4).
Поскольку алкины термодинамически менее стабильны, чем алкены, можно ожидать, что реакции присоединения первых будут более экзотермическими и относительно более быстрыми, чем эквивалентные реакции вторых. В случае каталитического гидрирования обычные катализаторы гидрирования Pt и Pd настолько эффективны в промотировании присоединения водорода как к двойным, так и к тройным углерод-углеродным связям, что промежуточный алкен, образованный присоединением водорода к алкину, не может быть выделен. Менее эффективный катализатор, катализатор Линдлара , полученный дезактивацией (или отравлением) обычного палладиевого катализатора обработкой его ацетатом свинца и хинолином, позволяет превращать алкины в алкены без дальнейшего восстановления до алкана.Добавление водорода является стереоселективным синтезом (например, 2-бутин дает цис-2-бутен). Дополнительное стереоселективное восстановление в анти-режиме может быть достигнуто с помощью раствора натрия в жидком аммиаке. Эта реакция будет обсуждаться позже в этом разделе.

RC≡CR + H 2 и катализатор Линдлара —— > цис R-CH = CH-R
RC≡CR + 2 Na в NH 3 (жидкий) —— > транс R-CH = CH-R + 2 NaNH 2

Алкены и алкины демонстрируют любопытную разницу в поведении при каталитическом гидрировании.Независимые исследования скорости гидрирования для каждого класса показывают, что алкены реагируют быстрее, чем алкины. Однако осторожное гидрирование алкина происходит исключительно до алкена до тех пор, пока первый не израсходуется, после чего полученный алкен очень быстро гидрируется до алкана. Такое поведение хорошо объясняется различиями в стадиях реакции гидрирования. Прежде чем водород сможет присоединиться к кратной связи, алкен или алкин должны адсорбироваться на поверхности катализатора. В связи с этим образование стабильных комплексов платины (и палладия) с алкенами описано ранее.Поскольку алкины адсорбируются на таких каталитических поверхностях сильнее, чем алкены, они предпочтительно занимают реакционные центры на катализаторе. Последующий перенос водорода к адсорбированному алкину происходит медленно по сравнению с соответствующим переносом водорода к адсорбированной молекуле алкена. Следовательно, восстановление тройных связей происходит селективно с умеренной скоростью с последующим быстрым добавлением водорода к алкеновому продукту. Катализатор Линдлара позволяет адсорбировать и восстанавливать алкины, но не адсорбирует алкены в достаточной степени, чтобы обеспечить их восстановление.

2. Добавление электрофильных реагентов

Изучая реакции присоединения электрофильных реагентов, таких как сильные кислоты Бренстеда и галогены, к алкинам, мы обнаруживаем любопытный парадокс. Реакции даже более экзотермичны, чем добавление к алкенам, и тем не менее скорость добавления к алкинам в 100-1000 раз ниже, чем скорость добавления к эквивалентно замещенным алкенам. Например, реакция одного эквивалента брома с 1-пентен-4-ином дает 4,5-дибром-1-пентин в качестве основного продукта.

HC≡C-CH 2 -CH = CH 2 + Br 2 —— > HC≡C-CH 2 -CHBrCH 2 Br

Хотя эти электрофильные присоединения к алкинам протекают медленно, они имеют место и обычно проявляют региоселективность и антистереоселективность по правилу Марковникова. Одна проблема, конечно, состоит в том, что продукты этих добавлений сами являются замещенными алкенами и, следовательно, могут подвергаться дальнейшему присоединению. Из-за своей высокой электроотрицательности галогеновые заместители в двойной связи снижают ее нуклеофильность и тем самым снижают скорость реакций электрофильного присоединения.Следовательно, существует тонкий баланс в отношении того, будет ли продукт первоначального добавления к алкину страдать от дальнейшего добавления к насыщенному продукту. Хотя исходные алкеновые продукты часто можно выделить и идентифицировать, они обычно присутствуют в смесях продуктов и не могут быть получены с высоким выходом. Следующие ниже реакции иллюстрируют многие из этих функций. В последнем примере 1,2-диодэтен не подвергается дополнительному добавлению, поскольку вицинальные дииодалканы относительно нестабильны.

Как правило, реакции электрофильного присоединения к алкенам и алкинам протекают путем начального образования пи-комплекса , в котором электрофил принимает электроны от кратной связи и становится слабо связанным с ней. Такие комплексы образуются обратимо и затем могут реорганизоваться в реакционноспособный промежуточный продукт на более медленной, определяющей скорость стадии. Реакции с алкинами более чувствительны к изменениям растворителей и каталитическим воздействиям, чем эквивалентные алкены.Для просмотра примеров и обсуждения механизмов щелкните здесь.

Почему реакции алкинов с электрофильными реагентами более медленны, чем соответствующие реакции алкенов? В конце концов, реакции присоединения к алкинам обычно более экзотермичны, чем реакции присоединения к алкенам, и, по-видимому, существует более высокая плотность π-электронов вокруг тройной связи (две π-связи по сравнению с одной). Два фактора важны для объяснения этого очевидного парадокса. Во-первых, хотя с тройной связью связано больше π-электронов, sp-гибридизованные атомы углерода оказывают сильное притяжение для этих π-электронов, которые, следовательно, более тесно связаны с функциональной группой, чем π-электроны двойной связи. ,Это видно по потенциалам ионизации этилена и ацетилена.

Ацетилен HC≡CH + Энергия —— > [HC≡CH • (+) + e (-) ΔH = +264 ккал / моль
Этилен H 2 C = CH 2 + Энергия —— > [H 2 C = CH 2 ] • (+) + e (-) ΔH = +244 ккал / моль
Этан H 3 C – CH 3 + Энергия —— > [H 3 C – CH 3 ] • (+) + e (-) ΔH = +296 ккал / моль

Как определено в предыдущих уравнениях, потенциал ионизации - это минимальная энергия, необходимая для удаления электрона из молекулы соединения.Поскольку пи-электроны удерживаются менее прочно, чем сигма-электроны, мы ожидаем, что потенциалы ионизации этилена и ацетилена будут ниже, чем у этана, как это имеет место. Сродство к протонам в газовой фазе демонстрирует тот же порядок: этилен является более основным, чем ацетилен, а этан - менее основным, чем любой другой. Поскольку первоначальное взаимодействие между электрофилом и алкеном или алкином представляет собой образование пи-комплекса, в котором электрофил принимает электроны от кратной связи и становится слабо связанным с ней, относительно более медленные реакции алкинов становятся понятными.
Предполагается, что вторым фактором является стабильность интермедиата карбокатиона, образованного сигма-связыванием протона или другого электрофила с одним из атомов углерода с тройной связью. Этот промежуточный продукт имеет положительный заряд, локализованный на ненасыщенном углероде, и такие виниловых катионов менее стабильны, чем их насыщенные аналоги. Действительно, мы можем изменить наш предыдущий порядок стабильности карбокатиона, чтобы включить эти винильные катионы, как показано ниже. Возможно, что винильные катионы, стабилизированные сопряжением с арильным заместителем, являются промежуточными продуктами присоединения HX к алкинам типа Ar-C≡C-R, но такие промежуточные соединения образуются не во всех реакциях присоединения алкинов.

Карбокация
Стабильность
CH 3 (+) RCH = CH (+) RCH 2 (+) RCH = CR (+) R 2 CH (+) CH 2 = CH-CH 2 (+) C 6 H 5 CH 2 ( +) R 3 C (+)
Метил 1 ° -Винил 1 ° 2 ° -винил 2 ° 1 ° -аллил 1 ° -бензил 3 °

Применение постулата Хаммонда указывает на то, что энергия активации образования промежуточного винильного катиона будет выше, чем энергия активации промежуточного соединения с более низкой энергией.Это проиллюстрировано для алкенов по сравнению с алкинами на следующих энергетических диаграммах.

Несмотря на эти различия, электрофильные добавки к алкинам оказались исключительно полезными синтетическими трансформациями. Например, добавление HCl, уксусной кислоты и синильной кислоты к ацетилену дает соответственно полезные мономеры винилхлорид, винилацетат и акрилонитрил, как показано в следующих уравнениях. Обратите внимание, что в этих и многих других подобных реакциях переходные металлы, такие как соли меди и ртути, являются эффективными катализаторами.

HC≡CH + HCl + HgCl 2 (на угле) —— > H 2 C = CHCl винилхлорид
HC≡CCH 2 Cl + HCl + HgCl 2 —— > H 2 C = CClCH 2 Cl 2,3-дихлорпропен
HC≡CH + CH 3 CO 2 H + HgSO 4 —— > H 2 C = CHOCOCH 3 винилацетат
HC≡CH + HCN + Cu 2 Cl 2 —— > H 2 C = CHCN акрионитрил

Комплексы, образованные алкенами и алкинами с переходными металлами, отличаются от простых пи-комплексов, указанных выше.Здесь синергетический процесс, включающий донорство электронов с заполненной π-орбитали органического лиганда на пустую d-орбиталь металла, вместе с обратным донором электронов с другой d-орбитали металла в пустую π * -связь. орбиталь лиганда. Модель комплекса Pt (II) с ацетиленом можно посмотреть, нажав здесь

3. Гидратация алкинов и таутомерия

Как и в случае алкенов, для добавления воды к алкинам требуется сильная кислота, обычно серная кислота, и этому способствует сульфат ртути.Однако, в отличие от добавок к двойным связям, которые дают спиртовые продукты, добавление воды к алкинам дает кетоновые продукты (за исключением ацетилена, который дает ацетальдегид). Объяснение этого отклонения заключается в енол-кетотаутомеризации , что иллюстрируется следующим уравнением. Исходным продуктом добавления воды к алкину является енол (соединение, имеющее гидроксильный заместитель, присоединенный к двойной связи), и он немедленно перестраивается в более стабильный кето-таутомер.

Таутомеры определяются как быстро взаимопревращенные структурные изомеры, обычно отличающиеся другим местом связывания лабильного атома водорода (здесь окрашен красным) и другим расположением двойной связи. Равновесие между таутомерами не только быстрое при нормальных условиях, но и часто в значительной степени способствует одному из изомеров (например, ацетон составляет 99,999% кетотаутомера). Даже в таком одностороннем равновесии свидетельство присутствия минорного таутомера исходит из химического поведения соединения.Таутомерные равновесия катализируются следами кислот или оснований, которые обычно присутствуют в большинстве химических образцов. Три приведенных ниже примера иллюстрируют эти реакции для различных замещений тройной связи. Этап таутомеризации обозначен красной стрелкой. Для концевых алкинов добавление воды следует правилу Марковникова, как во втором примере ниже, и окончательном pr

.

алкенов и марганата калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известного как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Поэтому на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного перевернута, чтобы она больше походила на то, как мы обычно рисуем кислоты, но общий эффект заключается в том, что между углеродом и водородом образовался кислород.

Общее влияние манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, что если бы атом водорода был присоединен к обоим углеродам на концах углерод-углеродной двойной связи, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могут быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы или разные.

Поиграйте с этим, пока вы не будете довольны этим. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный на обоих концах углерод-углеродной двойной связи. Различные алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы сформировать кислоты, и посмотрите, что вы получите.

Если продукт имеет два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы могли ожидать, что это произведет метановую кислоту, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором калия манганата (VII).На самом деле, он окисляет все это вплоть до углекислого газа и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере, пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому углероду в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это углекислый газ и вода.

 

Резюме

Подумайте об обоих концах углерод-углеродной двойной связи по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи находятся два атома водорода, эта часть молекулы даст углекислый газ и воду.

 

Какой смысл всего этого?

Возвращение к результатам поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Подумайте, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Приведенные выше изомеры представляют собой , , а не , в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете.

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

ионов в водном растворе | Реакции в водном растворе

Для каждого из следующих, скажите, является ли вещество ионным или молекулярным.

  1. нитрат калия (\ (\ text {KNO} _ {3} \))

  2. этанол (\ (\ text {C} _ {2} \ text {H} _ {5} \ text {OH} \))

  3. сахарозы (тип сахара) (\ (\ text {C} _ {12} \ text {H} _ {22} \ text {O} _ {11} \))

  4. бромид натрия (\ (\ text {NaBr} \))

Решение еще не доступно

Напишите сбалансированное уравнение, чтобы показать, как каждое из следующих ионных соединений диссоциирует в воде.

  1. сульфат натрия (\ (\ text {Na} _ {2} \ text {SO} _ {4} \))

  2. бромид калия (\ (\ text {KBr} \))

  3. перманганата калия (\ (\ text {KMnO} _ {4} \))

  4. фосфат натрия (\ (\ text {Na} _ {3} \ text {PO} _ {4} \))

Решение еще не доступно

Нарисуйте схему, чтобы показать, как \ (\ text {KCl} \) растворяется в воде.

Решение еще не доступно

.

Смотрите также