Этанол реагирует с калием карбонатом натрия бромом


Этанол реагирует с. Химия 20845

Задание 20845

Этанол реагирует с

Ответы:

оксидом цинка(II )

гексаном

пропанолом-1 - Правильный ответ

бромоводородом - Правильный ответ

дихроматом калия - Правильный ответ

сульфатом натрия

Задания 32 (C3). Взаимосвязь органических соединений.

Задание №1

942ACC

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Дегидрогалогенирование хлорбутана при действии спиртового раствора щелочи:

2) Окисление двойной связи бутена-1 подкисленным раствором перманганата калия (разрыв двойной связи):

3) Реакция этерификации – образование сложного эфира из спирта и карбоновой кислоты:

4) Щелочной гидролиз изопропилпропионата с образованием пропионата натрия и изопропилового спирта:

5) Сплавление соли пропионовой кислоты с щелочью с образованием этана и карбоната натрия:

Задание №2

372960

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Пояснение:

1) Из ацетата  натрия  метан получают  по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении со щелочью, например, гидроксидом натрия:

2) При взаимодействии метана с хлором в мольном соотношении один к одному образуются преимущественно монохлорметан (Х1) и хлороводород:

3) При обработке монохлорметана водным раствором щелочи протекает нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу с образованием метилового спирта (Х2):

4) Получить метаналь (формальдегид) из метилового спирта можно, действуя слабым окислителем – оксидом меди (II) при нагревании:

5) Перманганат калия, подкисленный серной кислотой, окисляет метаналь до углекислого газа и воды. При этом, так как среда раствора кислая, перманганат-ион восстанавливается до двухвалентного марганца:

Задание №3

D33737

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Пояснение:

1) При действии на пропанол-1 бромоводорода происходит реакция замещения гидроксильной группы в спирте на атом брома с образованием 1-бромпропана (Х1)

2) Получить пропен из 1-бромпропана можно по реакции дегидробромирования со спиртовым раствором щелочи, например, гидроксидом натрия:

3) В кислой среде пропен может вступить в реакцию с водой в соответствии с правилом Марковникова – водород идет к наиболее гидрогенизированному атому, а гидроксильная группа к наименее гидрогенизированному. При этом образуется изопропиловый спирт:

<

4) Изопропиловый спирт (Х2) при окислении перманганатом калия в водном растворе превращается в ацетон, при этом, так как среда раствора нейтральная, перманганат-ион восстанавливается со степени окисления +7 до степени окисления +4 – образуется диоксид марганца:

5) Ацетон можно превратить в изопропанол (X2) по реакции гидрирования при нагревании, с использованием катализатора гидрирования, например, никеля:

Задание №4

E6C6A4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При прокаливании соли карбоновой кислоты с избытком щелочи образуется углеводород, в данном конкретном случае – бензол (Х1):

2) Бензол вступает с реакцию алкилирования с пропеном в присутствии кислотных катализаторов, при этом образуется кумол (Х2):

3) Кумол вступает в реакцию с хлором на свету по цепному радикальному механизму. При недостатке хлора в основном происходит замещение атома водорода при третичном атоме углерода:

4) При действии на хлорпроизводное спиртовым раствором щелочи происходит отщепление хлороводорода:

5) В последней реакции, на первый взгляд, можно подумать, протекает превращение углеводорода с двойной связью в соответствующий диол, но, чтобы образовался гликоль, нужно охлаждение (0-10 оС), а не нагрев. При нагревании будет происходить глубокое окисление до бензоата калия и карбоната калия.

Проблема в том, что по всей видимости, в этом задании банка ФИПИ, которое кстати попалось некоторым на досрочном экзамене ЕГЭ в апреле 2016-го, опечатка, и имелось ввиду 0оС, а не нагрев.

Задание №5

995FCC

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При действии на бромэтан водного раствора щелочи протекает нуклеофильное замещение атома брома на гидроксид-ион, при этом образуется этиловый спирт (Х1):

2) Этиловый спирт (Х1) можно превратить в уксусную кислоту, окислив его водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с щелочами, например, с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2):

4) После выпаривания водного раствора ацетата натрия (Х2) и сплавления полученного твердого ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования с образованием метана (X3) и карбоната натрия:

5) Пиролиз метана при 1500оC приводит к образованию ацетилена (X4) и водорода:

Задание №6

1C6CBE

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) Пропилацетат, являясь сложным эфиром, подвергается щелочному гидролизу с образованием ацетата калия (X1) и пропанола:

2) Из ацетата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают метан:

3) При температуре 1200oC и быстром охлаждении (для предотвращения разложения ацетилена до простых веществ) метан разлагается на ацетилен (X2) и водород:

4) Димеризация ацетилена происходит в присутствии катализаторов – солянокислого раствора хлоридов меди (I) и аммония – с образованием винилацетилена:

5) При пропускании винилацетилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к кратным связям с образованием насыщенного бромпроизводного бутана – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X3):

Задание №7

26D1FD

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) В промышленности формальдегид получают окислением метана на катализаторе фосфате алюминия при температуре 450oC и давлении 1-2 МПа:

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа формальдегида восстанавливается до гидроксильной, т.е. альдегид превращается в спирт – метанол (X1):

3) Металлический натрий взаимодействует с метанолом с образованием метилата натрия (X2) и выделением водорода:

4) Реагируя с соляной кислотой, метилат натрия обратно превращается в метанол (X1):

5) Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет метиловый спирт до углекислого газа (X3) (Mn+7 → Mn+2; C-2 → C+4):

Задание №8

6C53D6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) В присутствии оксида алюминия при температуре 400oC происходит дегидратация спирта с образованием этилена (X1) и воды:

2) Перманганат калия в нейтральной среде окисляет этилен до этиленгликоля (X2) (Mn+7 → Mn+4; 2C-2 → 2C-1):

3) При действии избытка бромоводорода на этиленгликоль происходит замещение гидроксильных групп на анионы брома, в результате чего образуется 1,2-дибромэтан (X3):

4) Этин (или ацетилен) можно получить действием на 1,2-дибромэтан спиртовым раствором щелочи:

5) По реакции М.Г. Кучерова в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе) ацетилен превращается в этаналь:

Задание №9

5B7666

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Получить ацетон (пропанон) можно по реакции М.Г. Кучерова, действуя на пропин (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе):

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа кетона восстанавливается до гидроксильной, т.е. кетон превращается во вторичный спирт – изопропанол (X2):

3) При действии бромоводорода на изопропанол происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион брома, в результате чего образуется 2-бромпропан:

4) При действии спиртового раствора щелочи 2-бромпропан превращается в ненасыщенный углеводород – пропилен (X3):

5) Дегидрированием пропилена на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропин (X1):

Задание №10

EE403A

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Получить бромметан можно действием брома на метан (X1) на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

2) При взаимодействии бромметана с аммиаком вначале образуется соль амина, которая при избытке аммиака превращается в свободный амин. В случае метиламина образуются метиламин (X2) и бромид аммония:

3) Азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают в ходе реакции, действуя на подкисленный раствор амина нитритом натрия. В случае первичного амина – метиламина - наблюдается выделение азота, а в растворе образуется метанол (X3):

4) Действием на метиловый спирт оксидом меди (II) при нагревании получим формальдегид, при этом Cu+2 восстановится до Cu0:

5) При окислении формальдегида перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ (X4) (Mn+7 → Mn+2; C0 → C+4):

Задание №11

11E9DF

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Алканы с основной цепью 6 и более атомов углерода способны вступать в реакцию дегидроциклизации, при этом образующийся шестичленный цикл далее дегидрируется и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода. В данном случае образующийся циклогексан дегидрируется в бензол (X1):

2) Алкилирование ароматических углеводородов алкилгалогенидами в присутствии безводного AlCl3является классическим примером реакции Фриделя-Крафтса. Реакция представляет собой электрофильное замещение в бензольном кольце. Алкилирование бензола метилхлоридом приводит к образованию толуола (X2):

3) При действии на толуол избытком хлора на свету все атомы водорода в метильном радикале толуола замещаются на хлор. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

4) При щелочном гидролизе тригалогенидов с атомами хлора при одном атоме углерода с высокими выходами образуются соли карбоновых кислот (в данном случае бензоат калия (X3)):

5) Из бензоата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают бензол (X1):

Задание №12

AC20AD

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) 1,2-дихлорэтан является геминальным дихлорпроизводным этана. В условиях водного раствора щелочи 1,2-дихлорэтан превращается в карбонильное соединение – ацетальдегид:

2) При восстановлении карбонильных соединений водородом образуются спирты. Так, пропуская смесь паров ацетальдегида и водорода над никелевым катализатором, можно получить этанол (X1):

3) Замещение гидроксильной группы спирта на аминогруппу происходит в жестких условиях. Пропуская пары этанола и аммиак над нагретым оксидом алюминия, получают этиламин:

4) При пропускании через водный раствор этиламина углекислого газа происходит образованием гидрокарбоната этиламмония (X2):

5) При нагревании гидрокарбонат этиламмония разлагается на углекислый газ, этиламин (X3) и воду:

Примечание: правильным может считаться вариант, в котором веществом Х2 является не гидрокарбонат, а карбонат этиламмония.

Задание №13

7EAE60

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Ацетилен (этин) вступает в реакцию гидратации в присутствии солей ртути в водном растворе с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова) (Х1):

2) Ацетальдегид при действии на него подкисленного водного раствора перманганата калия превращается в уксусную кислоту:

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2) и вода:

4) Ацетат натрия взаимодействует с галогеналканами с образованием сложных эфиров, в данном случае образуется метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)(Х3):

5) Сложные эфиры в присутствии кислот могут вступать в реакцию гидролиза. При гидролизе метилацетата в кислой среде образуется уксусная кислота и метанол:

Задание №14

7E4C51

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии спиртового раствора щелочи на любой из изомеров дибромэтана образуется ацетилен (X1):

или

2) Действуя на ацетилен (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетальдегид (X2) (реакция М.Г.Кучерова):

3) При окислении ацетальдегида перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота (Mn+7 → Mn+2; C+1 → C+3):

4) Получить хлоруксусную кислоту можно действием хлора на уксусную кислоту на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму, в результате чего атом водорода при алкильном радикале замещается на хлор (X3):

5) При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком образуется аминокислота – глицин:

Задание №15

39882С

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При температуре выше 140 0C в присутствии концентрированной серной кислоты спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена и воды. В данном случае при 180 0C и действии конц. H2SO4 пропанол-1 превращается в пропилен (X1):

2) При пропускании пропилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана (X2):

3) При действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дибромпропан образуется пропин:

4) Действуя на пропин водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетон (X3) (реакция М.Г.Кучерова):

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором, получают пропанол-2 (или изопропанол) (X4):

Задание №16

A8F8C2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:

2) В лабораторных условиях алканы получают по реакции Вюрца из галогеналканов. Частичный положительный заряд на атоме углерода при галогене в галогенопроизводных делает возможной реакцию этих соединений с активными металлами. Моногалогеналканы уже при комнатной температуре взаимодействуют с натрием, превращаясь в алканы с удвоенным углеродным скелетом. Таким образом, из двух молекул 1-бромпропана получается н-гексан (X1):

3) Алканы, имеющие в молекуле шесть и более атомов углерода, могут вступать в более сложные реакции дегидрирования, в ходе которых отщепление водорода сопровождается замыканием цепи в цикл: реакции дегидрирования – циклизации. В данном случае гексан превращается в бензол (X2):

4) Толуол получают алкилированием бензола метилгалогенидом в присутствии катализатора AlCl3 (электрофильное замещение, механизм SE):

5) Метильная группа толуола окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы, следовательно, толуол превращается в бензойную кислоту (X3) (Mn+7 → Mn+2; C-3 → C+3):

Задание №17

92C355

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) В лабораторных условиях пропан можно получить по реакции Вюрца из галогеналканов – хлорэтана и хлорметана, однако данная реакция сопряжена с образованием двух побочных продуктов – бутана и этана. Моногалогеналканы при комнатной температуре способны взаимодействовать с натрием:

2) Дегидрированием пропана на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропилен (X1):

3) При окислении алкена перманганатом в нейтральной среде на холоду образуется двухатомный спирт, щелочь и оксид марганца (IV). В данном случае из пропилена образуется пропандиол-1,2 (X2) (Mn+7 → Mn+4; C-2 → C-1, C-1 → C0):

4) Многоатомные спирты способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Действуя избытком бромоводорода на пропандиол-1,2 получается 1,2-дибромпропан (X3):

5) При действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – образуется пропин (X4):

Окисление алкенов марганатом калия

Углерод-углеродные двойные связи в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором марганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата калия (VII)

Алкены реагируют с раствором манганата калия (VII) на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли марганат калия (VII) в кислотных или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата калия (VII) подкисляют разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор становится бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) становится слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), пурпурный раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Другие алкены реагируют точно так же. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Глядя на уравнение чисто с точки зрения органической реакции:

Этот тип уравнения довольно часто используется в органической химии.Кислород, указанный в квадратных скобках, означает «кислород от окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию затенять органические изменения в массе других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

, , и затем далее до темно-коричневого твердого оксида марганца (IV) (диоксид марганца).

Эта последняя реакция также та, которую вы получили бы, если бы реакция проводилась в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни гидроксид-ионов.

Возможно, вы помните, что далее на странице написано, что манганат калия (VII) часто делается слегка щелочным путем добавления раствора карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов дает раствору карбоната натрия его pH в области 10 - 11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим выпадением темно-коричневого осадка, то оно может содержать углерод-углеродную двойную связь. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата калия (VII) еще хуже, поскольку он имеет тенденцию разрушать углерод-углеродные связи. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы можете использовать щелочной раствор калия-манганата (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если бы не было ничего, что могло бы окислиться.Это не полезный тест. Бромная вода гораздо прозрачнее.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата калия (VII)

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что реакция не остановит p в этот момент, если раствор манганата калия (VII) не очень разбавлен, очень холоден и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный подкисленный раствор манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг углерод-углеродной двойной связи.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В этом конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут представлять собой любую комбинацию из одинаковых или разных - таким образом, это могут быть 2 атома водорода, метил и этил, или 1 водород и 3 метила, или 1 водород и 1 метил и 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы только можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая стадия расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрушая двойную углерод-углеродную связь и заменяя ее двумя двойными углерод-кислородными связями.

Продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу, C = O. Карбонильные соединения могут также реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что связано с двойной связью углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные R группы в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называют кетонами.Кетоны не так легко окисляются, и поэтому никаких дальнейших действий не происходит. (Но см. Примечание красного цвета ниже.) Если бы группы, присоединенные с обеих сторон исходной двойной связи углерод-углерод, были одинаковыми, то в итоге вы бы получили один кетон. Если бы они были разные, то в итоге вы бы получили смесь из двух. Например:

В этом случае у вас получатся две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если бы одна из метильных групп в исходной молекуле была заменена этильной группой, вы бы получили смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы с обеих сторон исходной углерод-углеродной двойной связи были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите один кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте структуры и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике кетоны окисляются раствором манганата калия (VII) в этих условиях. Реакция неопрятна и приводит к разрыву углерод-углеродных связей с обеих сторон карбонильной группы.Манганат калия (VII) является таким разрушительным окислителем, что его редко используют в органической химии.

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае молекула первого продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известного как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного перевернута, чтобы она больше походила на то, как мы обычно рисуем кислоты, но общий эффект заключается в том, что между углеродом и водородом образовался кислород. Таким образом, общее влияние манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, что если бы атом водорода был присоединен к обоим углеродам на концах углерод-углеродной двойной связи, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могут быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы или разные.

Поиграйте с этим, пока вы не будете довольны этим. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный на обоих концах углерод-углеродной двойной связи. Различные алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. окислите их, чтобы сформировать кислоты, и посмотрите, что вы получите.

Если продукт имеет два атома водорода, но не содержит углеводородную группу

Вы могли ожидать, что это произведет метановую кислоту, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором калия манганата (VII).На самом деле, он окисляет все это вплоть до углекислого газа и воды. Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере, пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому углероду в двойной связи углерод-углерод. Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (иными словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, это углекислый газ и вода.

Пример

Возвращение к результатам поможет вам определить структуру алкена.Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Подумайте, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII).

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

РЕШЕНИЕ

Кислоты образуются, когда атом водорода присоединен по меньшей мере к одному из атомов углерода в двойной связи углерод-углерод.Поскольку в С есть только один продукт, алкен должен быть симметричным вокруг двойной связи. Это но-2-ен. Если у вас есть два атома водорода на одном конце связи, это приведет к образованию углекислого газа. А представляет собой 2-метилпропен, потому что другая молекула представляет собой кетон. B должен быть но-1-еном, потому что он производит углекислый газ и кислоту.

,

алкенов и марганата калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известного как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Поэтому на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного перевернута, чтобы она больше походила на то, как мы обычно рисуем кислоты, но общий эффект заключается в том, что между углеродом и водородом образовался кислород.

Общее влияние манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, что если бы атом водорода был присоединен к обоим углеродам на концах углерод-углеродной двойной связи, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могут быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы или разные.

Поиграйте с этим, пока вы не будете довольны этим. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный на обоих концах углерод-углеродной двойной связи. Различные алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы сформировать кислоты, и посмотрите, что вы получите.

Если продукт имеет два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы могли ожидать, что это произведет метановую кислоту, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором калия манганата (VII).На самом деле, он окисляет все это вплоть до углекислого газа и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере, пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому углероду в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это углекислый газ и вода.

 

Резюме

Подумайте об обоих концах углерод-углеродной двойной связи по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи находятся два атома водорода, эта часть молекулы даст углекислый газ и воду.

 

Какой смысл всего этого?

Возвращение к результатам поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Подумайте, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Приведенные выше изомеры представляют собой , , а не , в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете.

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

карбонат натрия | 497-19-8

Карбонат натрия Химические свойства, применение, Производство

Описание

Карбонат натрия, Na2CO3, является натриевой солью углекислоты. Чистый продукт представляет собой какое-то время порошок без запаха с сильным щелочным вкусом. Обладает высокой гигроскопичностью. Он может быть легко растворен в воде с образованием водного раствора с умеренной щелочностью.
Карбонат натрия имеет широкое применение в различных областях по всему миру.Одним из наиболее важных применений карбоната натрия является производство стекла. Согласно статистическим данным, около половины общего производства карбоната натрия используется для производства стекла. Во время производства стекла карбонат натрия действует как флюс при плавлении кремнезема. Кроме того, в качестве прочной химической основы он используется в производстве целлюлозы и бумаги, текстиля, питьевой воды, мыла и моющих средств и в качестве средства для слива воды. Кроме того, он также может быть использован для пищеварения тканей, растворения амфотерных металлов и соединений, приготовления пищи, а также в качестве моющего средства.
Как правило, есть два способа производства карбоната натрия. Один из них заключается в реакциях между хлоридом натрия и карбонатом кальция (через процесс с аммиачной содой (Solvay)). Другая - из карбонатных и гидрокарбонатных руд натрия (троны и нахколиты).

Физические свойства

Карбонат натрия является неорганической солью, поэтому давление пара можно считать незначительным. Он имеет температуру плавления 851 ° C (CRC Handbook, 1986; Merck Index, 1983), он разлагается при нагревании до> 400 ° C, и поэтому температура кипения не может быть определена.растворим в воде; нерастворим в спирте; растворяется в кислотах, выделяя СО2. Коэффициент распределения октаноловой воды (log Pow) не имеет отношения к неорганическому веществу, которое диссоциирует. Средний диаметр частиц (d50) легкого карбоната натрия находится в диапазоне от 90 до 150 мкм, а плотного карбоната натрия находится в диапазоне от 250 до 500 мкм.

Моногидрат состоит из мелких кристаллов без цвета и запаха или из кристаллического порошка; ромбическая структура; показатель преломления 1.420; твердость 1,3 Мосса; плотность 2,25 г / см3; теряет воду при 100 ° С, становясь безводным; очень растворим в воде; нерастворим в этаноле.
Декагидрат состоит из прозрачных кристаллов; выцветания на воздухе; плотность 1,46 г / см3; разлагается при 34 ° С; очень растворим в воде; нерастворим в этаноле.
Водный раствор карбоната натрия сильно щелочной.

Химические свойства

Карбонат натрия представляет собой белый кристаллический и гигроскопичный порошок с чистотой> 98%.Доступны две формы карбоната натрия: легкая сода и густая сода. Примеси карбоната натрия могут включать воду (
Карбонат натрия представляет собой сильное щелочное соединение с рН 11,6 для 0,1 М водного раствора (The Merck Index, 1983; Johnson and Swanson, 1987). PKa CO3 2- составляет 10,33, что означает, что при pH 10,33 карбонат и бикарбонат присутствуют в равных количествах.

Использует

Карбонат натрия является важным сырьем для химической промышленности с широким применением.Это важное сырье для производства стекла, мыла, моющих средств, текстиля, кожи, специй, красителей, лекарств и т. Д.
Может использоваться для аналитических реагентов, а также для фармацевтической промышленности и фотогравировки.
Широко используется в стекольной, химической, бумажной, металлургической, фармацевтической и текстильной промышленности, а также в пищевой промышленности.
Это ТВ выделенный реагент.
Может использоваться для пищевой промышленности в качестве нейтрализующего агента, разрыхлителей, таких как аминокислоты, соевый соус и макаронные изделия, такие как хлеб, хлеб и так далее.Это может также быть приготовлено, чтобы дублировать щелочь и добавить в пасту, чтобы увеличить гибкость и пластичность.
В качестве моющего средства его можно использовать для полоскания шерсти. Его также можно применять для солей для ванн и фармацевтического применения, а также в качестве щелочного агента дубления.
Карбонат натрия наиболее широко используется в промышленности, а небольшая часть используется гражданскими лицами. Что касается кальцинированной соды промышленного назначения, она в основном применяется в легкой промышленности, строительных материалах и химической промышленности, составляя около 2/3: за ней следуют металлургия, текстиль, нефть, оборона и фармацевтика.Стекольная промышленность является крупнейшим сектором потребителей соды, каждая тонна стекла потребляет 0,2 тонны кальцинированной соды. В химической промышленности его можно использовать для производства силиката натрия, дихромата натрия, нитрата натрия, фторида натрия, пищевой соды, буры и тринатрийфосфата. В металлургической промышленности он в основном используется для флюсования, минерального флотационного агента и десульфурирующего агента для стали и сурьмы. Он также может быть использован в качестве смягчителя воды в полиграфической и красильной промышленности. В кожевенной промышленности его можно использовать для обезжиривания сырых шкур, нейтрализации хромированной дубленой кожи и улучшения щелочности хромовой жидкости.Он также используется в производстве синтетических моющих добавок триполифосфата натрия и других натриевых солей.
Может использоваться в качестве буфера, нейтрализующего агента и кондиционера для теста. Это может использоваться в пирогах и пастах. Используйте его в соответствии с фактическими требованиями производства.
В основном применяется для флоат-стекла, воронок, оптического стекла. Он также может быть использован в других секторах химической промышленности и металлургии. Это может уменьшить летающее щелочную пыль путем применения тяжелой кальцинированной соды, и, таким образом уменьшая расход материала, улучшение условий труда, а также повышение качества продукции при одновременном снижении ее эрозии на огнеупорном материале, чтобы продлить срок службы печи.
Это вид основного химического сырья, который широко используется в медицине, производстве бумаги, металлургии, стекле, текстиле, красителях и других отраслях промышленности и может использоваться в качестве разрыхлителя в пищевой промышленности.
Может использоваться в качестве аналитических реагентов, дегидратирующих агентов и добавок для аккумуляторов.

Биологические функции

Карбонат натрия используется в качестве буферного компонента в таких областях, как хроматография, капиллярный электрофорез и ферментативный катализ. Карбонат натрия широко используется для выделения клеточных мембран, мембранных белков и гидрофобных белков.Был опубликован протокол для выделения полиаминов из среды для культивирования клеток.

Токсичность

ADI (допустимая суточная доза) не имеет ограничений (ФАО / ВОЗ в 1985 г.). LD50 (средняя летальная доза) составляет около 6 г / кг (для мышей орально).
Пыль кальцинированной соды оказывает раздражающее воздействие на кожу, органы дыхания и глаза. Длительное воздействие раствора соды может вызвать экзему и дерматит. Его концентрированные растворы могут вызвать ожоги, некроз и даже непрозрачность роговицы. Предельно допустимая концентрация кальцинированной содовой пыли в воздухе составляет 2 мг / м3.Операторы должны носить комбинезоны, дверные чехлы, перчатки, ботинки и другую защитную одежду для защиты органов дыхания и кожи.

Способ производства

Карбонат натрия в настоящее время добывается в основном из природных месторождений. Это также произведено синтетически процессом Solvay (или сода аммиака). Естественное производство карбоната натрия в настоящее время превысило его синтетическое производство.
Процесс Сольве включает в себя ряд частичных реакций. Первым этапом является прокаливание карбоната кальция с образованием извести и CO2.Известь превращается в гидроксид кальция. Самый важный шаг процесса включает в себя реактив.

Смотрите также