Этиленгликоль можно получить при окислении раствором перманганата калия


Этиленгликоль можно по­лу­чить при окис­ле­нии рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия

Обучайтесь и развивайтесь всесторонне вместе с нами, делитесь знаниями и накопленным опытом, расширяйте границы знаний и ваших умений.
поделиться знаниями или
запомнить страничку
  • Все категории
  • экономические 42,803
  • гуманитарные 33,430
  • юридические 17,864
  • школьный раздел 595,405
  • разное 16,695

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах. 

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте. 

Как быстро и эффективно исправить почерк?  Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью. 

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Oxidation of Alkenes Chemistry Tutorial

Пожалуйста, не блокируйте рекламу на этом сайте.
Без рекламы = для нас нет денег = для вас нет бесплатных вещей!

Окисление алкенов в условиях умеренного окисления Примеры

Мягкие окислительные условия присутствуют, когда окислителем является холодный (комнатная температура) щелочной раствор (OH - (водн.) ) перманганата калия (KMnO 4 )

Мягкое окисление алк-1-енов (1-алкенов) дает алкан-1,2-диол (часто называемый просто диолом).

Примеры мягкого окисления алк-1-енов включают:

  • этен (этилен) в этан-1,2-диол (этиленгликоль)
  • бутан-1-ен (1-бутен) в бутан-1,2-диол (1,2-бутандиол)

Мягкое окисление алк-2-енов (2-алкенов) дает алкан-2,3-диол (2,3-алкандиол).

Примеры мягкого окисления алк-2-енов включают:

  • бутан-2-ен (2-бутен) в бутан-2,3-диол (2,3-бутандиол)
  • пент-2-ен (2-пентен) в пентан-2,3-диол (2,3-пентандиол)

Поскольку мягкое окисление алкенов приводит к присоединению двух гидроксильных (ОН) групп через двойную связь, эти реакции также обычно называют реакциями гидроксилирования.

алк ен слабое окисление
алк анэ диол
H
|
H
|
R− С = С R ′
MnO 4 - / OH - (водн.)

холодный
H
|
H
|
R− C− С R ′
|
ОН
|
ОН

Пример мягкого окисления алкена: гидроксилирование этена (этилена)

Гидроксилирование этена (этилена), CH 2 = CH 2 , с использованием холодного щелочного раствора перманганата калия дает этан-1,2-диол (1,2-этандиол или этиленгликоль).

Этот синтез этан-1,2, -диола из этена показан ниже:

eth ene
(этилен)
промежуточное соединение
(циклический неорганический эфир)
eth ane -1,2-di ol
(этиленгликоль)
диоксид марганца
(твердый)
H
|
H
|
H− С = С −H
MnO 4 -

25 o C
H
|
H
|
H− С С −H
|
O
|
O
/
Mn
// \
O O
ОН -

H
|
H
|
H− С С −H
|
ОН
|
ОН
+ MnO 2 (т)
бесцветный
реактив
фиолетовый
реагент
бесцветный
органический продукт
коричневый
побочный продукт

Пример мягкого окисления алкена: гидроксилирование бутена-2 (2-бутена)

Гидроксилирование бутан-2-ена (2-бутена), CH 3 -CH = CH-CH 3 , с использованием холодного щелочного раствора перманганата калия дает бутан-2,3-диол (2,3-бутандиол) .

Этот синтез бутан-2,3-диола из бутан-2-ена показан ниже:

бутен-2- ен
(2-бутен)
средний
но анэ -2,3-ди ол
(2,3-бутандиол)
диоксид марганца
(твердый)
H
|
H
|
H
|
H
|
H− С С = С С −H
|
H
|
H
MnO 4 -

25 o C
H
|
H
|
H
|
H
|
H− С С С С −H
|
H
|
O
|
O
|
H
/
Mn
// \
O O
ОН -

H
|
H
|
H
|
H
|
H− С С С С −H
|
H
|
ОН
|
ОН
|
H
+ MnO 2 (т)
бесцветный
реактив
фиолетовый
реагент
бесцветный
органический продукт
коричневый
побочный продукт

Окисление алкенов в условиях сильного окисления

Сильные окислительные условия представлены использованием горячего концентрированного раствора перманганта калия (KMnO 4 (водный) ).

В этих условиях двойная связь (C = C) в алкене разрывается.

Продукты сильного окисления алкенов могут включать диоксид углерода, воду, алканоны (кетоны) и алкановые кислоты (карбоновые кислоты), в зависимости от расположения двойной связи в молекуле алкена.

Примеры ниже показывают сильное окисление

  • этен (этилен) в двуокись углерода (CO 2 ) и воду (H 2 O)
  • пропен (пропилен) в уксусную кислоту (этановую кислоту), диоксид углерода и воду
  • 2-метилпропен (2-метилпропилен) в ацетон (пропан-2-он), диоксид углерода и воду

Пример сильного окисления алкена: сильное окисление этена (этилена)

Окисление этена (этилена), CH 2 = CH 2 , с использованием горячего концентрированного раствора перманганата калия дает диоксид углерода и воду.

Синтез диоксида углерода и воды в результате сильного окисления этена показан ниже:

eth ene
(этилен)
промежуточное соединение
(2 × муравьиная кислота)
(2 × метановая кислота)
промежуточное соединение
(2 × угольная кислота)
диоксид углерода
+ вода
H
|
H
|
H− С = С −H
конц.MnO 4 -

тепло
H
|
H
|
HO− С + С -OH
||
O
||
O
конц.MnO 4 -

тепло
OH
|
OH
|
HO− С + С -OH
||
O
||
O
конц.MnO 4 -

тепло
CO 2 + H 2 O
бесцветный
реактив
фиолетовый
реагент
бесцветный
товаров

Пример сильного окисления алкена: сильное окисление пропена (пропилена)

Окисление пропена (пропилена), CH 2 = CH-CH 3 , с использованием горячего концентрированного раствора перманганта калия дает диоксид углерода, воду и уксусную кислоту (этановую кислоту).

Этот синтез уксусной кислоты (этановой кислоты) из пропена (пропилена) показан ниже:

prop ene
(пропилен)
промежуточное звено
(ацетальдегид)
(eth и al )
+ промежуточное звено
(формальдегид)
(мет и al )
H
|
H
|
H
|
H− С С = С −H
|
H
конц.MnO 4 -

тепло
H
|
H
|
H− С С = O
|
H
+
H
|
O = С −H
MnO 4 - MnO 4 -
продукт: уксусная кислота
(этан oic acid )
промежуточное соединение: муравьиная кислота
(метан oic кислота )
H
|
OH
|
H− С С = O
|
H
OH
|
O = C− H
MnO 4 -
промежуточное соединение (угольная кислота)
OH
|
O = C− OH
MnO 4 -
продуктов (диоксид углерода и вода)
CO 2 + H 2 O

Пример сильного окисления алкена: сильное окисление 2-метилпропена

Окисление 2-метилпропена, CH 3 -C (CH 3 ) = CH 2 , с использованием горячего концентрированного раствора перманганата калия дает ацетон (пропан-2-он), диоксид углерода и воду.

Этот синтез ацетона (пропан-2-она) из 2-метилпропена показан ниже:

2- метил проп ен продукт: ацетон
(проп и один )
+ промежуточное звено: формальдегид
(мет и и )
H
|
CH 3
|
H
|
H− С С = С −H
|
H
конц.MnO 4 -

тепло
H
|
CH 3
|
H- С C = O
|
H
+
H
|
O = С −H
MnO 4 -
ацетон (пропанон) также можно записать как
:
промежуточное соединение: муравьиная кислота
(метан oic кислота )
O
||
Канал 3 - С СН 3
OH
|
O = C− H
MnO 4 -
промежуточное соединение (угольная кислота)
OH
|
O = C− OH
MnO 4 -
продукты: диоксид углерода и вода
CO 2 + H 2 O
.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), фиолетовый раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород, написанный в квадратных скобках, означает «кислород окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI).. .

. . . а затем к темно-коричневому твердому оксиду марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что можно было бы окислить.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным калием

.

Перманганат калия - Простая английская Википедия, бесплатная энциклопедия

Перманганат калия - неорганическое химическое соединение. Его химическая формула - KMnO 4 . Он содержит ионы калия и перманганата. Марганец находится в степени окисления +7. Он также известен как перманганат калия и кристаллов Конди . Перманганат калия - сильный окислитель, что означает, что он имеет тенденцию забирать электроны у других химических веществ.Он растворяется в воде с образованием пурпурных растворов. Если он испаряется, он образует фиолетово-черные блестящие кристаллы. [2] Имеет сладкий вкус и не имеет запаха. [1]

В 1659 году немецкий химик Иоганн Рудольф Глаубер расплавил смесь минерального пиролюзита и карбоната калия, чтобы получить материал, который при растворении в воде превращался в зеленый раствор (манганат калия). Он медленно менял цвет на фиолетовый ( перманганат калия ), а затем, наконец, на красный.Этот отчет является первым описанием производства перманганата калия.

Чуть менее 200 лет спустя лондонец по имени Генри Боллманн Конди был химиком. Он интересовался дезинфицирующими средствами и делал такие вещи, как озонированная вода . Он обнаружил, что когда он расплавил пиролюзит с гидроксидом натрия и растворил его в воде, получился раствор, обладающий хорошими дезинфицирующими свойствами. Он запатентовал это решение и продал его как Condy's Fluid . Проблема заключалась в том, что решение было не очень стабильным.Это было исправлено с помощью гидроксида калия, а не гидроксида натрия. Это дало более стабильный материал. Его также можно было высушить до такого же хорошего порошка перманганата калия. Этот порошок назывался кристаллов Конди или порошок Конди . Перманганат калия было легко сделать, поэтому Конди пытался помешать другим людям производить его и продавать сам.

Ранние фотографы использовали его в порошковой вспышке.

Применение в химической промышленности [изменить | изменить источник]

Перманганат калия используется как окислитель. [3] Он также используется в дезинфицирующих средствах и дезодорантах. Его можно использовать для производства самых разных химикатов. При очистке сточных вод он используется для избавления от сероводорода, вонючего токсичного газа. В аналитической химии иногда используется точная концентрация KMnO 4 , чтобы увидеть, сколько определенного восстановителя присутствует при титровании. Похожим образом он используется как реагент для древесной массы. При смешивании перманганата калия и формальдегида образуется слабый слезоточивый газ.

В качестве окислителя в органическом синтезе [изменить | изменить источник]

Разбавленные растворы KMnO 4 превращают алкены в диолы (гликоли). Это поведение также используется в качестве качественного теста на наличие двойных или тройных связей в молекуле, поскольку реакция делает раствор перманганата бесцветным. Иногда его называют реактивом Байера.

Концентрированные растворы окисляют метильную группу ароматического кольца, например толуол в бензойную кислоту.

KMnO 4 окисляет гидрохлорид псевдоэфедрина с образованием меткатинона, препарата Списка I.Следовательно, DEA ограничило его использование и продажу, классифицировав его как прекурсор, контролируемый Списком I. Перманганат калия внесен в список прекурсоров Таблицы I в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ. [2]

Кислоты и перманганат калия [изменить | изменить источник]

Концентрированная серная кислота реагирует с перманганатом калия с образованием оксида марганца (VII), который может быть взрывоопасным. [4] [5] [6] .В этой реакции также образуется озон. Озон может воспламенить бумагу, пропитанную спиртом. Эта реакция очень опасна.

6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 9 H 2 O + 5 O 3

Концентрированный HCl образует хлор.

2 KMnO 4 + 16 HCl → 2 MnCl 2 + 2 KCl + 8 H 2 O + 5 Cl 2

Mn-содержащие продукты окислительно-восстановительных реакций зависят от pH.Кислые растворы перманганата восстанавливаются до бледно-розового иона Mn 2+ , как в хлориде марганца (II). В нейтральном растворе перманганат восстанавливается до коричневого оксида марганца (IV), где Mn находится в степени окисления +4. Оксид марганца (IV) - это вещество, которое окрашивает кожу при нанесении на нее перманганата калия. Перманганат калия самопроизвольно восстанавливается в щелочном растворе до манганата калия зеленого цвета, где марганец находится в степени окисления +6.

Использование в биомедицине [изменить | изменить источник]

  • Разбавленные растворы используются для лечения язвы (язвы) (0.25%), дезинфицирующее средство для рук (около 1%) и средство для лечения мягкого дерматита помфоликс или грибковых инфекций рук или ног.
  • Разбавленный раствор подкисленного перманганата калия используется в гистологии для отбеливания меланина, который затемняет детали тканей.
  • Перманганат калия можно использовать для дифференциации амилоидного АК от других типов амилоида, патологически депонированных в тканях организма. Инкубация фиксированной ткани с перманганатом калия предотвратит окрашивание амилоида AA конго красным, в то время как другие типы амилоида не затронуты. [7] [8]

Разное [изменение | изменить источник]

Растворенный перманганат калия
  • Растворы KMnO 4 использовались вместе с 80% перекисью водорода для приведения в движение ракеты. В этом случае он получил название Z-Stoff. Этот порох до сих пор используется в торпедах.
  • Разбавленный (10 мг / л) перманганат калия можно использовать для удаления улиток с растений перед помещением их в пресноводный аквариум.
  • Высококачественный перманганат калия можно найти в магазинах товаров для бассейнов и используется в сельской местности для удаления железа и сероводорода (запах тухлых яиц) из колодезной воды.
  • KMnO 4 часто входит в наборы для выживания вместе с глицерином или таблеткой глюкозы для разведения огня. Таблетку глюкозы можно измельчить, смешать с перманганатом калия, и она загорится, если потереть. Его также можно смешать с антифризом из автомобиля, чтобы развести огонь. Это может быть опасно и должно выполняться осторожно, окунув немного бумаги в антифриз, а затем добавив небольшое количество перманганата калия. Он также может стерилизовать воду и раны, поэтому его можно использовать в комплекте для выживания.
  • KMnO 4 применяется для лечения некоторых паразитарных болезней рыб, для очистки питьевой воды, а также в качестве антидота при отравлении фосфором. В Африке его использовали в качестве дезинфицирующего средства для овощей, таких как салат.

Твердый перманганат калия является сильным окислителем, поэтому его следует хранить отдельно от восстановителей. Для некоторых реакций требуется немного воды. Например, перманганат калия и сахарная пудра воспламенится (но не взорвутся) через несколько секунд после добавления капли воды. Райт-младший, Калкинс Э., Хамфри Р.Л. Лабораторное исследование . 1977 мар; 36 (3): 274-81. PMID 839739 .


Смотрите также