Фенол плюс калий


Фенолят калия, структурная формула, химические свойства

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий неметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

применений фенола | Структурная формула фенола

Фенол является членом одноименного класса органических соединений - фенолов. Это наиболее изученный член своей семьи. Обычно фенолы относятся к любому химическому соединению, которое содержит группу –ОН, присоединенную непосредственно к ароматической кольцевой системе. Фенол - это общее название первого открытого и простейшего члена этого семейства, моногидроксибензола, который просто содержит группу –OH, присоединенную непосредственно к бензольному кольцу.


Его структурная формула - C 6 H 5 OH и также иногда упоминается как бензолол или карболовая кислота. Его структуру можно представить следующим образом:

Фенол широко используется во многих отраслях промышленности для различных целей. Полный список применений фенолов приведен ниже:


  • • Фенол является наиболее часто используемым дезинфицирующим средством с древних времен. Он также обладает удивительными антисептическими свойствами. Это был один из самых распространенных химикатов для чистки предметов домашнего обихода, особенно туалетов и плитки для пола.

  • • Фенол оказался эффективным антибактериальным, противогрибковым и противовирусным средством. Было проведено множество исследований, чтобы выяснить механизм действия этих свойств. Некоторые исследования выдвинули гипотезу о том, что он препятствует синтезу белка и РНК в микроорганизмах, что приводит к их гибели. Кроме того, некоторые исследования утверждают, что он повреждает цитоплазматические мембраны микроорганизмов.

  • • Фенол, хотя и в очень небольшом количестве, также используется в производстве жидкостей для полоскания рта для эффективного очищения полости рта и удаления бактерий.

  • • Фенол также иногда используется в качестве перорального анальгетика и мягкого анестетика. Это связано с ощущением онемения, которое он вызывает из-за его вяжущих свойств, так как это спирт. Однако следует соблюдать меры предосторожности при его пероральном применении, поскольку концентрированный раствор фенола может быть токсичным для кожи человека и может вызвать повреждение слизистой оболочки.

  • • Фенол был одним из ингредиентов, использованных Гитлером во Второй мировой войне для казни нацистского сообщества из-за его токсического действия при использовании в концентрированном объеме.

  • • Фенол используется в качестве одного из исходных материалов для синтеза многих химических веществ, таких как пикриновая кислота, фармацевтические препараты, взрывчатые материалы и пластичные полимеры.

  • • Фенолы являются одним из исходных материалов для образования азокрасителей в красящей промышленности.

  • • Фенол производится в качестве промежуточного продукта во многих отраслях промышленности для дальнейшего использования в производстве или производстве различных веществ в различных отраслях промышленности.

  • • Фенол также используется в качестве консерванта в деревообрабатывающей промышленности, чтобы защитить древесину от воздействия таких микроорганизмов, как бактерии или грибки.

  • • Фенол используется в промышленности по производству косметики и средств ухода за кожей для производства различных средств ухода за кожей и косметических продуктов, таких как кремы и лосьоны для осветления кожи, солнцезащитные кремы и краски для волос и растворы красителей.

  • • Фенол используется при экстракции биомолекул в исследовательских и исследовательских целях. В лабораториях молекулярной биологии фенол широко используется для извлечения нуклеиновых кислот из структур ДНК образцов тканей из различных источников для научных исследований и исследований.

  • • Фенол используется для реакции полимеризации с формальдегидом. Эта реакция коммерчески используется в полимерной промышленности для получения фенольных смол. Полимерная смола, которая образуется в этой реакции, называется фенолформальдегидной смолой, которая также широко известна под своим коммерческим названием бакелит. Эта фенолформальдегидная смола используется в электрических приборах, таких как переключатели. Он также используется в автомобильной промышленности для смазывания некоторых небольших и чувствительных деталей двигателя любого транспортного средства.Эта смола находит свое применение во многих отраслях промышленности из-за ее удивительной способности выдерживать экстремальные условия с точки зрения электрического сопротивления, тепла или коррозии от других химических агентов.

  • • Еще ​​одно промежуточное смолеподобное вещество образуется во время реакции полимеризации между фенолом и формальдегидом, называемое новолаком. Эта смола имеет очень хорошие адгезионные свойства и поэтому используется в качестве связующего материала во многих отраслях промышленности. Он также используется в качестве защитного покрытия для веществ, которые легко разлагаются в присутствии влаги.

  • • Одно из самых широких и широких применений фенола - в пластмассовой промышленности, где он используется в качестве исходного материала для проведения реакций полимеризации, которые приводят к производству различных типов пластмасс. Жизнь в современном мире кажется невозможной без пластика. Они составляют чрезвычайно важную часть нашей повседневной жизни. Мы ежедневно используем очень много материалов из пластика. Фенол заставляют реагировать с ацетоном, что приводит к образованию бисфенола А. Этот продукт в дальнейшем используется для производства широкого спектра полимеров, используемых для синтеза эпоксидных смол и поликарбонатов, которые являются основной структурой скелета различных пластиков.

  • • Помимо бисфенола А, реакция фенола и гидроксиламина в кислой среде также используется в производстве капролактама. В этой реакции фенол сначала восстанавливается до ацетофенона, который затем вступает в реакцию с гидроксиламином, что приводит к образованию промежуточного продукта, называемого оксим циклогексанона, который образуется в результате перегруппировки Бекмана между реагентами ацетофеноном и гидроксиламином. Промежуточный продукт (циклогексаноноксим) затем нагревают с 20% -ным раствором олеума, чтобы окончательно превратить его в капролактам, который является основным звеном, используемым в реакции полимеризации, участвующей в производстве полимера нейлона-6 (поликапролактама).

  • • Фенол является активным ингредиентом различных фармацевтических лосьонов, мазей и ушных капель, используемых для предотвращения бактериальных или грибковых инфекций.

  • • Фенол также используется в склеротерапии варикозного расширения вен, поскольку он является склерозирующим агентом. Из-за своей алкогольной природы он образует раздражающий раствор, который при попадании в кровеносные сосуды вызывает воспаление внутренней оболочки кровеносных сосудов, что приводит к его разрушению. Как только две противоположные стенки кровеносных сосудов схлопываются друг над другом, они застревают, что приводит к свертыванию крови в этой области.Это делается для того, чтобы остановить кровоток по пораженным венам и вместо этого заставить его течь по здоровым венам. Это очень разрушительная форма лечения, и фенол обычно не рекомендуется, если не могут быть использованы все другие жизнеспособные варианты, такие как гипертонический солевой раствор, полидоканол, раствор тетрадецилсульфата натрия или раствор хроматированного глицерина.

  • • Фенол используется в качестве активного агента для «метода фенолизации матрикса ногтей», который применяется при лечении вросших ногтей.Этот метод лечения - единственное альтернативное лекарство от этого состояния, кроме хирургического варианта. В этом методе ноготь частично отрывается или отрывается от его бокового края с последующей химической обработкой раствором концентрированного (80-88%) фенола. Хотя это разрушительно для кожи, это единственный доступный лекарственный вариант, кроме хирургического вмешательства.

  • • Фенол применяют для другого деструктивного лечения. Он действует как нейролитический агент и помогает избавиться от хронической нервной боли или мышечных спазмов.Поскольку хорошо известно, что нервы являются переносчиками болевых ощущений, блокирование нервных сигналов иногда является единственным оставшимся вариантом, когда обычные анальгетики не помогают вылечить этот тип нервной боли. Хотя этот метод не рекомендуется из-за его деструктивного характера, иногда он остается последним конечным вариантом для пациентов, страдающих сильными нервными болями.

  • • Благодаря своим вяжущим свойствам фенол также используется в качестве ингредиента в химических отшелушивающих масках для лица, производимых дерматологической промышленностью.Хотя это суровое лечение, оно считается эффективным лечебным средством для пациентов с серьезными ожогами кожи лица, рук или ног. Помимо этого, химические отшелушивающие маски с фенолом также могут использоваться для обработки грубых морщин, шрамов и в некоторых случаях даже преждевременного роста опухолей. Однако эту фенольную маску-пилинг следует использовать только под наблюдением дерматолога, поскольку она может нанести серьезный вред определенным участкам кожи и не подходит для всех типов кожи, а у некоторых людей может вызвать сильный отек, покраснение и зуд.

  • • Фенол иногда также используется в качестве химического стерилизующего агента для больничных палат и медицинского оборудования.

  • • Инъекция фенола может лечить мышечные спазмы у пациентов с болезнью Паркинсона, травмой головного мозга или церебральным параличом. Он действует так же, как описано ранее при лечении варикозного расширения вен или хронической нервной боли. Он нарушает любые сигналы (включая боль или спазмы) от мозга к нервам, мышцам или кровеносным сосудам.

  • • Фенол используется в качестве консерванта во многих вакцинах, таких как Pneumovax 23 (используется для профилактики пневмонии и менингита), Typhim Vi (используется для профилактики брюшного тифа), ACAM2000 (используется для профилактики оспы) и Ипол (используется для профилактики полиомиелита).

  • • Фенол в очень низкой концентрации может облегчить боль в горле.
  • ,

    фенол | Определение, структура, использование и факты

    Фенол , любое из семейства органических соединений, характеризующихся гидроксильной (OH) группой, присоединенной к атому углерода, который является частью ароматического кольца. Помимо общего названия для всего семейства, термин фенол также является специфическим названием для его простейшего члена, моногидроксибензола (C 6 H 5 OH), также известного как бензолол или карболовая кислота.

    Фенолформальдегидные смолы термостойкие и водонепроницаемые, хотя и несколько хрупкие.Они образуются в результате реакции фенола с формальдегидом с последующим сшиванием полимерных цепей. Encyclopædia Britannica, Inc.

    Подробнее по теме

    химический состав: спирты и фенолы

    Атом кислорода обычно образует две σ-связи с другими атомами; молекула воды h3O - самый простой и распространенный пример ....

    Фенолы похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи.Таким образом, они более растворимы в воде, чем спирты, и имеют более высокие температуры кипения. Фенолы встречаются при комнатной температуре в виде бесцветных жидкостей или белых твердых веществ и могут быть высокотоксичными и едкими.

    Фенолы широко используются в бытовых продуктах и ​​в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза. Например, сам фенол (в низких концентрациях) используется в качестве дезинфицирующего средства в бытовых чистящих средствах и в жидкости для полоскания рта. Фенол, возможно, был первым хирургическим антисептиком. В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал фенол в качестве антисептика для стерилизации своего операционного поля.При таком применении фенола смертность от хирургических ампутаций в палате Листера снизилась с 45 до 15 процентов. Однако фенол довольно токсичен, а концентрированные растворы вызывают тяжелые, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек. Менее токсичные фенолы, такие как n -гексилрезорцин, вытеснили сам фенол в леденцах от кашля и других антисептических средствах. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) имеет гораздо более низкую токсичность и является распространенным антиоксидантом в пищевых продуктах.

    В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для производства пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин.Обычный фенол гидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который восстанавливает открытые кристаллы бромида серебра до черного металлического серебра. Другие замещенные фенолы используются в красильной промышленности для получения интенсивно окрашенных азокрасителей. Смеси фенолов (особенно крезолов) используются в качестве компонентов в консервантах для древесины, таких как креозот.

    Получите эксклюзивный доступ к контенту нашего 1768 First Edition с подпиской. Подпишитесь сегодня

    Природные источники фенолов

    Фенолы широко распространены в природе; примеры включают тирозин, одну из стандартных аминокислот, содержащихся в большинстве белков; адреналин (адреналин), гормон-стимулятор, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников; серотонин, нейромедиатор головного мозга; и урушиол, раздражитель, выделяемый ядовитым плющом, чтобы животные не поедали его листья.Многие из более сложных фенолов, используемых в качестве ароматизаторов и ароматизаторов, получают из эфирных масел растений. Например, ванилин, основной ароматизатор ванили, выделяют из бобов ванили, а метилсалицилат, который имеет характерный мятный вкус и запах, выделяют из грушанки. Другие фенолы, полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики.

    Ядовитый плющ ( Toxicodendron radicans ) является естественным источником фенолурушиола - раздражителя, вызывающего сильное воспаление кожи. Уолтер Чандоха

    Фенол, крезолы (метилфенолы) и другие простые алкилированные фенолы могут быть получены перегонкой каменноугольной смолы или сырой нефти.

    Номенклатура фенолов

    Многие фенольные соединения были открыты и использовались задолго до того, как химики смогли определить их структуру. Поэтому тривиальные названия (например, ванилин, салициловая кислота, пирокатехол, резорцин, крезол, гидрохинон и эвгенол) часто используются для наиболее распространенных фенольных соединений.

    Систематические имена более полезны, потому что систематическое имя определяет фактическую структуру соединения. Если гидроксильная группа является основной функциональной группой фенола, соединение можно назвать замещенным фенолом с атомом углерода 1, несущим гидроксильную группу. Например, систематическое название тимола - 5-метил-2-изопропилфенол. Фенолы с одним другим заместителем могут быть названы с использованием соответствующих номеров или системы орто (1,2), мета (1,3) и пара (1,4).Соединения с другими основными функциональными группами могут быть названы гидроксильной группой в качестве гидроксизаместителя. Например, систематическое название ванилина - 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид.

    Физические свойства фенолов

    Подобно спиртам, фенолы имеют гидроксильные группы, которые могут участвовать в межмолекулярных водородных связях; фактически, фенолы имеют тенденцию к образованию более прочных водородных связей, чем спирты. ( См. химическая связь: Межмолекулярные силы для получения дополнительной информации о водородной связи.) Водородная связь приводит к более высоким температурам плавления и гораздо более высоким температурам кипения для фенолов, чем для углеводородов с аналогичной молекулярной массой. Например, фенол (молекулярная масса [MW] 94, точка кипения [bp] 182 ° C [359,6 ° F]) имеет температуру кипения более чем на 70 градусов выше, чем у толуола (C 6 H 5 CH 3 ; MW 92, т.кип. 111 ° C [231,8 ° F]).

    Способность фенолов образовывать прочные водородные связи также увеличивает их растворимость в воде. Фенол растворяется до 9.3-процентный раствор в воде по сравнению с 3,6-процентным раствором циклогексанола в воде. Связь между водой и фенолом необычайно сильна; когда кристаллический фенол не используется во влажной среде, он забирает из воздуха достаточно воды для образования капель жидкости.

    Синтез фенолов

    Большая часть используемого сегодня фенола производится из бензола либо путем гидролиза хлорбензола, либо путем окисления изопропилбензола (кумола).

    Гидролиз хлорбензола (процесс Доу)

    Бензол легко превращается в хлорбензол различными способами, одним из которых является процесс Доу.Хлорбензол гидролизуется сильным основанием при высоких температурах с образованием феноксидной соли, которая подкисляется до фенола.

    Окисление изопропилбензола

    Бензол превращается в изопропилбензол (кумол) обработкой пропиленом и кислотным катализатором. Окисление дает гидропероксид (гидропероксид кумола), который подвергается катализируемой кислотой перегруппировке в фенол и ацетон. Хотя этот процесс кажется более сложным, чем процесс Доу, он имеет преимущество, поскольку дает два ценных промышленных продукта: фенол и ацетон.

    Общий синтез фенолов

    Для получения более сложных фенольных соединений необходим более общий синтез. Реакция гидропероксида кумола довольно специфична для самого фенола. Процесс Доу является несколько более общим, но требуемые жесткие условия часто приводят к низким выходам, и они могут разрушить любые другие функциональные группы в молекуле. Более мягкой и более общей реакцией является диазотирование ариламина (производное анилина, C 6 H 5 NH 2 ) с образованием соли диазония, которая гидролизуется до фенола.Большинство функциональных групп могут выжить при этой методике, если они стабильны в присутствии разбавленной кислоты.

    Реакции фенолов

    По своему химическому составу фенолы во многом похожи на химические свойства спиртов. Например, фенолы реагируют с кислотами с образованием сложных эфиров, а ионы феноксида (ArO - ) могут быть хорошими нуклеофилами в синтезе эфира Вильямсона.

    Хотя фенолы часто рассматривают просто как ароматические спирты, они обладают несколько другими свойствами.Наиболее очевидное отличие - повышенная кислотность фенолов. Фенолы не такие кислые, как карбоновые кислоты, но они намного более кислые, чем алифатические спирты, и они более кислые, чем вода. В отличие от простых спиртов, большинство фенолов полностью депротонируется гидроксидом натрия (NaOH).

    Подобно другим спиртам, фенолы подвергаются окислению, но они дают продукты, отличные от тех, которые наблюдаются с алифатическими спиртами. Например, хромовая кислота окисляет большинство фенолов до конъюгированных 1,4-дикетонов, называемых хинонами.В присутствии кислорода в воздухе многие фенолы медленно окисляются с образованием темных смесей, содержащих хиноны.

    Гидрохинон (1,4-бензолдиол) представляет собой соединение, которое особенно легко окисляется, потому что у него есть две гидроксильные группы в правильном соотношении, чтобы отдавать атомы водорода с образованием хинона. Гидрохинон используется для проявления фотопленки путем восстановления активированного (подвергнутого воздействию света) бромида серебра (AgBr) до черного металлического серебра (Ag ↓). Неоткрытые зерна бромистого серебра реагируют медленнее, чем открытые зерна.

    Фенолы обладают высокой реакционной способностью по отношению к электрофильному ароматическому замещению, поскольку несвязывающие электроны на кислороде стабилизируют промежуточный катион. Эта стабилизация наиболее эффективна для атаки в позиции кольца ortho или para ; следовательно, гидроксильная группа фенола считается активирующей (т.е. ее присутствие заставляет ароматическое кольцо быть более реакционноспособным, чем бензол) и направлять орто- или пара .

    Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) - важное взрывчатое вещество, которое использовалось во время Первой мировой войны. Эффективное взрывчатое вещество требует высокой доли окислительных групп, таких как нитрогруппы. Однако нитрогруппы сильно дезактивируют (то есть делают ароматическое кольцо менее реактивным), и часто бывает трудно добавить вторую или третью нитрогруппу к ароматическому соединению. Три нитрогруппы легче замещаются на фенол, поскольку сильная активация гидроксильной группы помогает противодействовать дезактивации первой и второй нитрогрупп.

    Ионы феноксида, образующиеся при обработке фенола гидроксидом натрия, настолько сильно активируются, что подвергаются электрофильному ароматическому замещению даже с очень слабыми электрофилами, такими как диоксид углерода (CO 2 ). Эта реакция используется в коммерческих целях для превращения салициловой кислоты в аспирин и метилсалицилат.

    Образование фенолформальдегидных смол

    Фенольные смолы составляют большую часть производства фенола.Фенолформальдегидная смола под торговым названием бакелит была одним из первых пластиков, изобретенных американским промышленным химиком Лео Бэкеландом и запатентованных в 1909 году. Фенолформальдегидные смолы недорогие, термостойкие и водостойкие, хотя и несколько хрупкие. Полимеризация фенола с формальдегидом включает электрофильное ароматическое замещение в положениях орто и пара фенола (вероятно, несколько случайно) с последующим сшиванием полимерных цепей.

    Лерой Г. Уэйд

    Узнайте больше в этих связанных статьях Britannica:

    ,

    Ортофенилфенол натрия или калия

    Навигация
    • Добавки / нутрицевтики
      • 1 образец - Создать добавку / нутрицевтическую страницу
      • Акация
      • Акация
      • Ацесульфам / ацесульфам калий
      • Уксусная кислота
      • Ацетон
      • Ацетил-ацетил-трибутиловый эфир
      • Ацетил-трибутиловый эфир
      • Люцерна
      • Альгиновая кислота
      • Aluminium Lake
      • Сульфат алюминия и аммония
      • Хлорид алюминия
      • Хлоргидрекс алюминия, пропиленгликоль
      • Гидроксид алюминия
      • Краситель Aluminium Lake
      • Оксид алюминия
      • Силикат алюминия
      • Сульфат алюминия
      • Амидная смола
      • Аминобензоат натрия
      • Сополимер аммония и метакрилата
      • Хлорид аммония
      • Цитрат аммония и железа
      • Гидроксид аммония
      • Гидроксид аммония
      • Лаурет-5-сульфат аммония
      • Angelica archangelica
      • Анис
      • Антоцианы
      • Антоцианы
      • Яблочный уксус
      • Аргановое масло
      • Асафетида
      • Аскорбилпальмитат
      • Аспартам
      • Аксорубин
    .

    Смотрите также