Окисление дихроматом калия


Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ » HimEge.ru

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических соединений зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все известные факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать их способность к окислению и наоборот.

Склонность органических соединений к окислению возрастает с ростом их нуклеофильности, что соответствует следующим рядам:

Рост нуклеофильности в ряду

Рассмотрим окислительно-восстановительные реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.

Окисление алкенов

При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):

1) 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O

2) 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O

3) CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 10KOH → CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 8K2MnO4

4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH → CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4

Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

При окислении алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, происходит образование двух кетонов:

Окисление алкинов

Алкины  окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные  кратной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

5CH3C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

3CH≡CH +8KMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О
CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

Окисление гомологов бензола

Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C6H5CH3 +2KMnO4 →  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

Окисление гомологов бензола дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

6Н5СН3+6КMnO4+9 H2SO4→ 5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O

5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO → 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

Окисление спиртов

Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4→ 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О

3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О

Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4,  K2Cr2O7,  [Ag(NH3)2]OH,  Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании:

3CH3CHO + 2KMnO4 → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O

3CH3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + 7H2O

CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH → CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O

5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO→ 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

CH3CHO + Br2 + 3NaOH → CH3COONa + 2NaBr + 2H2O

реакция «серебряного зеркала»

C аммиачным раствором оксида серебра альдегиды окисляются до карбоновых кислот которые в аммиачном растворе дают соли аммония (реакция «серебрянного зеркала»):

CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

CH3–CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется, как правило, до углекислого газа:

5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6H2SO4 → 4MnSO4 + 2K2SO4 + 5CO2 + 11H2O

3СН2О + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CO2 +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3

HCOH + 4Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

Кетоны окисляются в жестких условия сильными окислителями с разрывом связей С-С и дают смеси кислот:

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3h3SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8h3O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (h3SO4 (конц.) или P4O10) разлагается:

HCOOH →(t) CO↑ + h3O

Каталитическое окисление алканов:

Каталитическое окисление алкенов:

Окисление фенолов:

Формула дихромата калия - использование, свойства, структура и формула дихромата калия

Формула и структура: Химическая формула дихромата калия - K 2 Cr 2 O 7 , а его молярная масса составляет 294,185 г / моль. Это ионное соединение с двумя ионами калия (K + ) и отрицательно заряженным дихромат-ионом (Cr 2 O 7 -), в котором два атома шестивалентного хрома (со степенью окисления +6) находятся каждый присоединен к трем атомам кислорода, а также к мостиковому атому кислорода.

Происхождение: Дихромат калия встречается в природе в минеральной форме в виде лопезита, очень редкого минерала.

Получение: Дихромат калия получают промышленным способом путем взаимодействия хлорида калия (KCl) с дихроматом натрия (Na 2 Cr 2 O 7 ). Его также получают из родственного соединения, хромата калия (K 2 CrO 4 ), который реагирует с кислотами с образованием соли дихромата.

Na 2 Cr 2 O 7 + 2 KCl → K 2 Cr 2 O 7 + 2 NaCl

Физические свойства: Это ярко-красно-оранжевое кристаллическое твердое вещество с плотностью 2.676 г / мл, точка плавления 398 ° C и точка кипения 500 ° C, когда он разлагается. Не имеет запаха и хорошо растворяется в воде.

Химические свойства: дихромат калия легко ионизируется в воде с образованием равновесных ионов хромата (CrO 4 2–) и дихромата (Cr 2 O 7 2–). Это умеренный окислитель, широко используемый в органической химии. Это стабильное твердое вещество при нормальных условиях, но при нагревании оно разлагается с образованием хромата калия (K 2 CrO 4 ) и хромового ангидрида (CrO 3 ) с выделением кислорода.

4K 2 Cr 2 O 7 → 4K 2 CrO 4 + 2Cr 2 O 3 + 3O 2

Обратимо реагирует с основаниями, такими как поташ (K 2 CO 3 ) с образованием желтого раствора солей хромата.

K 2 Cr 2 O 7 + K 2 CO 3 → 2 K 2 CrO 4 + CO 2

Он реагирует с холодными разбавленными кислотами с образованием хромового ангидрида, а с концентрированными кислотами дает соли хромата и кислород.

Применение: Бихромат калия используется для приготовления сильнодействующих чистящих растворов для стеклянной посуды и травильных материалов. Он также используется при дублении кожи, фотографической обработке, окрашивании цемента и древесины. Он используется в качестве окислителя во многих областях, а также используется для приготовления различных продуктов, таких как воски, краски, клеи и т. Д.

Воздействие на здоровье / опасность для здоровья: Как соединение шестивалентного хрома, дихромат калия является канцерогенным и высокотоксичным. Он также очень агрессивен, и контакт с кожей / глазами может вызвать сильное раздражение и чувство жжения и даже привести к слепоте.Также известно, что он влияет на репродуктивное здоровье и действует как мутагенный агент (влияет на генетический материал и вредит будущим детям).

.

Дихромат калия - формула, свойства и применение

В химии окислитель - это тип вещества, которое обладает способностью окислять другие вещества. Вы можете задаться вопросом, что означает окисление. Окисление - это явление, при котором вещество может принимать электроны от других веществ. Некоторыми из наиболее распространенных окислителей являются галогены, перекись водорода, кислород, озон, соединения шестивалентного хрома и т. Д.

Химическое соединение, содержащее элемент хрома в состоянии окисления +6, известно как шестивалентный хром (хром +6, Cr (VI) , хром (VI)).Они считаются высокотоксичными, поскольку являются генотоксичными канцерогенами.

Соединение шестивалентного хрома, которое действует как обычный неорганический химический реагент, называется дихроматом калия. Химическая формула дихромата калия - K2Cr2O7. Он используется во многих промышленных приложениях и лабораториях в качестве обычного окислителя.

Шестивалентный дихромат калия очень токсичен по своей природе и опасен для кожи и тела. Дихромат калия представляет собой кристаллическое ионное твердое вещество очень яркого красно-оранжевого цвета.

Дихромат калия более популярен в лабораторных экспериментах, поскольку он не расплывается (тенденция впитывать влагу из воздуха и растворяться в нем) по сравнению с большинством промышленных солей дихромата натрия.

Реакция хлорида калия с дихроматом натрия дает дихромат калия.

Na2Cr2O7 + 2KCl → K2Cr2O7 + 2NaCl

В качестве альтернативы его можно получить из хромата калия путем обжига хромитовой руды с гидроксидом калия.

Он ионизируется в воде:

K2Cr2O7 → 2K + + Cr2O72−

Cr2O72− + h3O ⇌ 2CrO42− + 2H +

В лабораторных условиях эта реакция дает оранжевые красные кристаллы дихромата калия.Растворим в воде. Не имеет характерного запаха. Однако он может сильно раздражать глаза и дыхательные пути. Избегайте контакта дихромата калия с органическими материалами. Он негорючий, но чаще всего используется в пиротехнических дисплеях вместе с вольфрамом и железом.

Химическая формула дихромата калия - K2Cr2O7 с молярной массой 294,185 г / моль. Это ионное соединение с двумя ионами калия (K +) и отрицательно заряженным дихромат-ионом (Cr2O7-), в котором два атома шестивалентного хрома (со степенью окисления +6) присоединены к трем атомам кислорода, а также к мостиковому атому кислорода. ,

1A

Рис. 1. Свойства дихромата калия (K2Cr2O7)

  1. Он образует оранжево-красные кристаллы, плавящиеся при 396oC.

  2. Легко растворяется в горячей воде, но умеренно растворяется в холодной воде.


  1. Воздействие тепла: при нагревании K2Cr2O7 разлагается с образованием хромата калия с выделением газообразного O2.

4K2Cr2O7 -> 4K2CrO4 + 2Cr2O3 + 3O2

  1. Реакция со щелочами: Когда оранжево-красный раствор K2Cr2O7 вступает в реакцию со щелочью, образуется желтый раствор из-за образования хромата калия.

K2Cr2O7 + 2KOH -> 2K2CrO4 + h3O

Оранжево-красный Желтый

При подкислении желтый цвет K2CrO4 снова меняется на оранжево-красный из-за реформирования K2Cr2O7.

2K2CrO4 + h3SO4 -> K2Cr2O7 + K2SO4 + h3O

Оранжевый красный

Интерпреобразование можно объяснить на основании того факта, что в K

.

Внимание! | Cloudflare

Почему я должен заполнять CAPTCHA?

Заполнение CAPTCHA доказывает, что вы человек, и дает вам временный доступ к веб-ресурсу.

Что я могу сделать, чтобы этого не произошло в будущем?

Если вы используете личное соединение, например, дома, вы можете запустить антивирусное сканирование на своем устройстве, чтобы убедиться, что оно не заражено вредоносными программами.

Если вы находитесь в офисе или в общей сети, вы можете попросить администратора сети запустить сканирование сети на предмет неправильно сконфигурированных или зараженных устройств.

Еще один способ предотвратить появление этой страницы в будущем - использовать Privacy Pass. Возможно, вам потребуется загрузить версию 2.0 прямо сейчас из Магазина дополнений Firefox.

,

Смотрите также