Окисление этена холодным раствором перманганата калия


C2h5 + KMnO4 + h3O = ? уравнение реакции

Этилен (этен) представляет собой газ, малорастворимый в воде. Широко используется в промышленном органическом синтезе для получения разнообразных органический соединений, таких, как галогенопроизводные, Спирты, уксусный альдегид, уксусная кислоты и др. Этилен – первый представитель гомологического ряда алкенов – непредельных / ненасыщенных углеводородов с одной двойной (кратной) связью.
При окислении алкенов перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв -связи и присоединение гидроксильной группы к каждому атому углерода, т.е. реакция гидроксилирования. В результате получаются двухатомные спирты (гликоли). Эта реакция носит имя открывшего её русского химика Е.Е.Вагнера (1888). Она используется как качественная реакция для обнаружения двойной связи. В результате этой реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).
Таким образом, в ходе окисления этилена перманганатом калия в нейтральной среде (C2h5 + KMnO4 + h3O = ?) будет происходить образование двухатомного спирта этиленгликоля, гидроксида калия и выпадение твердого осадка оксида марганца (IV). Молекулярное уравнение реакции имеет вид:

   

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Итак, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если сделать раствор манганата калия (VII) слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), фиолетовый раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород в квадратных скобках означает «кислород от окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем до темно-коричневого твердого оксида марганца (IV) (диоксида марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что могло бы быть окислено.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что в этой точке реакция не остановится на p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В данном конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются кетонами.Кетоны не так просто окислить, поэтому дальнейших действий нет. (Но см. Примечание, выделенное красным ниже.) Если бы группы, присоединенные по обе стороны от исходной двойной углерод-углеродной связи, были одинаковыми, то в итоге вы получили бы единственный кетон. Если бы они были разными, вы бы получили смесь двух. Например:

В этом случае вы получите две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если одна из метильных групп в исходной молекуле была заменена этильной группой, вы получили бы смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы по обе стороны от исходной двойной связи углерод-углерод были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите единственный кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте конструкции и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике в этих условиях кетоны окисляются раствором манганата калия (VII). Реакция протекает неаккуратно и приводит к разрыву углерод-углеродных связей по обе стороны от карбонильной группы.Манганат калия (VII) - настолько разрушительный окислитель, что его редко используют в органической химии.

Если продукт содержит одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известный как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию, чтобы получить этановую кислоту, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом. Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды. Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод. Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

Пример

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена.Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата калия (VII).

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

РЕШЕНИЕ

Кислоты образуются, когда атом водорода присоединен по крайней мере к одному из атомов углерода в двойной связи углерод-углерод.Поскольку в C присутствует только один продукт, алкен должен быть симметричным относительно двойной связи. Это бут-2-ен. Если у вас есть два атома водорода на одном конце связи, это приведет к образованию диоксида углерода. А - это 2-метилпропен, потому что другая молекула - кетон. B должен быть бут-1-еном, потому что он производит диоксид углерода и кислоту.

,

Применение перманганата калия и побочные эффекты при экземе и др.

Перманганат калия - это обычное химическое соединение, которое объединяет руду оксида марганца с гидроксидом калия.

Впервые он был разработан в качестве дезинфицирующего средства в 1857 году. С тех пор он широко используется для лечения различных кожных заболеваний, включая грибковые инфекции. Во многих странах, включая США, вам понадобится рецепт от врача, чтобы получить перманганат калия.

Продолжайте читать, чтобы узнать больше о его медицинском использовании и советах по безопасности.

При нанесении на кожу перманганат калия убивает микробы, выделяя кислород, когда он встречается с соединениями в вашей коже. Он также действует как вяжущее средство, которое является осушающим агентом.

Некоторые из состояний, которые помогает лечить перманганат калия, включают:

  • Зараженная экзема . Если у вас экзема с волдырями, перманганат калия поможет высушить их.
  • Открытые и пузырящиеся раны. Перманганат калия используется в качестве влажной повязки для ран на поверхности кожи, покрытых пузырями или сочащимися гноем.
  • Стопа спортсмена и импетиго . Перманганат калия может помочь в лечении как бактериальных, так и грибковых кожных инфекций, таких как микоз стопы и импетиго.

Перед нанесением перманганата калия на кожу важно разбавить его водой. В большинстве случаев в медицине требуется разбавление от 1 части до 10 при использовании 0,1% раствора перманганата калия.

Для достижения соответствующего разбавления с помощью перманганата калия 0.1% раствор смешайте 1 часть перманганата калия с 10 частями горячей воды. Неразбавленный перманганат калия имеет ярко-фиолетовый цвет, но разбавленный раствор должен быть розовым.

Перманганат калия необходимо разбавить , так как неразбавленный раствор может вызвать ожоги. Даже при разбавлении он может вызвать раздражение кожи, а при многократном использовании все еще может вызвать ожоги.

Перманганат калия также выпускается в таблетках по 400 миллиграмм (мг). Чтобы использовать таблетки в ванне, растворите 1 таблетку в 4 литрах горячей воды перед тем, как вылить в ванну.Принимать ванну можно дважды в день в течение двух дней.

Вот несколько рекомендаций по использованию перманганата калия при определенных условиях:

  • Зараженная экзема. Используйте или создайте раствор 1: 10,000. Добавьте его в таз или ванну и смочите пораженную часть тела.
  • Поверхностные раны. Нанесите раствор 1: 10,000 на повязку и наложите его на рану. Меняйте повязку два-три раза в день.
  • Стопа спортсмена. При тяжелых инфекциях каждые восемь часов погружайте ногу в раствор перманганата калия, 1 часть в 10 000. В зависимости от того, насколько серьезна ваша инфекция, ваш врач может назначить более сильный раствор.
  • Импетиго. Осторожно вотрите раствор 1: 10 000 в пораженную кожу, чтобы удалить свободные участки кожи.

В зависимости от вашего состояния врач может посоветовать вам приготовить более сильный раствор с разбавлением 1 часть на 7000. Для этого смешайте 1 часть перманганата калия с 7 частями горячей воды.Это создаст немного более темную розовую жидкость.

Перманганат калия в целом безопасен, но он может оставить коричневое пятно на коже и ногтях, которое должно исчезнуть через день или два. Он также может оставить в ванне трудноудаляемое пятно, поэтому многие люди предпочитают использовать его в раковине меньшего размера.

Неблагоприятные побочные эффекты включают раздражение кожи, покраснение или ожоги.

Перманганат калия - это мощный раствор, который необходимо разбавить перед нанесением на кожу.Если его не разбавить, он может повредить вашу кожу, а также слизистые оболочки носа, глаз, горла, ануса и половых органов.

Избегайте использования его возле глаз и убедитесь, что вы не глотаете его, даже в разбавленном виде.

Для дополнительной безопасности надевайте перчатки, когда готовите раствор. Если вы используете таблетки или кристаллы перманганата калия, перед использованием раствора убедитесь, что они полностью растворились в воде. Использование горячей (не кипящей) воды поможет им раствориться.

Если он вызывает раздражение кожи или вызывает покраснение, немедленно прекратите его использование и обратитесь к врачу.

Разведение перманганата калия 1: 10000 может быть дешевым и эффективным средством лечения инфицированной экземы, импетиго и других кожных заболеваний. Тщательно соблюдайте предписанные разведения и проконсультируйтесь с врачом, если почувствуете раздражение.

.

Смотрите также