Окисление этилена перманганатом калия в щелочной среде


Реакции окисления алкенов

Эпоксиды (оксираны) — органические соединения, содержащие эпоксидную группу — насыщенный трёхчленный гетероцикл с одним атомом кислорода (по номенклатуре ИЮПАК гетероцикл оксиран).
По наличию связи С-О-С эпоксиды относятся к простым эфирам. Но, по сравнению с другими соединениями этого класса, эпоксиды обладают высокой реакционной способностью вследствие напряжённости трёхчленного цикла. Для них характерны реакции присоединения с раскрытием цикла под действием нуклеофильных агентов.

Номенклатура. Используются два способа построения названий эпоксидов.
1. Основу названия соединения составляет наименование главной углеродной цепи; наличие кислородного мостика указывают приставкой эпокси; при нумерации цепи атомам углерода трёхчленного цикла присваиваются наименьшие номера, например:

2. За основу названия принимается гетероцикл оксиран; фрагменты углеродной цепи рассматриваются как заместители; положение заместителей указывается наименьшими номерами.

    В этом случае приведённое выше соединение (1,2-эпоксибутан) получает название этилоксиран (нумерация атомов здесь не требуется).
Для простейших соединений сохраняются названия этиленоксид и пропиленоксид.

Эпоксиды находят широкое примение в органическом синтезе, благодаря способности вступать в разнообразные реакции. На присутствии эпоксидных групп в составе эпоксидных смол основано их отверждение.

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-фиолетового или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, то есть не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • В нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко передавать свой кислород другим веществам), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он легко может принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO4)

Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na2SO₄ + K2SO4 + 3h3O

2KMnO4 + 3K2SO3 + h3O 🡪 3K2SO4 + 2MnO2 + 2KOH

.

Формула перманганата калия - применение, свойства, структура и формула перманганата калия

Формула и структура: Химическая формула перманганата калия - KMnO 4 , а его молярная масса составляет 158,034 г / моль. Это ионное соединение, состоящее из катиона калия (K + ) и перманганат-аниона (MnO 4 - ), в котором атом марганца присоединен к четырем атомам кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью. Металлический марганец в этой соли находится в степени окисления +7.Твердый KMnO 4 имеет орторомбическую кристаллическую структуру.

Приготовление: Перманганат калия получают промышленным способом в двухступенчатом процессе путем взаимодействия диоксида марганца (MnO 2 ) с гидроксидом калия на воздухе при высоких температурах с образованием манганата калия (K 2 MnO 4 ), который затем подвергали электролитическому окислению с получением продукта перманганата калия:

2 MnO 2 + 4 KOH + O 2 → 2 K 2 MnO 4 + 2 H 2 O

2 K 2 MnO 4 + H 2 O → 2 KMnO 4 + 2 KOH + H 2

Физические свойства: KMnO 4 представляет собой ярко-фиолетовое кристаллическое твердое вещество.Он не имеет запаха, имеет плотность 2,70 г / мл и температуру плавления 240 ° C. Он доступен в продаже в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства: Перманганат калия легко растворяется в воде, давая характерный раствор ярко-пурпурного, темно-розового или пурпурного цвета. Это сильный окислитель, который окрашивает большинство органических материалов (включая кожу и одежду), контактирующих с ним, из-за образования темно-коричневого восстановленного продукта MnO 2 .Он стабилен при нормальных условиях, но при нагревании разлагается с образованием MnO 2 . Твердый KMnO 4 бурно реагирует с концентрированной серной кислотой, глицерином и некоторыми простыми спиртами.

Применение: KMnO 4 - сильный окислитель, обладающий мощными антисептическими свойствами и нетоксичный в разбавленных концентрациях. Таким образом, он используется для лечения ран, язв, экземы, дерматита, грибковых инфекций и других кожных заболеваний. Он также широко используется в очистке воды, консервировании фруктов, органическом синтезе, фотографии, ракетном топливе и в аналитической химии в качестве важного титранта.

Воздействие на здоровье / опасность для здоровья: Для антисептических и медицинских целей его следует использовать только в очень разбавленных растворах. Перманганат калия в высоких концентрациях вызывает коррозию, и контакт с кожей может вызвать раздражение, покраснение и даже ожоги. Проглатывание перманганата калия в высоких концентрациях может быть очень опасным и может вызвать боль в животе, жжение в горле, сердечно-сосудистый коллапс, повреждение почек и даже смерть.

.

Wikizero - Перманганат калия

Перманганат калия - это неорганическое соединение с химической формулой KMnO 4 , состоящее из K + и MnO -
4 . Это пурпурно-черное кристаллическое вещество, которое растворяется в воде с образованием ярко-розовых или пурпурных растворов. [ необходима ссылка ]

Перманганат калия широко используется в химической промышленности и лабораториях как сильный окислитель, а также как лекарство от дерматита, для очистки ран и общей дезинфекции.Он включен в Примерный перечень основных лекарственных средств ВОЗ, наиболее безопасных и эффективных лекарственных средств, необходимых в системе здравоохранения. [5] В 2000 году мировое производство оценивалось в 30 000 тонн. [ необходима ссылка ]

Практически во всех областях применения перманганата калия используются его окислительные свойства. [6] Как сильный окислитель, не образующий токсичных побочных продуктов, KMnO 4 находит множество нишевых применений. [ необходимая цитата ]

Использование в медицине [править]

Перманганат калия используется для ряда кожных заболеваний. [7] Сюда входят грибковые инфекции стопы, импетиго, пузырчатка, поверхностные раны, дерматиты и тропические язвы. [8] [7] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения - самых безопасных и эффективных лекарств, необходимых в системе здравоохранения. [5]

Водоподготовка [править]

Перманганат калия широко используется в водоочистной промышленности. Он используется в качестве регенерирующего химического вещества для удаления железа и сероводорода (запах тухлых яиц) из колодезной воды через фильтр «Марганцевый зеленый песок».«Пот-Пермь» также продается в магазинах бассейнового снабжения и используется дополнительно для очистки сточных вод. Исторически он использовался для дезинфекции питьевой воды [9] [10] и может сделать воду розовой. [11] В настоящее время он находит применение для борьбы с вредными организмами, такими как мидии зебры, в системах сбора и очистки пресной воды. [12]

Синтез органических соединений [править]

Основное применение KMnO 4 - это реагент для синтеза органических соединений. [13] Значительные количества требуются для синтеза аскорбиновой кислоты, хлорамфеникола, сахарина, изоникотиновой кислоты и пиразиноевой кислоты. [6]

KMnO 4 используется в качественном органическом анализе для проверки наличия ненасыщенности. Его иногда называют реагентом Байера в честь немецкого химика-органика Адольфа фон Байера. Реагент - щелочной раствор перманганата калия. Реакция с двойными или тройными связями (-C = C- или -C≡C-) вызывает изменение цвета от пурпурно-розового до коричневого.Альдегиды и муравьиная кислота (и формиаты) также дают положительный результат. [14] Тест устарел.

Аналитическое использование [править]

Перманганат калия можно использовать для количественного определения общего окисляемого органического материала в водной пробе. Определенное значение известно как значение перманганата . В аналитической химии стандартизованный водный раствор KMnO 4 иногда используется в качестве окислительного титранта для окислительно-восстановительного титрования (перманганометрия).При титровании перманганата калия раствор приобретает светлый оттенок пурпурного цвета, который темнеет по мере добавления в раствор избытка титранта. Подобным образом его используют в качестве реагента для определения числа Каппа древесной массы. Для стандартизации растворов KMnO 4 часто используется восстановление щавелевой кислотой. [15]

Водные кислотные растворы KMnO 4 используются для сбора газообразной ртути в дымовых газах во время испытаний выбросов из стационарных источников. [16]

В гистологии перманганат калия использовался в качестве отбеливающего агента. [17] [18]

Консервация плодов [править]

Этиленовые абсорбенты продлевают срок хранения бананов даже при высоких температурах. Этот эффект можно использовать, упаковывая бананы в полиэтилен вместе с перманганатом калия. Удаляя этилен путем окисления, перманганат задерживает созревание, увеличивая срок хранения фруктов до 4 недель без необходимости охлаждения. [19] [20] [21]

Наборы для выживания [править]

Перманганат калия обычно включается в наборы для выживания: как гиперголический источник огня [требуется ссылка ] (смешанный с антифризом) от автомобильного радиатора или глицерина и перманганата калия), [22] [23] [24] стерилизатор воды, а также для подачи сигналов бедствия на снегу. [25]

Пожарная служба [править]

Перманганат калия добавлен в "диспенсеры пластиковых сфер" для создания обратных пожаров, возгораний и контролируемых ожогов.Полимерные сферы, напоминающие шары для пинг-понга, содержащие небольшое количество перманганата, впрыскиваются этиленгликолем и проецируются в область, где желательно воспламенение, где они самопроизвольно воспламеняются через несколько секунд. [26] [27] Используются как портативные [27] , так и вертолетные [26] или устанавливаемые на лодке [27] диспенсеры пластиковых сфер.

Другие применения [править]

Перманганат калия является одним из основных химикатов, используемых в кино- и телевизионной промышленности для «старения» опор и декораций.Его готовое преобразование в коричневый MnO 2 создает "столетний" или "старинный" вид на гессенской ткани (мешковине), веревках, дереве и стекле. [28]

Перманганат калия можно использовать для окисления кокаиновой пасты с целью ее очистки и повышения ее стабильности. Это привело к тому, что в 2000 году Управление по борьбе с наркотиками начало операцию «Пурпур» с целью мониторинга мировых поставок перманганата калия; однако вскоре после этого стали использовать производные перманганата калия и их заменители, чтобы избежать операции. [29]

В агрохимии он используется для оценки доступного азота в почве. [необходима ссылка ]

История [править]

В 1659 году Иоганн Рудольф Глаубер сплавил смесь минерального пиролюзита (диоксид марганца, MnO 2 ) и карбоната калия, чтобы получить материал, который при растворении в вода, давала зеленый раствор (манганат калия), который медленно становился фиолетовым, а затем, наконец, красным. [30] Этот отчет представляет собой первое описание производства перманганата калия. [31] Менее чем 200 лет спустя лондонский химик Генри Боллманн Конди заинтересовался дезинфицирующими средствами; он обнаружил, что сплавление пиролюзита с гидроксидом натрия (NaOH) и растворение его в воде дает раствор с дезинфицирующими свойствами. Он запатентовал это решение и продал его как «жидкость Конди». Несмотря на эффективность, решение было не очень стабильным. Это было преодолено за счет использования гидроксида калия (КОН), а не NaOH. Это было более стабильно и имело преимущество легкости превращения в столь же эффективные кристаллы перманганата калия.Этот кристаллический материал был известен как «кристаллы Конди» или «порошок Конди». Перманганат калия было сравнительно легко производить, поэтому Конди впоследствии был вынужден потратить значительное время на судебные разбирательства, чтобы помешать конкурентам продавать аналогичные продукты. [32]

Ранние фотографы использовали его как компонент порошковой вспышки. Сейчас его заменяют другими окислителями из-за нестабильности перманганатных смесей.

Препарат [править]

Перманганат калия

.

Смотрите также