Окисление этилена перманганатом калия в кислой среде уравнение


C2h5 + KMnO4 + h3SO4 = ? уравнение реакции

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула гомологического ряда алкенов . Ненасыщенными (непредельными) их называют потому, что не все валентности углерода насыщены атомами водорода.
Важным химическим свойством алкенов является их способность легко окисляться уже при обычной температуре. Окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью. При окислении перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием продуктов окисления. Эту реакцию называют окислительным расщеплением двойной связи. В результате окислительного расщепления этилена (C2h5 + KMnO4 + h3SO4 = ?) образуются сульфаты марганца (II) и калия, вода, а также углекислый газ. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:

   

Диоксид углерода или углекислый газ при обычных условиях представляет собой бесцветный газ, который в 1,5 раза тяжелее воздуха, что позволяет переливать его, как жидкость, из одного сосуда в другой. Растворимость диоксида углерода в воде невелика.
Химически инертен, что обусловлено высокой энергией связи . проявляет кислотные свойства: реагирует со щелочами, гидратом аммиака. Восстанавливается водородом и углем.
В лабораториях диоксид углерода обычно получают, действуя на мрамор соляной кислотой в аппарате Киппа:

   

В промышленности большие количества диоксида углерода получают при обжиге известняка:

   

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте ряд алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), пурпурный раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород, написанный в квадратных скобках, означает «кислород окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем к темно-коричневому твердому оксиду марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, потому что он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы можете использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно сделать, - это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что можно было бы окислить.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что в этой точке реакция не остановится на p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В этом конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются

.

Уравнение окисления-восстановления

Уравнения окисления-восстановления


Баланс уравнения окисления-восстановления

Метод проб и ошибок к уравновешиванию химических уравнений включает в себя игру с уравнение, регулирующее соотношение реагенты и продукты до были достигнуты следующие цели.

Цели для балансировки химических уравнений

1.Количество атомов каждого элемента в обеих частях уравнения одинаково и следовательно, масса сохраняется.

2. Сумма положительных и отрицательных зарядов одинакова на обеих сторонах уравнение и, следовательно, заряд сохраняется. (Заряд сохраняется, потому что электроны не создается и не разрушается в результате химической реакции.)

Есть две ситуации, в которых метод проб и ошибок может привести к неприятностям.Иногда уравнение слишком сложно, чтобы его можно было решить методом проб и ошибок в разумных пределах. количество времени. Рассмотрим, например, следующую реакцию.

3 Cu ( с ) + 8 HNO 3 ( водн. ) 3 Cu 2+ ( водн. ) + 2 НО ( г ) + 6 НО 3 - ( водн. ) + 4 H 2 O ( л )

В других случаях можно написать более одного уравнения, которое кажется сбалансированным. Ниже приведены лишь некоторые из сбалансированных уравнений, которые можно записать для реакции между перманганат-ионом и перекисью водорода, например.

2 MnO 4 - ( водн. ) + H 2 O 2 ( водн. ) + 6 H + ( водн. ) 2 Mn 2+ ( водн. ) + 3 O 2 ( г ) + 4 H 2 O ( л )
2 MnO 4 - ( водн. ) + 3 H 2 O 2 ( водн. ) + 6 H + ( водн. ) 2 Mn 2+ ( водн. ) + 4 O 2 ( г ) + 6 H 2 O ( l )
2 MnO 4 - ( водн. ) + 5 H 2 O 2 ( водн. ) + 6 H + ( водн. ) 2 Mn 2+ ( водн. ) + 5 O 2 ( г ) + 8 H 2 O ( l )
2 MnO 4 - ( водн. ) + 7 H 2 O 2 ( водн. ) + 6 H + ( водн. ) 2 Mn 2+ ( водн. ) + 6 O 2 ( г ) + 10 H 2 O ( л )

Уравнения, подобные этим, должны быть сбалансированы с помощью более систематического подхода, чем испытания и ошибка.


Метод полуреакции уравновешивания окислительно-восстановительного потенциала Уравнения

Мощный метод балансировки уравнений окисления-восстановления включает в себя разделение эти реакции разделены на отдельные полуреакции окисления и восстановления. Затем мы уравновешиваем полуреакции, одну за другой, и объединить их так, чтобы электроны не создавались и не разрушается в реакции.

Шаги, включенные в метод полуреакции для уравновешивания уравнений, могут быть проиллюстрировано рассмотрением реакции, используемой для определения количества иона трииодида (I 3 - ) в растворе титрованием тиосульфатом (S 2 O 3 2- ) ион.

ШАГ 1 : Напишите скелетное уравнение реакции . Каркасное уравнение для реакции, на которой основано это титрование, можно записать как следующим образом.

I 3 - + S 2 O 3 2- I - + S 4 O 6 2-

ШАГ 2 : Присвойте атомам степени окисления с обеих сторон уравнение . Отрицательный заряд в ионе I 3 - формально распределены по трем атомам йода, что означает, что средняя степень окисления Атомы йода в этом ионе - 1 / 3 .В S 4 O 6 2- иона общая степень окисления атомов серы +10. Средняя степень окисления атомы серы, следовательно, +2 1 / 2 .

I 3 - + S 2 O 3 2- I - + S 4 O 6 2-
- 1 / 3 +2-2 -1 +2 1 / 2 -2

ШАГ 3 : Определите, какие атомы окислены, а какие уменьшено .

ШАГ 4 : Разделите реакцию на окисление и восстановление. полуреакции и уравновешивайте эти полуреакции по одной . Эта реакция может условно разделить на две полуреакции. Одна полуреакция описывает то, что происходит при окислении.

Окисление: S 2 O 3 2- S 4 O 6 2-
+2 +2 1 / 2

Другой описывает восстановление половины реакции.

Уменьшение: I 3 - I -
1 / 3 -1

Неважно, какую половину реакции мы балансируем в первую очередь, поэтому давайте начнем с уменьшение полуреакции.Наша цель - сбалансировать эту половину реакции с точки зрения как заряда и масса. Кажется разумным начать с балансировки количества атомов йода на обоих стороны уравнения.

Уменьшение: I 3 - 3 I -

Затем мы уравновешиваем заряд, отмечая, что два электрона должны быть добавлены к I 3 - ион для производства 3 I - ионов,

Уменьшение: I 3 - + 2 e - 3 I -

, как видно из структур Льюиса этих ионов, показанных на рисунке ниже.

Теперь перейдем к полуреакции окисления. Структуры Льюиса стартовой Материал и продукт этой полуреакции позволяют предположить, что мы можем получить S 4 O 6 2- ион путем удаления двух электронов из пары ионов S 2 O 3 2-, как показано на рисунке ниже.

Окисление: 2 S 2 O 3 2- S 4 O 6 2- + 2 e -

ШАГ 5 : Объедините эти полуреакции, чтобы электроны не создавал и не уничтожал .При окислении выделяются два электрона. полуреакция и два электрона захватываются в полуреакции восстановления. Мы можем поэтому получите сбалансированное химическое уравнение, просто объединив эти половинные реакции.

(2 S 2 O 3 2- S 4 O 6 2- + 2 e -)
+ (I 3 - + 2 e - 3 I - )
I 3 - + 2 S 2 O 3 2- 3 I - + S 4 O 6 2-

STEP 6 : Уравновесить остаток уравнения путем проверки, при необходимости .Поскольку общее уравнение уже сбалансировано с точки зрения как заряда и массы, мы просто вводим символы, описывающие состояния реагентов и продукты.

I 3 - ( водн. ) + 2 S 2 O 3 2- ( водн. ) 3 I - ( водн. ) + S 4 O 6 2- ( водн. )


Редокс-реакции в кислых растворах

Некоторые могут возразить, что нам не нужно использовать полуреакции для уравновешивания уравнений, потому что их можно уравновесить методом проб и ошибок.Техника полуреакции становится незаменим, однако, в уравновешивающих реакциях, таких как окисление диоксида серы дихромат-ион в кислом растворе.

H +
SO 2 ( водн. ) + Cr 2 O 7 2- ( водн. ) SO 4 2- ( водн. ) + Cr 3+ ( водн. )

Причина, по которой это уравнение труднее сбалансировать, не имеет ничего общего. с отношением молей SO 2 к молям Cr 2 O 7 2- ; это происходит из-за того, что растворитель играет активную роль в обеих полуреакциях.

Реакция между щавелевой кислотой и перманганатом калия в кислом растворе классический метод стандартизации растворов иона MnO 4 - . Эти решения необходимо стандартизировать, прежде чем их можно будет использовать, потому что их сложно получить чистый перманганат калия. Есть три источника ошибок.

  • Образцы KMnO 4 обычно загрязнены MnO 2 .
  • Некоторые из KMnO 4 вступают в реакцию со следовыми загрязнениями при растворении в воде, даже когда в качестве растворителя используется дистиллированная вода.
  • Присутствие следов MnO 2 в этой системе катализирует разложение MnO 4 - ион в стоячем состоянии.

Поэтому растворы этого иона необходимо стандартизировать титрованием непосредственно перед используются. Образец оксалата натрия х.ч. (Na 2 C 2 O 4 ) отвешивают, растворяют в дистиллированной воде, подкисляют серной кислотой, а затем перемешивают до растворения оксалата.Полученный раствор щавелевой кислоты затем используют для титровать MnO 4 - до конечной точки титрования, которая является точкой при котором последняя капля иона MnO 4 - составляет обесцвеченный и слабый розовый цвет сохраняется в течение 30 секунд.

Растворы иона MnO 4 - , стандартизованные относительно щавелевая кислота, используя уравнение, сбалансированное в предыдущей практической задаче, может быть использована для определить концентрацию водных растворов перекиси водорода, используя уравнение уравновешивают в следующей практической задаче.


Окислительно-восстановительные реакции в основных растворах

Полураакции также полезны для уравновешивания уравнений в основных решениях. Ключ к Успех этих реакций заключается в признании того, что основные растворы содержат H 2 O молекул и ионов OH - . Поэтому мы можем добавлять молекулы воды или ионы гидроксида. к любой стороне уравнения, если необходимо.

Следующее уравнение описывает реакцию между перманганат-ионом и водородом. перекисью в кислом растворе.

2 MnO 4 - ( водн. ) + 5 H 2 O 2 ( водн. ) + 6 H + ( водн. ) 2 Mn 2+ ( водн. ) + 5 O 2 ( г ) + 8 H 2 O ( l )

Было бы интересно посмотреть, что происходит, когда это реакция происходит в основном растворе.

Реакции, в которых один реагент подвергается как окислению, так и восстановлению, называются диспропорционированием. реакция .Бром, например, непропорционирует с образованием бромид- и бромат-ионы при добавлении сильного основания к водному раствору брома.

ОН -
Br 2 Br - + BrO 3 -


Молекулярные окислительно-восстановительные реакции

Структуры Льюиса могут играть жизненно важную роль в понимании окислительно-восстановительных реакций со сложными молекулами.Рассмотрим, например, следующую реакцию, которая используется в Алкотестер для определения количества этилового спирта или этанола в выдыхаемом воздухе. лица, подозреваемые в управлении транспортным средством в нетрезвом виде.

3 CH 3 CH 2 OH ( г ) + 2 Cr 2 O 7 2- ( водн. ) + 16 H + ( водн. ) 3 CH 3 CO 2 H ( водн. ) + 4 Cr 3+ ( водн. ) + 11 H 2 O ( л )

Мы могли бы сбалансировать полуреакцию окисления в терминах молекулярных формул исходный материал и продукт этой полуреакции.

Окисление: C 2 H 6 O C 2 H 4 O 2

Однако легче понять, что происходит в этой реакции, если присвоить степени окисления для каждого из атомов углерода в структурах Льюиса компонентов эта реакция, как показано на рисунке ниже.

Атому углерода в группе CH 3 в этаноле присвоена степень окисления. -3, так что он может сбалансировать степени окисления трех атомов H, которые он несет. Применение того же метода к группе CH 2 OH в исходном материале дает степень окисления -1.

Углерод в группе CH 3 в уксусной кислоте, образующейся в этой реакции, имеет та же степень окисления, что и у исходного материала: -3.Есть изменение в степень окисления другого атома углерода, однако, от -1 до +3. Окисление Таким образом, полуреакция формально соответствует потере четырех электронов одним из атомы углерода.

Окисление: СН 3 СН 2 ОН CH 3 CO 2 H + 4 e -

Поскольку эта реакция протекает в кислотном растворе, мы можем добавить H + и H 2 O молекул по мере необходимости, чтобы сбалансировать уравнение.

Окисление: СН 3 СН 2 ОН + H 2 O CH 3 CO 2 H + 4 e - + 4 часа +

Другая половина этой реакции включает шестиэлектронное восстановление Cr 2 O 7 2- ион в кислом растворе с образованием пары ионов Cr 3+ .

Уменьшение: Cr 2 O 7 2- + 6 e - 2 Cr 3+

Добавление ионов H + и молекул H 2 O по мере необходимости дает следующее сбалансированное уравнение для этой полуреакции.

Уменьшение: Cr 2 O 7 2- + 14 часов + + 6 e - 2 Cr 3+ + 7 H 2 O

Теперь мы готовы объединить две половинные реакции, предположив, что электроны ни создан, ни разрушен в этой реакции.

3 (CH 3 CH 2 OH + H 2 O CH 3 CO 2 H + 4 e - + 4 H + )
2 (Cr 2 O 7 2- + 14 H + + 6 e - 2 Cr 3+ + 7 H 2 O)
3 CH 3 CH 2 OH + 2 Cr 2 O 7 2- + 28 H + + 3 H 2 O
3 CH 3 CO 2 H + 4 Cr 3+ + 12 H + + 14 H 2 O

Упростим это уравнение, удалив 3 H 2 молекул O и 12 H + ионы с обеих сторон уравнения дает сбалансированное уравнение для этой реакции.

3 CH 3 CH 2 OH ( г ) + 2 Cr 2 O 7 2- ( водн. ) + 16 часов + ( водн. ) 3 CH 3 CO 2 H ( водн. ) + 4 Cr 3+ ( водн. ) + 11 H 2 O ( л )

Практическая задача 8:

Метиллитий (CH 3 Li) может использоваться для образования связей между углеродом и металлами основной группы или переходными металлы:

HgCl 2 ( с ) + 2 CH 3 Li ( л ) Hg (CH 3 ) 2 ( л ) + 2 LiCl ( с )

WCl 6 (s) + 6 CH 3 Li ( л ) W (CH 3 ) 6 ( л ) + 6 LiCl ( с )

Может использоваться также для образования связей между углеродом и другими неметаллами:

PCl 3 (s) + 3 CH 3 Li ( л ) P (CH 3 ) 3 ( л ) + 3 LiCl ( с )

или между атомами углерода:

CH 3 Li ( л ) + H 2 CO ( г ) [CH 3 CH 2 OLi] CH 3 CH 2 OH ( л )

Используйте структуры Льюиса для объяснения стехиометрии следующих реакция окисления, которая используется для синтеза метиллития:

CH 3 Br ( л ) + 2 Li ( s ) CH 3 Li ( л ) + LiBr ( с )

Нажмите здесь, чтобы проверить свой ответ на «Практика» Проблема 8.

,

Смотрите также