Окисление этилового спирта марганцовокислым калием


Этиловый спирт окисление марганцовокислым калием

    Конец реакции окисления определяют по обесцвечиванию раствора марганцовокислого калия. Если обесцвечивания не произошло, нужно продолжать перемешивание до тех пор, пока пе исчезнет малиновое окрашивание. Если смесь остается все же окрашенной, то прибавляют немного этилового спирта или щавелевой кислоты. [c.196]

    Окисление этилового спирта марганцовокислым калием [c.110]

    Окисление спиртов. В то время как предельные углеводороды трудно окисляются, их гидроксильные производные— спирты окисляются легко. В качестве окислителей могут быть применены марганцовокислый калий, хромовая смесь (смесь хромпика с серной кислотой), кислород воздуха в присутствии катализаторов (меди, платины) и др. Процесс окисления, например, этилового спирта можно представить себе следующим образом  [c.80]


    Помимо двухромовокислого калия, для окисления спиртов можно применять и другие окислители, в частности марганцовокислый калий КМпО . Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта (21), 2 капли 0,1 N раствора марганцовокислого калия (101) и 3 капли раствора серной кислоты (27). Слегка нагрейте пробирку над пламенем микрогорелки. Сейчас же начинается обесцвечивание розового раствора. Выпадают бурые хлопья окислов марганца. При некотором избытке серной кислоты они растворяются, давая бесцветный раствор сернокислого марганца. Ощущается характерный запах уксусного альдегида (см. опыт 22). [c.73]

    Для определения малых количеств метилового спирта (до 0,008%), присутствующего в водных растворах (гидролизат, сульфитный щелок, сточная вода) и в растворах этилового спирта [49], предназначен метод, основанный на реакции окисления метилового спирта марганцовокислым калием до формальдегида в присутствии фосфорной (или серной) кислоты  [c.162]

    Б. Окисление перманганатом. Прибавляют 1 г исследуемого соединения к 80 мл воды, содержащей 4 г марганцовокислого калия, вносят 1 мл 10%-ного раствора едкого натра и смесь кипятят с обратным холодильником, пока не исчезнет пурпурный цвет перманганата (что происходит через 0,5— 3 час.). По окончании реакции смеси дают остыть и осторожно подкисляют серной кислотой, затем нагревают в течение 0,5 часа и охлаждают. Избыток перекиси марганца удаляют прибавлением небольшого количества раствора, бисульфита натрия. Выпавшую кислоту собирают на фильтре и перекристаллизовывают из бензола или этилового спирта. В некоторых случаях бывает необходимо извлечь кислоту из раствора бензолом или эфиром. [c.196]

    При осторожном окислении марганцовокислым калием рицинолевая кислота превращается в тригидроксистеариновую кислоту с температурой плавления более 110° С. Рицинолевая кислота хорошо растворяется в спирте и этиловом эфире, но значительно хуже в петролейном эфире. [c.44]

    Помимо двухромовокислого калия, для окислений спиртов можно применять и Другие окислители, в частности марганцовокислый калий КМПО4. Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта (21), [c.53]


    Для определения малых количеств метилового спирта в смесях с этиловым (например естественного метилового спирта в плодовых винах —см. Токсикологическое значение , стр. 80) Фелленберг пользуется реакцией окисления дестиллата и стандартных растворов метилового алкоголя марганцовокислым калием и сравнением полученной при разных условиях окраски от фуксиносернистой кислоты (см. стр. 83). [c.81]

    Таким образом, щелочь улучшает качество сырца, связывая летучие кислоты и кислотные остатки эфиров. Применение марганцовокислого калия (хамелеона) основано на его окислительных способностях. Слабый раствор хамелеона как в кислой, так и в щелочной среде окисляет альдегиды и непредельные соединения. Однако во избежание окисления этилового спирта очистку сырца хамелеоном рекомендуется проводить в слабощелочной среде. В этих условиях на две молекулы КМПО4 выделяется 3 атома кислорода, которые и окисляют органические примеси. Так, при окислении ацетальдегида перманганатом в присутствии щелочи имеем реакцию, протекающую по уравнению  [c.377]


алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию, чтобы получить этановую кислоту, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Итак, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Каков продукт окисления, когда этанол реагирует с перманганатом калия?

Химия
Наука
  • Анатомия и физиология
  • астрономия
  • астрофизика
  • Биология
  • Химия
  • наука о планете Земля
  • Наука об окружающей среде
  • Органическая химия
  • физика
математический
  • Алгебра
  • Исчисление
.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор становится бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), фиолетовый раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород в квадратных скобках означает «кислород от окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем до темно-коричневого твердого оксида марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что могло бы быть окислено.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что в этой точке реакция не остановится на p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В данном конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются кетонами.Кетоны не так просто окислить, поэтому дальнейших действий нет. (Но см. Примечание, выделенное красным ниже.) Если бы группы, присоединенные по обе стороны от исходной двойной углерод-углеродной связи, были одинаковыми, то в итоге вы получили бы единственный кетон. Если бы они были разными, вы бы получили смесь двух. Например:

В этом случае вы получите две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если одна из метильных групп в исходной молекуле была заменена этильной группой, вы получили бы смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы по обе стороны от исходной двойной связи углерод-углерод были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите единственный кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте конструкции и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике в этих условиях кетоны окисляются раствором манганата калия (VII). Реакция протекает неаккуратно и приводит к разрыву углерод-углеродных связей по обе стороны от карбонильной группы.Манганат калия (VII) - настолько разрушительный окислитель, что его редко используют в органической химии.

Если продукт содержит одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известный как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

.

Смотрите также