Окисление изопропилбензола перманганатом калия в кислой среде


кумол + KMnO4 + h3SO4 = ? уравнение реакции

Гомологи бензола имеют ряд особенностей в химическом поведении, связанных с наличием в их молекулах алкильных радикалов.
Боковые цепи в гомологах бензола подвергаются окислению при действии сильных окислителей, таких, как азотная кислота, хромовая смесь, перманганат калия. Окисляемое соединение должно иметь хотя бы один атом водорода у альфа-атома углерода, т.е. у того, который непосредственно связан с ароматическим кольцом. Этот атом углерода окисляется в карбоксильную группу и продуктами окисления являются ароматические карбоновые кислоты.
Так, при окислении кумола (диметилбензола) перманганатом калия (кумол + KMnO4 + h3SO4 = ?) [реакцию проводят в кислой среде, в присутствии серной кислоты] происходит образование бензойной кислоты, сульфатов калия и марганца (II), воды и выделение углекислого газа. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:

   

Бензойная кислота распространена в природе, содержится в различных смолах, в ягодах растений семейства брусничных – клюкве, бруснике, чернике. Соли и эфиры бензойной кислоты называются бензоаты.
В промышленности бензойную кислоту получают окислением толуоола кислородом воздуха в присутствии катализаторов – солей кобальта или оксида ванадия (V). Применяют как полупродукт для синтеза лекарственных соединений, душистых веществ и красителей, а также в качестве консерванта для пищевых продуктов.

Титрование щавелевой кислоты KMnO4

    • Классы
      • Класс 1-3
      • Класс 4-5
      • Класс 6-10
      • Класс 11-12
    • КОНКУРСНЫЙ ЭКЗАМЕН
      • BNAT 000 NC
        • 000 NC Книги
          • Книги NCERT для класса 5
          • Книги NCERT для класса 6
          • Книги NCERT для класса 7
          • Книги NCERT для класса 8
          • Книги NCERT для класса 9
          • Книги NCERT для класса 10
          • Книги NCERT для класса 11
          • Книги NCERT для класса 12
        • NCERT Exemplar
          • NCERT Exemplar Class 8
          • NCERT Exemplar Class 9
          • NCERT Exemplar Class 10
          • NCERT Exemplar Class 11
          • NCERT 9000 9000
          • NCERT Exemplar Class
            • Решения RS Aggarwal, класс 12
            • Решения RS Aggarwal, класс 11
            • Решения RS Aggarwal, класс 10
            • 90 003 Решения RS Aggarwal класса 9
            • Решения RS Aggarwal класса 8
            • Решения RS Aggarwal класса 7
            • Решения RS Aggarwal класса 6
          • Решения RD Sharma
            • RD Sharma Class 6 Решения
            • Решения RD Sharma
            • Решения RD Sharma Class 8
            • Решения RD Sharma Class 9
            • Решения RD Sharma Class 10
            • Решения RD Sharma Class 11
            • Решения RD Sharma Class 12
          • PHYSICS
            • Механика
            • Оптика
            • Термодинамика Электромагнетизм
          • ХИМИЯ
            • Органическая химия
            • Неорганическая химия
            • Периодическая таблица
          • MATHS
            • Теорема Пифагора
            • 0004
            • 000300030004
            • Простые числа
            • Взаимосвязи и функции
            • Последовательности и серии
            • Таблицы умножения
            • Детерминанты и матрицы
            • Прибыль и убыток
            • Полиномиальные уравнения
            • Деление фракций
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000 Microology
          • 000
          • 000 Microology
          • 000 BIOG3000
              FORMULAS
              • Математические формулы
              • Алгебраические формулы
              • Тригонометрические формулы
              • Геометрические формулы
            • КАЛЬКУЛЯТОРЫ
              • Математические калькуляторы
              • 0003000 PBS4000
              • 000300030002 Примеры калькуляторов химии
              • Класс 6
              • Образцы бумаги CBSE для класса 7
              • Образцы бумаги CBSE для класса 8
              • Образцы бумаги CBSE для класса 9
              • Образцы бумаги CBSE для класса 10
              • Образцы бумаги CBSE для класса 11
              • Образцы бумаги CBSE чел. для класса 12
            • CBSE - вопросник за предыдущий год
              • CBSE - вопросник за предыдущий год, класс 10
              • CBSE - за предыдущий год - вопросник, класс 12
            • HC Verma Solutions
              • HC Verma Solutions Class 11 Physics
              • Решения HC Verma, класс 12, физика
            • Решения Лахмира Сингха
              • Решения Лакмира Сингха, класс 9
              • Решения Лакмира Сингха, класс 10
              • Решения Лакмира Сингха, класс 8
            • Заметки CBSE
            • , класс
                CBSE Notes
                  Класс 7 Примечания CBSE
                • Класс 8 CB
        ,

        алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

        Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

        Например, предположим, что первая стадия реакции была:

        В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

        Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

        Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

        Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

        Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

        Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

        Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

        Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

        Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

        Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

        Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

        Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

         

        Сводка

        Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

        • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

        • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

        • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

         

        В чем смысл всего этого?

        Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

        Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

        Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

        • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

        • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

        • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

        .

        Окисление ароматических алканов KMnO4 с образованием карбоновых кислот - Master Organic Chemistry

        Master Organic Chemistry Reaction Guide

        Описание: Обработка алкилбензола перманганатом калия приводит к окислению с образованием бензойной кислоты.

        Примечания: Положение, непосредственно примыкающее к ароматической группе, называется «бензильным» положением.

        Реакция работает только , если к углероду присоединен водород.

        Примеры:

        Примечания: Обратите внимание, что в примере 2 дополнительные атомы углерода расщепляются с образованием того же продукта, что и в примере 1. А в примере 3 образуются две бензойные кислоты. Наконец, когда на бензильном углероде отсутствуют атомы водорода, реакция не происходит (пример 4).

        Механизм: Для целей Org 1 / Org 2 механизм не считается таким важным. Марганец действует загадочным образом. Считается, что первым шагом является удаление водорода одним из атомов кислорода на MnO4 (-) в свободнорадикальной реакции.Кроме того, это усложняется.

        Проверь себя!


        (Advanced) Ссылки и дополнительная информация

        Для некоторых примеров «в дикой природе» см. Следующее.

        .

        KMnO4 (перманганат калия) - структура, получение, свойства, применение

          • Классы
            • Класс 1-3
            • Класс 4-5
            • Класс 6-10
            • Класс 11-12
          • КОНКУРСНЫЙ ЭКЗАМЕН
            • BNAT 000 NC
              • 000 NC Книги
                • Книги NCERT для класса 5
                • Книги NCERT для класса 6
                • Книги NCERT для класса 7
                • Книги NCERT для класса 8
                • Книги NCERT для класса 9
                • Книги NCERT для класса 10
                • Книги NCERT для класса 11
                • Книги NCERT для класса 12
              • NCERT Exemplar
                • NCERT Exemplar Class 8
                • NCERT Exemplar Class 9
                • NCERT Exemplar Class 10
                • NCERT Exemplar Class 11
                • NCERT 9000 9000
                • NCERT Exemplar Class
                  • Решения RS Aggarwal, класс 12
                  • Решения RS Aggarwal, класс 11
                  • Решения RS Aggarwal, класс 10
                  • 90 003 Решения RS Aggarwal класса 9
                  • Решения RS Aggarwal класса 8
                  • Решения RS Aggarwal класса 7
                  • Решения RS Aggarwal класса 6
                • Решения RD Sharma
                  • RD Sharma Class 6 Решения
                  • Решения RD Sharma
                  • Решения RD Sharma Class 8
                  • Решения RD Sharma Class 9
                  • Решения RD Sharma Class 10
                  • Решения RD Sharma Class 11
                  • Решения RD Sharma Class 12
                • PHYSICS
                  • Механика
                  • Оптика
                  • Термодинамика Электромагнетизм
                • ХИМИЯ
                  • Органическая химия
                  • Неорганическая химия
                  • Периодическая таблица
                • MATHS
                  • Теорема Пифагора
                  • 0004
                  • 000300030004
                  • Простые числа
                  • Взаимосвязи и функции
                  • Последовательности и серии
                  • Таблицы умножения
                  • Детерминанты и матрицы
                  • Прибыль и убыток
                  • Полиномиальные уравнения
                  • Деление фракций
                • 000
                • 000
                • 000
                • 000
                • 000
                • 000 Microology
                • 000
                • 000 Microology
                • 000 BIOG3000
                    FORMULAS
                    • Математические формулы
                    • Алгебраические формулы
                    • Тригонометрические формулы
                    • Геометрические формулы
                  • КАЛЬКУЛЯТОРЫ
                    • Математические калькуляторы
                    • 0003000 PBS4000
                    • 000300030002 Примеры калькуляторов химии
                    • Класс 6
                    • Образцы бумаги CBSE для класса 7
                    • Образцы бумаги CBSE для класса 8
                    • Образцы бумаги CBSE для класса 9
                    • Образцы бумаги CBSE для класса 10
                    • Образцы бумаги CBSE для класса 11
                    • Образцы бумаги CBSE чел. для класса 12
                  • CBSE - вопросник за предыдущий год
                    • CBSE - вопросник за предыдущий год, класс 10
                    • CBSE - за предыдущий год - вопросник, класс 12
                  • HC Verma Solutions
                    • HC Verma Solutions Class 11 Physics
                    • Решения HC Verma, класс 12, физика
                  • Решения Лакмира Сингха
                    • Решения Лакмира Сингха, класс 9
                    • Решения Лакмира Сингха, класс 10
                    • Решения Лакмира Сингха, класс 8
                  • Заметки CBSE
                  • , класс
                      CBSE Notes
                        Примечания CBSE класса 7
                      • Примечания CBSE класса 8
                      • Примечания CBSE класса 9
                      • Примечания CBSE класса 10
                      • Примечания CBSE класса 11
                      • Примечания CBSE класса 12
                    • Примечания к редакции CBSE
                      • Примечания к редакции
                      • CBSE
                      • Примечания к редакции класса 10 CBSE
                      • Примечания к редакции класса 11 CBSE 9000 4
                      • CBSE Class 12 Примечания к редакции
                    • Дополнительные вопросы CBSE
                      • Дополнительные вопросы по математике CBSE Class 8
                      • CBSE C
              .

              Смотрите также