Окисление кумола перманганатом калия в кислой среде


кумол + KMnO4 + h3SO4 = ? уравнение реакции

Гомологи бензола имеют ряд особенностей в химическом поведении, связанных с наличием в их молекулах алкильных радикалов.
Боковые цепи в гомологах бензола подвергаются окислению при действии сильных окислителей, таких, как азотная кислота, хромовая смесь, перманганат калия. Окисляемое соединение должно иметь хотя бы один атом водорода у альфа-атома углерода, т.е. у того, который непосредственно связан с ароматическим кольцом. Этот атом углерода окисляется в карбоксильную группу и продуктами окисления являются ароматические карбоновые кислоты.
Так, при окислении кумола (диметилбензола) перманганатом калия (кумол + KMnO4 + h3SO4 = ?) [реакцию проводят в кислой среде, в присутствии серной кислоты] происходит образование бензойной кислоты, сульфатов калия и марганца (II), воды и выделение углекислого газа. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:

   

Бензойная кислота распространена в природе, содержится в различных смолах, в ягодах растений семейства брусничных – клюкве, бруснике, чернике. Соли и эфиры бензойной кислоты называются бензоаты.
В промышленности бензойную кислоту получают окислением толуоола кислородом воздуха в присутствии катализаторов – солей кобальта или оксида ванадия (V). Применяют как полупродукт для синтеза лекарственных соединений, душистых веществ и красителей, а также в качестве консерванта для пищевых продуктов.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), пурпурный раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород, написанный в квадратных скобках, означает «кислород окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем к темно-коричневому твердому оксиду марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что можно было бы окислить.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что в этой точке реакция не остановится на p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В этом конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются кетонами.Кетоны не так просто окислить, поэтому дальнейших действий нет. (Но см. Примечание, выделенное красным ниже.) Если бы группы, присоединенные по обе стороны от исходной двойной углерод-углеродной связи, были одинаковыми, то в итоге вы получили бы единственный кетон. Если бы они были разными, вы бы получили смесь двух. Например:

В этом случае вы получите две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если одну из метильных групп в исходной молекуле заменить на этильную группу, вы получите смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы по обе стороны от исходной двойной связи углерод-углерод были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите единственный кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте конструкции и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике в этих условиях кетоны окисляются раствором манганата калия (VII). Реакция протекает неаккуратно и приводит к разрыву углерод-углеродных связей по обе стороны от карбонильной группы.Манганат калия (VII) - настолько разрушительный окислитель, что его редко используют в органической химии.

Если продукт содержит одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известный как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию, чтобы получить этановую кислоту, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом. Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды. Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод. Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это углекислый газ и вода.

Пример

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена.Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия.

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

РЕШЕНИЕ

Кислоты образуются, когда атом водорода присоединен хотя бы к одному из атомов углерода в двойной связи углерод-углерод.Поскольку в C имеется только один продукт, алкен должен быть симметричным относительно двойной связи. Это бут-2-ен. Если у вас есть два атома водорода на одном конце связи, это приведет к образованию двуокиси углерода. A - это 2-метилпропен, потому что другая молекула - кетон. B должен быть бут-1-еном, потому что он производит диоксид углерода и кислоту.

,

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

KMnO4 (перманганат калия) - структура, получение, свойства, применение

    • Классы
      • Класс 1-3
      • Класс 4-5
      • Класс 6-10
      • Класс 11-12
    • КОНКУРСНЫЙ ЭКЗАМЕН
      • BNAT 000 NC
        • 000 NC Книги
          • Книги NCERT для класса 5
          • Книги NCERT для класса 6
          • Книги NCERT для класса 7
          • Книги NCERT для класса 8
          • Книги NCERT для класса 9
          • Книги NCERT для класса 10
          • Книги NCERT для класса 11
          • Книги NCERT для класса 12
        • NCERT Exemplar
          • NCERT Exemplar Class 8
          • NCERT Exemplar Class 9
          • NCERT Exemplar Class 10
          • NCERT Exemplar Class 11
          • NCERT 9000 9000
          • NCERT Exemplar Class
            • Решения RS Aggarwal, класс 12
            • Решения RS Aggarwal, класс 11
            • Решения RS Aggarwal, класс 10
            • 90 003 Решения RS Aggarwal класса 9
            • Решения RS Aggarwal класса 8
            • Решения RS Aggarwal класса 7
            • Решения RS Aggarwal класса 6
          • Решения RD Sharma
            • RD Sharma Class 6 Решения
            • Решения RD Sharma
            • Решения RD Sharma Class 8
            • Решения RD Sharma Class 9
            • Решения RD Sharma Class 10
            • Решения RD Sharma Class 11
            • Решения RD Sharma Class 12
          • PHYSICS
            • Механика
            • Оптика
            • Термодинамика Электромагнетизм
          • ХИМИЯ
            • Органическая химия
            • Неорганическая химия
            • Периодическая таблица
          • MATHS
            • Теорема Пифагора
            • 0004
            • 000300030004
            • Простые числа
            • Взаимосвязи и функции
            • Последовательности и серии
            • Таблицы умножения
            • Детерминанты и матрицы
            • Прибыль и убыток
            • Полиномиальные уравнения
            • Деление фракций
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000 Microology
          • 000
          • 000 Microology
          • 000 BIOG3000
              FORMULAS
              • Математические формулы
              • Алгебраические формулы
              • Тригонометрические формулы
              • Геометрические формулы
            • КАЛЬКУЛЯТОРЫ
              • Математические калькуляторы
              • 0003000 PBS4000
              • 000300030002 Примеры калькуляторов химии
              • Класс 6
              • Образцы бумаги CBSE для класса 7
              • Образцы бумаги CBSE для класса 8
              • Образцы бумаги CBSE для класса 9
              • Образцы бумаги CBSE для класса 10
              • Образцы бумаги CBSE для класса 11
              • Образцы бумаги CBSE чел для класса 12
            • CBSE Контрольный документ за предыдущий год
              • CBSE Контрольный документ за предыдущий год Класс 10
              • Контрольный документ за предыдущий год CBSE, класс 12
            • HC Verma Solutions
              • HC Verma Solutions Class 11 Physics
              • Решения HC Verma, класс 12, физика
            • Решения Лакмира Сингха
              • Решения Лакмира Сингха, класс 9
              • Решения Лакмира Сингха, класс 10
              • Решения Лакмира Сингха, класс 8
            • Заметки CBSE
            • , класс
                CBSE Notes
                  Примечания CBSE класса 7
                • Примечания CBSE класса 8
                • Примечания CBSE класса 9
                • Примечания CBSE класса 10
                • Примечания CBSE класса 11
                • Примечания CBSE класса 12
              • Примечания к редакции CBSE
                • Примечания к редакции
                • CBSE
                • Примечания к редакции класса 10 CBSE
                • Примечания к редакции класса 11 CBSE 9000 4
                • Примечания к редакции класса 12 CBSE
              • Дополнительные вопросы CBSE
                • Дополнительные вопросы по математике класса 8 CBSE
                • Дополнительные вопросы по науке 8 класса CBSE
                • Дополнительные вопросы по математике класса 9 CBSE
                • Дополнительные вопросы по науке класса 9 CBSE
                • Дополнительные вопросы по математике для класса 10
                • Дополнительные вопросы по науке, класс 10 по CBSE
              • CBSE, класс
                • , класс 3
                • , класс 4
                • , класс 5
                • , класс 6
                • , класс 7
                • , класс 8
                • , класс 9 Класс 10
                • Класс 11
                • Класс 12
              • Учебные решения
            • Решения NCERT
              • Решения NCERT для класса 11
                • Решения NCERT для класса 11 по физике
                • Решения NCERT для класса 11 Химия
                • Решения для биологии класса 11
                • Решения NCERT для математики класса 11
                • 9 0003 NCERT Solutions Class 11 Accountancy
                • NCERT Solutions Class 11 Business Studies
                • NCERT Solutions Class 11 Economics
                • NCERT Solutions Class 11 Statistics
                • NCERT Solutions Class 11 Commerce
              • NCERT Solutions For Class 12
                • NCERT Solutions For Класс 12 по физике
                • Решения NCERT для химии класса 12
                • Решения NCERT для класса 12 по биологии
                • Решения NCERT для класса 12 по математике
                • Решения NCERT Класс 12 Бухгалтерия
                • Решения NCERT, класс 12, бизнес-исследования
                • Решения NCERT, класс 12 Экономика
                • NCERT Solutions Class 12 Accountancy Part 1
                • NCERT Solutions Class 12 Accountancy Part 2
                • NCERT Solutions Class 12 Micro-Economics
                • NCERT Solutions Class 12 Commerce
                • NCERT Solutions Class 12 Macro-Economics
              • NCERT Solutions For Класс 4
                • Решения NCERT для математики класса 4
                • Решения NCERT для класса 4 EVS
              • Решения NCERT для класса 5
                • Решения NCERT для математики класса 5
                • Решения NCERT для класса 5 EVS
              • Решения NCERT для класса 6
                • Решения NCERT для математики класса 6
                • Решения NCERT для науки класса 6
                • Решения NCERT для социальных наук класса 6
                • Решения NCERT для класса 6 Английский
              • Решения NCERT для класса 7
                • Решения NCERT для класса 7 Математика
                • Решения NCERT для класса 7 Наука
                • Решения NCERT для класса 7 по социальным наукам
                • Решения NCERT для класса 7 Английский
              • Решения NCERT для класса 8
                • Решения NCERT для класса 8 Математика
                • Решения NCERT для класса 8 Science
                • Решения NCERT для социальных наук 8 класса
                • Решение NCERT нс для класса 8 Английский
        .

        Перманганат - обзор | ScienceDirect Topics

        2.8.4 Перманганат калия

        Перманганат является сильным окислителем и может разлагать многие виды органических загрязнителей в фильтрате и хорошо реагировать с Fe 2+ , Mn 2+ , S - , CN - , фенол и другие органические соединения с запахом. При выборе подходящей дозировки он может убить множество водорослей и микробов, а сточные воды не будут иметь запаха. Основным сырьем для производства перманганата калия является руда гидроксида калия и диоксида марганца.Сначала сделайте манганат калия из этих материалов, а затем проведите электролиз в щелочном растворе манганата калия, чтобы получить перманганат калия. Продуктами органических загрязнителей после окисления перманганата калия являются углекислый газ, спирты, альдегиды, кетоны, гидроксильные соединения и т. Д. Эти продукты являются «веществами, не вызывающими тройного воздействия», поэтому они могут обеспечить токсикологическую безопасность фильтрата.

        Таблица 2.34 показывает, что перманганат калия хорошо влияет на удаление цветности выщелачиваемого продукта, а с увеличением дозировки перманганата калия эффективность удаления цветности увеличивается.Пятьдесят процентов цветности фильтрата можно удалить с помощью перманганата калия 100 мг / л и повысить до 87,5% с помощью перманганата калия 500 мг / л. Хау

        .

        Смотрите также