Окисление метанола перманганатом калия в кислой среде


Ch4OH + KMnO4 + h3SO4 = ? уравнение реакции

В результате окисления метилового спирта перманганатом калия в кислой среде, создаваемой серной кислотой (Ch4OH + KMnO4 + h3SO4 = ?) происходит образование муравьиной кислоты, сульфата марганца (II), сульфата калия и воды. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:

   

Метанол (метиловый спирт) – первый представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. Представляет собой бесцветную горючую жидкость со спиртовым запахом. Смешивается с водой в любых отношениях, чрезвычайно ядовит.
Для метилового спирта характерны следующие химические свойства: взаимодействие с активными металлами, органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами, галогеноводородами, тригалогенидами фосфора, аммиаком и окисление.

   

   

   

Метиловый спирт можно получить при гидролизе моногалогеналканов водными растворами щелочей, гидрировании муравьиного альдегида, а также каталитическом окисление метана.

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), пурпурный раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород, написанный в квадратных скобках, означает «кислород окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем к темно-коричневому твердому оксиду марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что можно было бы окислить.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что в этой точке реакция не остановится на p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В этом конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются кетонами.Кетоны не так просто окислить, поэтому дальнейших действий нет. (Но см. Примечание, выделенное красным ниже.) Если бы группы, присоединенные по обе стороны от исходной двойной углерод-углеродной связи, были одинаковыми, то в итоге вы получили бы единственный кетон. Если бы они были разными, вы бы получили смесь двух. Например:

В этом случае вы получите две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если одну из метильных групп в исходной молекуле заменить на этильную группу, вы получите смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы по обе стороны от исходной двойной связи углерод-углерод были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите единственный кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте конструкции и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике в этих условиях кетоны окисляются раствором манганата калия (VII). Реакция протекает неаккуратно и приводит к разрыву углерод-углеродных связей по обе стороны от карбонильной группы.Манганат калия (VII) - настолько разрушительный окислитель, что его редко используют в органической химии.

Если продукт содержит одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известный как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию, чтобы получить этановую кислоту, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом. Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды. Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод. Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это углекислый газ и вода.

Пример

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена.Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия.

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

РЕШЕНИЕ

Кислоты образуются, когда атом водорода присоединен хотя бы к одному из атомов углерода в двойной связи углерод-углерод.Поскольку в C имеется только один продукт, алкен должен быть симметричным относительно двойной связи. Это бут-2-ен. Если у вас есть два атома водорода на одном конце связи, это приведет к образованию двуокиси углерода. A - это 2-метилпропен, потому что другая молекула - кетон. B должен быть бут-1-еном, потому что он производит диоксид углерода и кислоту.

,

Кислотный перманганат калия - Большая химическая энциклопедия

Хлористый водород Уксусный ангидрид, алюминий, 2-аминоэтанол, аммиак, хлорсульфоновая кислота, этилендиамин, фтор, ацетилиды и карбиды металлов, олеум, хлорная кислота, перманганат калия, натрий, серная кислота ... [ Pg.1208]

Силоксен флуоресцирует, а красная хемилюминесценция возникает в результате окисления сульфатом церия, хромовой кислотой, перманганатом калия, азотной кислотой и рядом других сильных окислителей. Спектр хемилюминесценции имеет максимум при 600 нм и, как сообщается (199), дает максимальную яркость 3.43 кд / м (1 футламберт). [Pg.271]

Обычными методами обработки являются подкисление, нейтрализация и сжигание. Когда оксидная кислота слегка нагревается в серной кислоте, она превращается в монооксид углерода, диоксид углерода и воду. Реакция с кислым перманганатом калия превращает его в диоксид углерода. Нейтрализация щелочами, такими как каустическая сода, дает растворимые оксалаты. Нейтрализация известью дает практически нерастворимый оксалат кальция, который можно безопасно утилизировать, например, сжиганием.[Pg.461]

Алканоламины можно окислять различными окислителями. С помощью кислого перманганата калия или избытка гидроксида калия получаются калиевые соли соответствующей аминокислоты ... [Стр.7]

Разделенные полиолы обнаруживаются с помощью различных реагентов, включая аммиачный нитрат серебра (175), концентрированную серную кислоту. , перманганат калия (163), тетраацетат свинца и теуратокупрат калия (176). Смесь метапериодата натрия и перманганата калия может быть использована для обнаружения до 5-8).тг маннита или эритрита (177). [Стр.52]

Пиридазинтионы легко окисляются до соответствующих дисульфидов с помощью йода, водного раствора хлорида железа (III), перекиси водорода в уксусной кислоте, перманганата калия в уксусной кислоте и при длительном пребывании на воздухе. [Стр.37]

Окисление (Раздел 11.13) Окисление алкилбензолов происходит в бензильном положении алкильной группы и дает производное бензойной кислоты. Окисляющие агенты включают дихромат натрия или калия в водной серной кислоте.Перманганат калия (KMn04) также является эффективным окислителем. [Pg.466]

В попытке защитить тиофенолы во время реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце были получены три замещенных тиоэфира. После ацетилирования ароматического кольца (с умеренными выходами) защитная группа превращалась в дисульфид с умеренными выходами, 50-60%, путем окисления перекисью водорода / кипящей минеральной кислотой, азотной кислотой или кислым перманганатом калия. ... [Pg.479]

Используйте Приложение 2B, чтобы определить, может ли кислый раствор перманганата калия окислять (а) хлорид-ионы до хлора и (б) металлическую ртуть до ионов ртути (I) при стандартных условиях.[Pg.813]

См. Пентафтиорид брома Водородсодержащие материалы Триоксид хрома Уксусная кислота Пероксид водорода Уксусная кислота Перманганат калия Уксусная кислота Пероксид натрия Уксусная кислота ... [Pg.319]

Растворители Вода (очищенная вода или вода для- для инъекций) толуол, метанол, этанол, эфир, ацетат, диметилсульфоксид, тетрагидрофуран, гексан, циклогексан, дихлорметан, ацетонитрил, ацетон, окисляющие агенты, перекись водорода, хромовая кислота, перманганат калия, диоксид марганца, озон... [Pg.335]

Мокрое окисление Некоторые типы жидкофазных окислителей, такие как азотная кислота, кислый перманганат калия, кислый дихромат калия, перманганат дихромата, пероксид водорода, бикарбонат аммония и персульфат калия, имеют ... [Pg.335] Pg.187]

Обработка полония (lV) азотной кислотой / перманганатом калия при кипячении с обратным холодильником дает осадок диоксида марганца, который содержит весь полоний, изначально присутствовавший, валентность которого неизвестна. Полоний (IV) в взвешенных количествах не окисляется персульфатом, солями церия или хлором в щелочном растворе (12), хотя следовые шкалы показывают, что как соли церия, так и дихромат действительно окисляют полоний до полония (VI) (94).[Pg.211]

Deltamethrin Wheat TLC, обнаружение распылением серной кислоты и перманганата калия - [138] ... [Pg.237]

В водном щелочном растворе или в уксусной кислоте перманганат калия является неспецифическим окислителем, который был используется при получении уроновых кислот и их производных. Таким образом, хорошие выходы D-галактуроновой кислоты (35) могут быть получены путем окисления 1,2 3,4-ди- (3-изопропилиден-aD-галактопираноза. 154 D-глюкуроновая кислота (34) может быть получена из крахмал путем окисления ... [Стр.217]

D. Амин. К каждым 300 мг 2,4-D амина добавляют 100 мл кислого раствора перманганата калия (17 мл концентрированной серной кислоты добавляют к 83 мл воды, а затем добавляют 4,7 г твердого перманганата калия). Дайте смеси постоять при комнатной температуре в течение 24 часов, а затем нейтрализуйте, осторожно добавив 10% раствор гидроксида натрия. При перемешивании добавляют насыщенный раствор метабисульфита натрия до образования бесцветного раствора. Смойте этот раствор водой в канализацию.[Pg.186]

Остатки карбофоса можно разложить до неопасных продуктов с использованием водного кислого раствора перманганата калия. Таким образом, на каждый 1 мл коммерческого раствора карбофоса добавьте 50 мл 3 М серной кислоты (8,5 мл концентрированной серной кислоты на 41,5 мл воды) и 3 г перманганата калия. Смесь перемешивают при комнатной температуре 5 часов. Нейтрализуйте раствор, осторожно добавив кальцинированную соду, а затем обесцвечивайте, добавляя при перемешивании насыщенный раствор бисульфита натрия (примерно 10 г бисульфита натрия на 35 мл воды) до образования бесцветного раствора.Смойте прозрачный раствор в канализацию.5 ... [Pg.342]


.

Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-фиолетового или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, то есть не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • В нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко передавать свой кислород другим веществам), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он легко может принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO4)

Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na2SO₄ + K2SO4 + 3h3O

2KMnO4 + 3K2

.

Смотрите также