Окисление пентена перманганатом калия


Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ » HimEge.ru

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических соединений зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все известные факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать их способность к окислению и наоборот.

Склонность органических соединений к окислению возрастает с ростом их нуклеофильности, что соответствует следующим рядам:

Рост нуклеофильности в ряду

Рассмотрим окислительно-восстановительные реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.

Окисление алкенов

При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):

1) 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O

2) 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O

3) CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 10KOH → CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 8K2MnO4

4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH → CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4

Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

При окислении алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, происходит образование двух кетонов:

Окисление алкинов

Алкины  окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные  кратной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

5CH3C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

3CH≡CH +8KMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О
CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

Окисление гомологов бензола

Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C6H5CH3 +2KMnO4 →  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

Окисление гомологов бензола дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

6Н5СН3+6КMnO4+9 H2SO4→ 5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O

5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO → 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

Окисление спиртов

Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4→ 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О

3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О

Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4,  K2Cr2O7,  [Ag(NH3)2]OH,  Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании:

3CH3CHO + 2KMnO4 → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O

3CH3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + 7H2O

CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH → CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O

5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO→ 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

CH3CHO + Br2 + 3NaOH → CH3COONa + 2NaBr + 2H2O

реакция «серебряного зеркала»

C аммиачным раствором оксида серебра альдегиды окисляются до карбоновых кислот которые в аммиачном растворе дают соли аммония (реакция «серебрянного зеркала»):

CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

CH3–CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется, как правило, до углекислого газа:

5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6H2SO4 → 4MnSO4 + 2K2SO4 + 5CO2 + 11H2O

3СН2О + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CO2 +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3

HCOH + 4Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

Кетоны окисляются в жестких условия сильными окислителями с разрывом связей С-С и дают смеси кислот:

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3h3SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8h3O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (h3SO4 (конц.) или P4O10) разлагается:

HCOOH →(t) CO↑ + h3O

Каталитическое окисление алканов:

Каталитическое окисление алкенов:

Окисление фенолов:

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-фиолетового или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, то есть не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • В нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко передавать свой кислород другим веществам), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органический.Он легко может принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO4)

Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na2SO₄ + K2SO4 + 3h3O

2KMnO4 + 3K2

.

Применение перманганата калия и побочные эффекты при экземе и др.

Перманганат калия - это обычное химическое соединение, которое объединяет руду оксида марганца с гидроксидом калия.

Впервые он был разработан в качестве дезинфицирующего средства в 1857 году. С тех пор он широко используется для лечения различных кожных заболеваний, включая грибковые инфекции. Во многих странах, включая Соединенные Штаты, вам понадобится рецепт от врача, чтобы получить перманганат калия.

Продолжайте читать, чтобы узнать больше о его медицинском использовании и советах по безопасности.

При нанесении на кожу перманганат калия убивает микробы, выделяя кислород, когда он встречается с соединениями в вашей коже. Он также действует как вяжущее средство, которое является осушающим агентом.

Некоторые из состояний, которые помогает лечить перманганат калия, включают:

  • Зараженная экзема . Если у вас экзема с волдырями, перманганат калия поможет высушить их.
  • Открытые и пузырящиеся раны. Перманганат калия используется в качестве влажной повязки для ран на поверхности кожи, покрытых пузырями или сочащимися гноем.
  • Стопа спортсмена и импетиго . Перманганат калия может помочь в лечении бактериальных и грибковых инфекций кожи, таких как микоз стопы и импетиго.

Перед нанесением перманганата калия на кожу важно разбавить его водой. Для большинства медицинских целей требуется разбавление от 1 части до 10 при использовании 0,1% раствора перманганата калия.

Для достижения соответствующего разбавления с помощью перманганата калия 0.1% раствор смешайте 1 часть перманганата калия с 10 частями горячей воды. Неразбавленный перманганат калия имеет ярко-фиолетовый цвет, но разбавленный раствор должен быть розовым.

Перманганат калия необходимо разбавить , так как неразбавленный раствор может вызвать ожоги. Даже при разбавлении он может вызвать раздражение кожи, а при многократном использовании все еще может вызвать ожоги.

Перманганат калия также выпускается в таблетках по 400 миллиграмм (мг). Чтобы использовать таблетки в ванне, растворите 1 таблетку в 4 литрах горячей воды перед тем, как вылить в ванну.Принимать ванну можно дважды в день в течение двух дней.

Вот несколько рекомендаций по применению перманганата калия в определенных условиях:

  • Зараженная экзема. Используйте или создайте раствор 1: 10,000. Добавьте его в таз или ванну и замочите пораженную часть тела.
  • Поверхностные раны. Нанесите раствор 1: 10 000 на повязку и наложите его на рану. Меняйте повязку два-три раза в день.
  • Стопа спортсмена. При тяжелых инфекциях каждые восемь часов погружайте ногу в раствор перманганата калия, 1 часть в 10 000. В зависимости от того, насколько серьезна ваша инфекция, ваш врач может назначить более сильный раствор.
  • Импетиго. Осторожно вотрите раствор 1: 10 000 в пораженную кожу, чтобы удалить свободные участки кожи.

В зависимости от вашего состояния врач может посоветовать вам приготовить более сильный раствор с разбавлением 1 часть на 7000. Для этого смешайте 1 часть перманганата калия с 7 частями горячей воды.Это создаст немного более темную розовую жидкость.

Перманганат калия в целом безопасен, но он может оставить коричневое пятно на коже и ногтях, которое должно исчезнуть через день или два. Он также может оставить в ванне трудноудаляемое пятно, поэтому многие люди предпочитают использовать его в раковине меньшего размера.

Неблагоприятные побочные эффекты включают раздражение кожи, покраснение или ожоги.

Перманганат калия - это мощный раствор, который необходимо разбавить перед нанесением на кожу.Если его не разбавить, он может повредить вашу кожу, а также слизистые оболочки носа, глаз, горла, ануса и половых органов.

Не используйте его возле глаз и убедитесь, что вы не глотаете его, даже в разбавленном виде.

Для дополнительной безопасности надевайте перчатки, когда готовите раствор. Если вы используете таблетки или кристаллы перманганата калия, перед использованием раствора убедитесь, что они полностью растворились в воде. Использование горячей (не кипящей) воды поможет им раствориться.

Если он вызывает раздражение кожи или вызывает покраснение, немедленно прекратите его использование и обратитесь к врачу.

Разведение перманганата калия 1: 10000 может быть дешевым и эффективным средством лечения инфицированной экземы, импетиго и других кожных заболеваний. Тщательно соблюдайте предписанные разведения и проконсультируйтесь с врачом, если почувствуете раздражение.

.

Формула перманганата калия - применение, свойства, структура и формула перманганата калия

Формула и структура: Химическая формула перманганата калия - KMnO 4 , а его молярная масса составляет 158,034 г / моль. Это ионное соединение, состоящее из катиона калия (K + ) и перманганат-аниона (MnO 4 - ), в котором атом марганца присоединен к четырем атомам кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью. Металлический марганец в этой соли находится в степени окисления +7.Твердый KMnO 4 имеет орторомбическую кристаллическую структуру.

Получение: Перманганат калия получают промышленным способом в двухстадийном процессе путем взаимодействия диоксида марганца (MnO 2 ) с гидроксидом калия на воздухе при высоких температурах с образованием манганата калия (K 2 MnO 4 ), который затем подвергали электролитическому окислению с получением продукта перманганата калия:

2 MnO 2 + 4 KOH + O 2 → 2 K 2 MnO 4 + 2 H 2 O

2 K 2 MnO 4 + H 2 O → 2 KMnO 4 + 2 KOH + H 2

Физические свойства: KMnO 4 представляет собой ярко-фиолетовое кристаллическое твердое вещество.Он не имеет запаха, имеет плотность 2,70 г / мл и температуру плавления 240 ° C. Он доступен в продаже в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства: Перманганат калия легко растворяется в воде, давая характерный раствор ярко-пурпурного, темно-розового или пурпурного цвета. Это сильный окислитель, который окрашивает большинство органических материалов (включая кожу и одежду), контактирующих с ним, из-за образования темно-коричневого восстановленного продукта MnO 2 .Он стабилен при нормальных условиях, но при нагревании разлагается с образованием MnO 2 . Твердый KMnO 4 бурно реагирует с концентрированной серной кислотой, глицерином и некоторыми простыми спиртами.

Применение: KMnO 4 - сильный окислитель, обладающий мощными антисептическими свойствами и нетоксичный в разбавленных концентрациях. Таким образом, он используется для лечения ран, язв, экземы, дерматита, грибковых инфекций и других кожных заболеваний. Он также широко используется в очистке воды, консервировании фруктов, органическом синтезе, фотографии, ракетном топливе и в аналитической химии в качестве важного титранта.

Воздействие на здоровье / опасность для здоровья: Для антисептических и медицинских целей его следует использовать только в очень разбавленных растворах. Перманганат калия в высоких концентрациях вызывает коррозию, и контакт с кожей может вызвать раздражение, покраснение и даже ожоги. Проглатывание перманганата калия в высоких концентрациях может быть очень опасным и может вызвать боль в животе, жжение в горле, сердечно-сосудистый коллапс, повреждение почек и даже смерть.

.

Смотрите также