Окисление перманганатом калия ацетона


Ацетон перманганатом - Справочник химика 21

    Какое вещество с характерным запахом является одним из продуктов окисления ацетона Напишите уравнение реакции окисления ацетона перманганатом калия, учитывая, что прн этом происходит расиад молекулы и образуется смесь муравьиной и уксусной кислот. [c.244]

    Ацетон (т. кип. 56,2 С pf 0,7908 Мд 1,3591). Выпускается б соответствии с ГОСТ 2803—63. В ацетоне хорошо растворяются органические соединения, принадлежащие к различным классам, и некоторые неорганические соли. Смешивается с водой в любых соотношениях. Для удаления воды из ацетона последний сушат поташом. Если в ацетоне в качестве примеси содержатся альдегиды, то для их удаления ацетон нагревают с перманганатом калия или обрабатывают оксидом серебра. Для этого к 700 мл ацетона прибавляют раствор 3 г нитрита серебра в 30 мл воды и 8 мл 10%-ного раствора едкого натра. После взбалтывания в течение 10 мин ацетон фильтруют и перегоняют. [c.71]


    Наиболее характерное различие между альдегидами и кето-намн связано с их отношением к окислению. Кетоны довольно устойчивы к окислению. Например, ацетон можно даже кипятить с перманганатом калия. Альдегиды, наоборот, окисляются очень легко, образуя при этом соответствующие кислоты. Если окисление проводить оксидом серебра (в виде его аммиачного раствора) или оксидом меди (в виде фелинговой жидкости, содержащей комплексно-связанный гидроксид меди), то наблюдается выделение металлического серебра (серебряное зеркало) или образование характерного красного осадка оксида меди (1)  [c.186]

    Ацетон (СНз—СО—СНз) можно даже использовать в качестве растворителя при некоторых реакциях окисления с помощью перманганата калия или триоксида хрома. [c.78]

    Окисление простых кетонов протекает с большим трудом. Только перманганат калия или хромовая кислота при нагревании очень медленно действуют на ацетон. Однако длительное и энергичное окисление кетонов приводит к разрыву связей С—С с образованием смеси карбоновых кислот. [c.132]

    В две пробирки влейте па 3—4 мл раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой. В одну из пробирок добавьте несколько капель формалина, а в другую — столько же ацетона. Встряхните пробирки и наблюдайте быстрое обесцвечивание раствора перманганата в пробирке с формалином, что свидетельствует о легкой окисляемости альдегидов. [c.229]

    Раствор перманганата с ацетоном обесцвечивается медленно и лишь при нагревании. Трудность окисления кетонов обусловливается тем, что оно сопровождается разрушением скелета молекулы по месту карбонильной группы. Окисление альдегидов ведет к образованию кислот, не затрагивая при этом основной скелет молекулы. Ниже приводятся уравнения реакций окисления альдегида и кетона  [c.229]

    Меюд 2. Этот метод применяют для очистки больших количеств ацетона. Он заключается в нагревании (с обратным холодильником) ацетона с порошкообразным перманганатом калия, который вводят порциями до неисчезающего фиолетового окрашивания жидкости. Затем добавляют безводный карбонат натрия или сульфат кальция, фильтруют и фильтрат перегоняют на эффективной колонне. [c.159]


    Окисление этиленовых соединений до гликолей можно проводить несколькими способами 1) действием 1—3%-ного водного раствора перманганата калия на 0,5—2%-ный раствор ненасыщенного соединения в органическом растворителе, например в ацетоне или этиловом спирте  [c.563]

    Ацетилен из баллонов всегда содержит примесь ацетона. Для очистки ацетилена от фосфористого и мышьяковистого Бодорода применяется щелочной раствор перманганата калия, а также концентрированная серная кислота для очистки 01 кислорода — щелочной раствор гидросульфита натрия, содержащего небольшое количество антрахинон-р-сульфокисло-ты для очистки от ацетона — 40%-ный раствор бисульфита натрия для очистки от сероводорода — раствор медного купороса. [c.21]

    Перманганат калия КМПО4 — черно-фиолетовые кристаллы с металлическим блеском, хорошо растворимые в воде, этаноле, ацетоне. Перманганат калия — сильный окислитель. При нагревании выше 200 °С разлагается. [c.124]

    Основными побочными продуктами окисления ацетальдегида являются метилацетат, формальдегид, муравьиная кислота, ацетон, дидцетил, этилиденди ацетат. Это требует тщательной очистки товарного продукта от примесей. Оксидат поступает в первую ректификационную колонну, где от него отделяются легкокипящие продукты. Далее уксусная кислота-сырец отделяется под вакуумом от тяжелых продуктов, которые вместе с катализатором возвращаются в реактор. Уксусная кислота очищается от муравьиной либо перманганатом калия, либо с помощью азеотропобразующих агентов (после предварительной осушки). [c.199]

    Найдено [22, 26, 28], что высшие алкапсульфокислоты с хо эо-шим выходом могут быть получены окислением соответствующих меркаптанов или дисульфидов в растворе ацетона или уксусной кислоты перманганатом калия, а также двухромовокислым калием. Кислоты выпадают из раствора при действии концентрированной соляной кислоты. Перманганат калия применялся и в более раннем исследовании нри окислении этилмеркаптана в сульфокислоту [29]. [c.108]

    Ацетон удовлетворяет техническим требованиям в отношении чистоты в том случае, если интенсивность окраски, вызванной прибавлением одной апли 0,1 %-иого раствора перманганата калия к мл исследуемого продукта, пе ослабевает к течение 10 мии. [c.476]

    Кроме того, ацетон является исходным веществом для синтеза снотворного средства — сульфонала. Для этой цели его конденсируют с этилмеркаптаном и затем полученный меркаптол окисляют перманганатом калия до бис-(этилсульфонил)-диметилметана, т. е. сульфонала  [c.224]

    Определите строение двух углеводородов состава С5Н10, если известно, что они оба обесцвечивают бромную воду, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия один из них образует ацетон и уксусную кислоту, а другой — муравьиную и изомасляную кислоты. Строение углеводородов подтвердите соответствующими уравнениями реакций. [c.27]

    Напишите уравнения реакций между веществами 1) 5-метилфурфуролом и гидроксидом калия (конц. раствор) (реакция Канниццаро), 2) фурфуролом и цианидом калия (бензоиновая конденсация), 3) 5-ме-тилфурфуролом и анилином, 4) фурфуролом и ацетоном, 5) фурфуролом и уксусным ангидридом (в присутствии ацетата калия), 6) фурфуролом и перманганатом калия (с последующим действием этанола в присутствии Н2804). [c.222]

    Низшие представители К.— жидкости, распворимые в воде, со своеобразным запахом высшие К-— твердые вещества без запаха, нерастворимые в воде. Веб К, растворяются в

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию, чтобы получить этановую кислоту, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Итак, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор становится бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), фиолетовый раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород в квадратных скобках означает «кислород от окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI)., ,

. , , а затем до темно-коричневого твердого оксида марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что могло бы быть окислено.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что в этой точке реакция не остановится на p, если раствор манганата (VII) калия не будет очень разбавленным, очень холодным и предпочтительно не в кислых условиях.Если вы используете горячий концентрированный раствор подкисленного манганата калия (VII), то, что вы в конечном итоге получите, зависит от расположения групп вокруг двойной связи углерод-углерод.

Приведенная ниже формула представляет собой общий алкен. В органической химии символ R используется для обозначения углеводородных групп или водорода в формуле, когда вы не хотите говорить о конкретных соединениях. Если вы используете символ более одного раза в формуле (как здесь), различные группы записываются как R 1 , R 2 и т. Д.

В данном конкретном случае двойная связь окружена четырьмя такими группами, и они могут быть любой комбинацией одинаковых или разных - так что они могут быть 2 атомами водорода, метилом и этилом, или 1 атомом водорода и 3 метилами, или 1 атомом водорода. и 1 метил, 1 этил и 1 пропил, или любую другую комбинацию, о которой вы можете подумать. Другими словами, эта формула представляет все возможные простые алкены:

Первая ступень расширенного окисления

Подкисленный раствор манганата калия (VII) окисляет алкен, разрывая двойную связь углерод-углерод и заменяя ее двумя двойными связями углерод-кислород.

Эти продукты известны как карбонильные соединения , потому что они содержат карбонильную группу C = O. Карбонильные соединения также могут реагировать с манганатом калия (VII), но то, как они реагируют, зависит от того, что присоединено к двойной связи углерод-кислород. Поэтому нам нужно проработать все возможные комбинации.

Если обе присоединенные группы R в продуктах являются алкильными группами

Карбонильные соединения, которые имеют две углеводородные группы, присоединенные к карбонильной группе, называются кетонами.Кетоны не так просто окислить, поэтому дальнейших действий нет. (Но см. Примечание, выделенное красным ниже.) Если бы группы, присоединенные по обе стороны от исходной двойной углерод-углеродной связи, были одинаковыми, то в итоге вы получили бы единственный кетон. Если бы они были разными, вы бы получили смесь двух. Например:

В этом случае вы получите две идентичные молекулы, называемые пропаноном. С другой стороны, если одна из метильных групп в исходной молекуле была заменена этильной группой, вы получили бы смесь двух разных кетонов - пропанона и бутанона.

Что бы вы получили, если бы по обе стороны от исходной двойной связи углерод-углерод были метильная и этильная группы? Опять же, вы получите единственный кетон - в данном случае бутанон. Если вы не уверены в этом, нарисуйте конструкции и посмотрите.

Этот последний раздел является чрезмерным упрощением. На практике в этих условиях кетоны окисляются раствором манганата калия (VII). Реакция протекает неаккуратно и приводит к разрыву углерод-углеродных связей по обе стороны от карбонильной группы.Манганат калия (VII) - настолько разрушительный окислитель, что его редко используют в органической химии.

Если продукт содержит одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильной группе. Это другой вид соединения, известный как альдегид. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Итак, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом. Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды. Таким образом, уравнение в таком случае может быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод. Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

Пример

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена.Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дадут каждый из следующих результатов, если их обработать горячим концентрированным раствором манганата калия (VII).

  • Изомер А дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

РЕШЕНИЕ

Кислоты образуются, когда атом водорода присоединен по крайней мере к одному из атомов углерода в двойной связи углерод-углерод.Поскольку в C присутствует только один продукт, алкен должен быть симметричным относительно двойной связи. Это бут-2-ен. Если у вас есть два атома водорода на одном конце связи, это приведет к образованию диоксида углерода. А - это 2-метилпропен, потому что другая молекула - кетон. B должен быть бут-1-еном, потому что он производит диоксид углерода и кислоту.

,

Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-пурпурного или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, т.е. не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • При нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко передавать свой кислород другим веществам), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он легко может принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO4)

Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na

.

Смотрите также