Окисление перманганатом калия углеводородов


Окисление органических веществ раствором перманганатом калия в различных средах

Окисление органических веществ раствором перманганата калия KMnO4 в различных средах

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, и легко окисляются. Органические соединения окисляются тем легче, чем доступнее электроны при взаимодействии с окислителем. Увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать способность органических веществ к окислению и наоборот.

При горении органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей, например перманганата калия в различных средах.

Алкены окисляются в нейтральной среде до гликолей, а в кислотной и щелочной средах происходит разрыв связи –С=С- с образованием карбоновых кислот или солей карбоновых кислот. Если двойная связь была концевая, то одиночный атом углерода, образовавшийся после разрыва связи, окисляется до углекислого газа, в щелочной среде будет образовываться карбонат. Окисление алкинов, идёт по схожему механизму, но ацетилен окисляется в нейтральной среде до оксалата.

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей. Поэтому его используется как растворитель для органических соединений. Гомологи бензола окисляются легко. При действии раствора KMnO4 и нагревании, в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи. В зависимости от среды образуются карбоновые кислоты или их соли, одиночные атомы углерода после разрыва связи –С-С- окисляются до углекислого газа или карбоната.

Основным органическим продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны. Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот. .С избытком окислителя в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты окисляться не будут, а метиловый спирт окислиться до углекислого газа.

Кетоны могут окисляться в жестких условиях сильными окислителями с разрывом связей С-С и в результате буде образовываться смесь органических кислот.

Мураьиная и щавелевая кислоты могут окисляться до углекислого газа.

KMnO4 ( малиновый раствор) – окислитель

Окисление органических веществ раствором KMnO4 в различных средах

среда

Кислая-

HCl

H2SO4 и другие

Нейтральная- Н2О- вольный путешественник, может быть и в исходных веществах, и в продуктах.

Щелочная-

KOH

NaOH

продукт

восстановления

Mn+2

(MnCl2, ΜnSO4)

обесцвечивание раствора

-образуются органические кислоты

Mn+4

(MnO2↓)

бурый осадок-

- чаще образуются соли органических кислот

Mn+6

(K2MnO4)

зелёный раствор-

образуются соли органических кислот

АЛКЕНЫ:

5Ch4CH=CHCh3Ch4 + 8KMnO4+ 12h3SO4

5Ch4COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 7h3O

5Ch4CH=Ch3 + 10KMnO4 + 15h3SO4  

5Ch4COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20h3O

C2h5 + 2KMnO4 + 2h3O  

Ch3OH–Ch3OH + 2MnO2 + 2KOH – реакция ВАГНЕРА

Ch4CH=CHCh3Ch4 + 6KMnO4+ 10KOH 

Ch4COOK + C2H5COOK + 6h3O + 6K2MnO4

Ch4CH=Ch3+ 10KMnO4+ 13KOH  

Ch4COOK + K2CO3 + 8h3O + 10K2MnO4 

АЛКИНЫ:

5Ch4C  CH + 8KMnO4+ 12h3SO4

5Ch4COOH + 5CO2+ 8MnSO4+ 4K2SO4+ 12h3O

C2h3 + 2KMnO4 +3h3SO4 

2CO2 + 2MnSO4 + 4h3O + K2SO4

3C2h3 + 8KMnO4 

3K2C2O4 +2h3O + 8MnO2 + 2KOH

Ch4C  CH + 8KMnO4+ 11KOH

Ch4COOK + K2CO3+ 6h3O + 8K2MnO4

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА:

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18h3SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28h3O

5C6H5-Ch4 + 6KMnO4 + 9h3SO4 →

5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14h3O

C6H5Ch4 +2KMnO4 

C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + h3O

C6H5Ch3Ch4 + 2KMnO4 

C6H5COOK + K2CO3 + 2h3O + 2MnO2 + KOH

C6H5Ch4 +6KMnO4 +7KOH 

C6H5COOK +6K2MnO4+ 5h3O

C6H5Ch3Ch4 + 12KMnO4 + 15KOH

C6H5COOK + K2CO3 + 10h3O + 12K2MnO4

СПИРТЫ:

5C2H5OH + KMnO4+ 4h3SO4 

5Ch4CHO + K2SO4 + MnSO4 + 7h3O

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6h3SO4 →

5Ch4COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11h3O

АЛЬДЕГИДЫ:

5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6h3SO4 →

5CO2 + 11h3O + 4MnSO4 + 2K2SO4 

3Ch4CHO + 2KMnO4→

Ch4COOH + 2Ch4COOK + 2MnO2 + h3O

Ch4CHO + 2KMnO4 + 3KOH →

Ch4COOK + 2K2MnO4 + 2h3O

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА:

5HCOOH + 2KMnO4 +3h3SO4 →

K2SO4 + 2MnSO4 + 8h3O + 5CO2↑

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Итак, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Перманганат калия, мощный и очень полезный окислитель

Описание

Перманганат калия представляет собой кристаллическое твердое вещество фиолетового цвета с бронзовым оттенком. Он содержит марганец в степени окисления +7. Это мощный окислитель, и загрязнение твердого тела органическими и горючими веществами может привести к самовозгоранию или даже взрыву. Не говоря уже о том, что это химическое вещество токсично и едко для тканей человека. Он оставляет на коже темно-коричневые пятна, которые трудно удалить.При проведении реакций с участием перманганата калия необходимо проявлять особую осторожность.

Перманганат калия - это неорганическая ионная соль, растворимая в воде. Растворимость зависит от температуры. Попытки очистить это соединение путем кристаллизации из воды не должны нагреваться выше 60 градусов по Цельсию. Выше этой температуры соль может разлагаться. Ниже для справки представлена ​​таблица с растворимостью в воде от 0ºC, 30ºC и 60ºC.

Ниже приводится список содержания оставшейся части этой статьи.В этой статье будут рассмотрены некоторые ключевые химические свойства перманганта калия.

  1. Растворимость перманганата калия
  2. Предупреждение о безопасности
  3. Реакция перманганата калия и глицерина
  4. Окисление галогенидов
  5. Генератор хлора на перманганате
  6. Удаление железа из воды
  7. Антисептик и стерилизатор
  8. Пермангант Минерал Хамелеон
  9. Хамелеон, меняющий цвет
  10. Реагент в органическом синтезе
  11. Пермангант калия горит!

Безопасность прежде всего!

Хотя перманганат калия - красочное и полезное химическое вещество, при неправильном использовании он может быть очень опасным.Перманганат калия - мощный и нестабильный окислитель. Он также токсичен и едок для тканей человека.

Окислительные свойства перманганата калия представляют особую опасность реакционной способности. Многие химические продукты взаимодействуют с перманганатом калия с образованием токсичных газов, большого количества тепла и даже пожаров и взрывов. С галогеновыми кислотами, такими как соляная и бромистоводородная кислоты, образуются токсичные и коррозионные хлор и бром. Смеси перманганата калия с глицерином и другими гликолями вызывают цепную реакцию, которая приводит к самовозгоранию.Это называется гиперголической реакцией. Перманганат калия является едким веществом, обжигает кожу и оставляет на ней коричневатые пятна. Это вещество необходимо любой ценой держать подальше от глаз.

Надлежащая защитная экипировка включает перчатки, химические очки или маску для лица и фартук для защиты одежды. Перманганат калия следует хранить вдали от источников возгорания и горючих материалов. Сюда также входят материалы, не считающиеся горючими, но образующие гиперголические смеси, такие как глицерин, тормозная жидкость или другие продукты, которые могут быть на основе гликоля.

Окисление галогенидов

При подкислении перманганат калия окисляет хлорид, бромид и йодид до свободного галогена и восстанавливает марганец до степени окисления +2. Когда соляная кислота является подкислителем, выделяется большое количество газообразного хлора. Другой полезной реакцией является подкисление раствора перманганата калия разбавленной серной кислотой с последующим добавлением бромида, такого как бромид калия. Высвобождается свободный элемент бром.

Удаление железа из воды

Перманганат калия очень полезен для окисления растворенного в воде железа, превращается в нерастворимый оксид железа, который легко удаляется фильтрацией.Это улучшает вкус питьевой воды.

Антисептик и стерилизатор

Окислительные свойства перманганата делают его полезным антисептиком. Он используется для лечения различных кожных заболеваний, например, стопы спортсменов. Это также полезно для стерилизации поверхностей, используемых при приготовлении пищи, чтобы предотвратить распространение холеры. Это же свойство делает перманганат калия популярным среди выживших и энтузиастов активного отдыха для очистки воды путем уничтожения вредных микробов.

Перманганат Минерал-хамелеон

Перманганат калия - это химическое соединение переходного металла, называемого марганцем.Переходный металл - это просто причудливый технический способ сказать, что элемент может связываться с различными пропорциями других элементов за счет изменения электрического заряда. Это достигается либо окислением, либо восстановлением. Перманганат калия, как и многие другие соединения переходных металлов, имеет интенсивную окраску. Марганец имеет различные состояния заряда, и большинство из них ярко окрашены. На видео показано удивительное изменение цвета, когда раствор перманганата калия добавляется к перемешиваемому раствору гидроксида натрия (щелочь) и сахарозы (столовый сахар).

Реагент в органическом синтезе

Разбавленный раствор перманганата калия может превращать алкен (углеводороды с двойными связями) в гликоли, которые обесцвечивают розовый раствор. Эта реакция также используется в аналитической химии для определения наличия двойных связей в образце.

При подкислении перманганат расщепляет двойную связь с образованием карбоновых кислот.

CH 3 (CH 2 ) 17 CH = CH 2 + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 → CH 3 (CH 2 ) 17 COOH + CO 2 + 4 H 2 O + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4

Пермангант калия также используется для окисления спиртов и альдегидов в соответствующие карбоновые кислоты.Окисляются ароматические углеводороды с боковыми цепями, такие как толуол. Толуол превращается в бензойную кислоту.

Перманганат очень реактивен по отношению к гликолям и углеводам. Когда небольшая кучка перманганата увлажняется глицерином, после небольшой задержки происходит самопроизвольное сильное возгорание. Это пример того, что называется гиперболической реакцией. Это реакция, при которой горение происходит просто в результате смешения двух компонентов без добавления внешнего источника тепла.

Перманганат калия

Как уже упоминалось, перманганат калия вступает в самоподдерживающуюся пиротехническую реакцию с глицерином при простом перемешивании и ожидании.Это свойство также характерно для других полигликолей, таких как этиленгликоли и пропиленгликоли. Реакция с простыми спиртами идет еще быстрее и может представлять опасность взрыва. Следует отметить, что следует избегать чувствительных и непредсказуемых смесей с серой, фосфором и металлическими порошками. Если упомянутые выше порошковые смеси изготовлены, то, конечно, их нельзя хранить в течение длительного времени, так как они могут самовоспламеняться сами по себе!

,

Перманганат калия (Kmno4) | Использование, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-пурпурного или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, т.е. не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • При нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко передавать свой кислород другим веществам), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он легко может принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO4)

Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na2SO₄ + K2SO4 + 3h3O

2KMnO4 + 3K2SO3 + h3O 🡪 3K2SO4 + 2MnO2 + 2KOH

.

Смотрите также