Окисление спиртов перманганатом калия в кислой среде


Химические свойства спиртов | CHEMEGE.RU

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

 

Спиртыэто гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

 

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где mn.

 

 

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация


1. Кислотные свойства

 

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

 

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

 

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

 

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.

 

 

Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

 

Например, этилат калия разлагается водой:

 

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

 

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.

 

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

 

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется  ярко-синий раствор гликолята меди:

 

Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

 

2. Реакции замещения группы ОН

 

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

 

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

 

 

Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.

 

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду:

третичные > вторичные > первичные > CH3OH.

 

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

 

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:

 

 

2.2. Взаимодействие с аммиаком

 

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

 

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

 

 

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

 

 

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

 

 

Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

 

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:

 

 

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

 

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат:

 

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

 

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

 

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

 

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

 

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

 

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

 

Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

 

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

 

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир:

 

 

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

 

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

 

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ:

Метанол → формальдегид → углекислый газ

 

Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

 

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

 

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

 

 

Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

 

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

 

 

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

 

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

 

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

 

 

Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.

 

Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

 

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

 

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

 

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

 

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

 

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Первичный спирт  R-СН2-ОН R-COOH/ R-CHO R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт  R1-СНОН-R2 R1-СО-R2 R1-СО-R2

 

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

 

 

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

 

 

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

 

 

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

 

Например, уравнение сгорания метанола:

 

2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O

 

5. Дегидрирование спиртов 

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны. 

 

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

 

 

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)

 

окисление спиртов

ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

 

На этой странице рассматривается окисление спиртов с использованием подкисленного раствора дихромата натрия или калия (VI). Эта реакция используется для получения альдегидов, кетонов и карбоновых кислот, а также как способ различения первичных, вторичных и третичных спиртов.


Важно! Бессмысленно читать эту страницу, если вы не уверены, что знаете, что такое первичные, вторичные и третичные спирты.Если вы не уверены, вы должны прочитать введение в спирты, прежде чем продолжить.

Эта страница также будет постоянно ссылаться на альдегиды и кетоны. Перейдите по этой ссылке, если вы раньше не сталкивались с этими соединениями.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



 

Окисление различных типов спиртов

Окислитель, используемый в этих реакциях, обычно представляет собой раствор дихромата натрия или калия (VI), подкисленный разбавленной серной кислотой.Если происходит окисление, оранжевый раствор, содержащий ионы дихромата (VI), восстанавливается до зеленого раствора, содержащего ионы хрома (III).

Электронное полууравнение для этой реакции


Примечание: Если вы еще не знакомы с электронными полууравнениями, просто проигнорируйте пока эту ссылку. Если вы уже знаете о них, но не очень хорошо разбираетесь в них, возможно, вам стоит взглянуть на эту ссылку.Это не особенно важно для целей текущей страницы.

Если вы решите перейти по этой ссылке, используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



Первичные спирты

Первичные спирты могут быть окислены до альдегидов или карбоновых кислот в зависимости от условий реакции. В случае образования карбоновых кислот спирт сначала окисляется до альдегида, который затем окисляется до кислоты.

Частичное окисление до альдегидов

Вы получите альдегид, если используете избыток спирта, и отгоните альдегид, как только он образуется.

Избыток спирта означает, что окислителя недостаточно для проведения второй стадии. Удаление альдегида, как только он образовался, означает, что он все равно не будет ждать окисления!

Если вы использовали этанол в качестве обычного первичного спирта, вы бы получили альдегид этаналь, CH 3 CHO.

Полное уравнение этой реакции довольно сложно, и вам нужно разбираться в электронных полууравнениях, чтобы решить его.

В органической химии часто используются упрощенные версии, в которых основное внимание уделяется тому, что происходит с органическими веществами. Для этого кислород из окислителя обозначается как [O]. Это даст гораздо более простое уравнение:

Это также помогает вспомнить, что происходит. Вы можете нарисовать простые структуры, чтобы показать взаимосвязь между первичным спиртом и образовавшимся альдегидом.


Важно! Это не предназначено для предложения какого-либо механизма реакции - это просто способ помочь вам вспомнить, что происходит.

Если вы находитесь в британской системе уровней A (или ее эквиваленте), весьма вероятно, что ваши экзаменаторы примут уравнения, содержащие [O]. Чтобы быть уверенным, просмотрите свой учебный план, прошлые работы и схемы отметок. Если вы изучаете учебную программу в Великобритании и у вас нет ничего из этого, перейдите по этой ссылке, чтобы узнать, как их получить.



Полное окисление до карбоновых кислот

Необходимо использовать избыток окислителя и следить за тем, чтобы альдегид, образовавшийся в виде промежуточного продукта, оставался в смеси.

Спирт нагревают с обратным холодильником с избытком окислителя. Когда реакция завершается, карбоновую кислоту отгоняют.

Полное уравнение окисления этанола до этановой кислоты:


Примечание: Это уравнение подробно разработано на странице, посвященной электронным полууравнениям, упомянутым выше, если вам интересно.

Если вы решите перейти по этой ссылке, используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



Более обычная упрощенная версия выглядит так:

В качестве альтернативы вы можете написать отдельные уравнения для двух стадий реакции - образования этаналя и его последующего окисления.

Вот что происходит на втором этапе:

 

Вторичные спирты

Вторичные спирты окисляются до кетонов - и все.Например, если вы нагреете пропан-2-ол вторичного спирта с раствором дихромата натрия или калия (VI), подкисленным разбавленной серной кислотой, вы получите пропанон.

Изменение условий реакции не оказывает никакого влияния на продукт.

Используя простую версию уравнения и показывая взаимосвязь между структурами:

Если вы посмотрите на вторую стадию реакции первичного спирта, вы увидите, что кислород «вставлен» между углеродом и водородом в альдегидной группе, чтобы произвести карбоновую кислоту.В данном случае такого водорода нет - и дальше реакции некуда.

 

Третичные спирты

Третичные спирты не окисляются подкисленным раствором дихромата натрия или калия (VI). Никакой реакции нет.

Если вы посмотрите, что происходит с первичными и вторичными спиртами, вы увидите, что окислитель удаляет водород из группы -OH и водород из атома углерода, присоединенного к -OH.Третичные спирты не имеют атома водорода, присоединенного к этому углероду.

Вам необходимо удалить эти два конкретных атома водорода, чтобы образовалась двойная связь углерод-кислород.

 

Использование этих реакций в качестве теста для различных типов алкоголя

Проведение теста

Сначала вы должны убедиться, что у вас действительно есть алкоголь, проверив группу -OH. Вам нужно будет показать, что это нейтральная жидкость, не содержащая воды, и что она реагирует с твердым хлоридом фосфора (V), образуя выброс кислых паров хлористого водорода.


Примечание: По этой ссылке вы найдете химический состав теста на хлорид фосфора (V).

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



Затем вы должны добавить несколько капель спирта в пробирку, содержащую раствор дихромата калия (VI), подкисленный разбавленной серной кислотой. Трубку нагревали на горячей водяной бане.

Результаты по различным видам алкоголя

Извлечение третичного спирта

В случае первичного или вторичного спирта оранжевый раствор становится зеленым.У третичного спирта изменения цвета не происходит.

После нагрева:

 

Различия между первичными и вторичными спиртами

Вам необходимо произвести достаточно альдегида (из окисления первичного спирта) или кетона (из вторичного спирта), чтобы можно было их проверить. Есть разные вещи, которые делают альдегиды, а кетоны - нет. К ним относятся реакции с реактивом Толленса, раствором Фелинга и раствором Бенедикта, и они описаны на отдельной странице.


Примечание: Эти тесты на альдегиды вы найдете по этой ссылке.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



По моему опыту, эти тесты может быть немного хлопотно проводить, и результаты не всегда так однозначны, как говорится в книгах. Тест намного проще, но достаточно надежен - это использовать реагент Шиффа .Реагент Шиффа конкретно не упоминается ни в одной из учебных программ Великобритании, но я всегда использовал его.

Реагент Шиффа представляет собой фуксиновый краситель, обесцвечиваемый пропусканием через него диоксида серы. В присутствии даже небольшого количества альдегида он становится ярко-пурпурным.

Однако его следует использовать абсолютно холодным, потому что кетоны очень медленно реагируют с ним, давая такой же цвет. Если нагреть его, очевидно, что изменение происходит быстрее - и это может сбивать с толку.

Пока вы нагреваете реакционную смесь на водяной бане, вы можете пропустить любые образующиеся пары через какой-нибудь реактив Шиффа.

 

 
  • Если реактив Шиффа быстро становится пурпурным, значит, вы производите альдегид из первичного спирта.

  • Если в реактиве Шиффа нет изменения цвета или есть только след розового цвета в течение минуты или около того, значит, вы не производите альдегид и, следовательно, у вас нет первичного спирта.

    Из-за изменения цвета подкисленного раствора дихромата калия (VI) вам необходим вторичный спирт.

Вы должны проверить результат, как только раствор дихромата калия (VI) станет зеленым - если оставить его слишком долго, реагент Шиффа может начать менять цвет и в случае вторичного спирта.

 
 

Куда бы вы сейчас хотели отправиться?

В меню спиртов. . .

В меню других органических соединений. . .

В главное меню.. .

 

© Джим Кларк 2003 (изменено в октябре 2015 г.)

.

Окисление алкенов манганатом калия

Двойные связи углерод-углерод в алкенах, таких как этен, реагируют с раствором манганата калия (VII) (раствор перманганата калия).

Окисление алкенов холодным разбавленным раствором манганата (VII) калия

Алкены реагируют с раствором манганата (VII) калия на холоде. Изменение цвета зависит от того, используется ли манганат калия (VII) в кислых или щелочных условиях.

  • Если раствор манганата (VII) калия подкисить разбавленной серной кислотой, фиолетовый раствор станет бесцветным.
  • Если раствор манганата калия (VII) сделать слабощелочным (часто путем добавления раствора карбоната натрия), пурпурный раствор сначала становится темно-зеленым, а затем образует темно-коричневый осадок.

Химия реакции

Посмотрим на реакцию с этеном. Точно так же реагируют и другие алкены. Ионы манганата (VII) являются сильным окислителем и в первую очередь окисляют этен до этан-1,2-диола (старое название: этиленгликоль). Рассматривая уравнение исключительно с точки зрения органической реакции:

Уравнения этого типа довольно часто используются в органической химии.Кислород, написанный в квадратных скобках, означает «кислород окислителя». Причина этого в том, что более нормальное уравнение имеет тенденцию скрывать органические изменения массой других деталей - как вы увидите ниже!

Полное уравнение зависит от условий.

  • В кислых условиях ионы манганата (VII) восстанавливаются до ионов марганца (II).

  • В щелочных условиях ионы манганата (VII) сначала восстанавливаются до ионов зеленого манганата (VI).. .

. . . а затем к темно-коричневому твердому оксиду марганца (IV) (диоксид марганца).

Эту последнюю реакцию вы также получили бы, если бы реакцию проводили в нейтральных условиях. Вы заметите, что в левой части уравнения нет ни ионов водорода, ни ионов гидроксида.

Возможно, вы помните, что дальше на странице говорится, что манганат калия (VII) часто слегка подщелачивают, добавляя раствор карбоната натрия.- \]

Именно присутствие этих гидроксид-ионов придает раствору карбоната натрия pH в диапазоне 10-11.

Использование реакции для проверки двойных связей углерод-углерод

Если органическое соединение реагирует с разбавленным щелочным раствором манганата калия (VII) на холоде с образованием зеленого раствора с последующим темно-коричневым осадком, то оно может содержать двойную связь углерод-углерод. Но в равной степени это может быть любое из большого числа других соединений, все из которых могут окисляться ионами манганата (VII) в щелочных условиях.

Ситуация с подкисленным раствором манганата (VII) калия еще хуже, поскольку он имеет тенденцию к разрыву углерод-углеродных связей. Он разрушительно реагирует с большим количеством органических соединений и редко используется в органической химии.

Вы могли бы использовать щелочной раствор манганата калия (VII), если, например, все, что вам нужно было сделать, это выяснить, является ли углеводород алканом или алкеном - другими словами, если нет ничего другого, что можно было бы окислить.Это бесполезный тест. Бромная вода гораздо более понятна.

Окисление алкенов горячим концентрированным подкисленным раствором манганата (VII) калия

Диолы, такие как этан-1,2-диол, которые являются продуктами реакции с холодным разбавленным манганатом калия (VII), сами по себе довольно легко окисляются ионами манганата (VII). Это означает, что реакция не остановится на этом этапе до p, если раствор манганата (VII) калия не будет версией

.

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Перманганат калия - Простая английская Википедия, бесплатная энциклопедия

Перманганат калия - неорганическое химическое соединение. Его химическая формула - KMnO 4 . Он содержит ионы калия и перманганата. Марганец находится в степени окисления +7. Он также известен как перманганат калия и кристаллов Конди . Перманганат калия - сильный окислитель, что означает, что он имеет тенденцию забирать электроны у других химических веществ.Он растворяется в воде с образованием пурпурных растворов. Если он испаряется, он образует фиолетово-черные блестящие кристаллы. [2] Имеет сладкий вкус и не имеет запаха. [1]

В 1659 году немецкий химик Иоганн Рудольф Глаубер расплавил смесь минерального пиролюзита и карбоната калия, чтобы получить материал, который при растворении в воде превратился в зеленый раствор (манганат калия). Он медленно менял цвет на фиолетовый ( перманганат калия ), а затем, наконец, на красный.Этот отчет является первым описанием производства перманганата калия.

Чуть менее 200 лет спустя лондонец по имени Генри Боллманн Конди был химиком. Он интересовался дезинфицирующими средствами и делал такие вещи, как озонированная вода . Он обнаружил, что когда он расплавил пиролюзит с гидроксидом натрия и растворил его в воде, получился раствор, обладающий хорошими дезинфицирующими свойствами. Он запатентовал это решение и продал его как Condy's Fluid . Проблема заключалась в том, что решение было не очень стабильным.Это было исправлено с помощью гидроксида калия, а не гидроксида натрия. Это дало более стабильный материал. Его также можно было высушить до такого же хорошего порошка перманганата калия. Этот порошок назывался кристаллов Конди или порошок Конди . Перманганат калия было легко сделать, поэтому Конди пытался помешать другим людям производить его и продавать сам.

Ранние фотографы использовали его в порошковой вспышке.

Применение в химической промышленности [изменить | изменить источник]

Перманганат калия используется как окислитель. [3] Он также используется в дезинфицирующих средствах и дезодорантах. Его можно использовать для производства самых разных химикатов. При очистке сточных вод он используется для избавления от сероводорода, вонючего токсичного газа. В аналитической химии иногда используется точная концентрация KMnO 4 , чтобы увидеть, сколько определенного восстановителя присутствует при титровании. Похожим образом он используется как реагент для древесной массы. При смешивании перманганата калия и формальдегида образуется слабый слезоточивый газ.

В качестве окислителя в органическом синтезе [изменить | изменить источник]

Разбавленные растворы KMnO 4 превращают алкены в диолы (гликоли). Это поведение также используется в качестве качественного теста на наличие двойных или тройных связей в молекуле, поскольку реакция делает раствор перманганата бесцветным. Иногда его называют реактивом Байера.

Концентрированные растворы окисляют метильную группу ароматического кольца, например толуол в бензойную кислоту.

KMnO 4 окисляет гидрохлорид псевдоэфедрина с образованием меткатинона, препарата Списка I.Следовательно, DEA ограничило его использование и продажу, классифицировав его как прекурсор, контролируемый Списком I. Перманганат калия внесен в список прекурсоров Таблицы I в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ. [2]

Кислоты и перманганат калия [изменить | изменить источник]

Концентрированная серная кислота реагирует с перманганатом калия с образованием оксида марганца (VII), который может быть взрывоопасным. [4] [5] [6] .В этой реакции также образуется озон. Озон может воспламенить бумагу, пропитанную спиртом. Эта реакция очень опасна.

6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 9 H 2 O + 5 O 3

Концентрированный HCl образует хлор.

2 KMnO 4 + 16 HCl → 2 MnCl 2 + 2 KCl + 8 H 2 O + 5 Cl 2

Mn-содержащие продукты окислительно-восстановительных реакций зависят от pH.Кислые растворы перманганата восстанавливаются до бледно-розового иона Mn 2+ , как в хлориде марганца (II). В нейтральном растворе перманганат восстанавливается до коричневого оксида марганца (IV), где Mn находится в степени окисления +4. Оксид марганца (IV) - это вещество, которое окрашивает кожу при нанесении на нее перманганата калия. Перманганат калия самопроизвольно восстанавливается в щелочном растворе до манганата калия зеленого цвета, где марганец находится в степени окисления +6.

Использование в биомедицине [изменить | изменить источник]

  • Разбавленные растворы используются для лечения язвы (язвы) (0.25%), дезинфицирующее средство для рук (около 1%) и средство для лечения мягкого дерматита помфоликс или грибковых инфекций рук или ног.
  • Разбавленный раствор подкисленного перманганата калия используется в гистологии для отбеливания меланина, который затемняет детали тканей.
  • Перманганат калия можно использовать для дифференциации амилоидного АК от других типов амилоида, патологически депонированных в тканях организма. Инкубация фиксированной ткани с перманганатом калия предотвратит окрашивание амилоида AA конго красным, в то время как другие типы амилоида не затронуты. [7] [8]

Разное [изменение | изменить источник]

Растворенный перманганат калия
  • Растворы KMnO 4 использовались вместе с 80% перекисью водорода для приведения в движение ракеты. В этом случае он получил название Z-Stoff. Этот порох до сих пор используется в торпедах.
  • Разбавленный (10 мг / л) перманганат калия можно использовать для удаления улиток с растений перед помещением их в пресноводный аквариум.
  • Высококачественный перманганат калия можно найти в магазинах товаров для бассейнов и используется в сельской местности для удаления железа и сероводорода (запах тухлых яиц) из колодезной воды.
  • KMnO 4 часто входит в наборы для выживания вместе с глицерином или таблеткой глюкозы для разведения огня. Таблетку глюкозы можно измельчить, смешать с перманганатом калия, и она загорится, если потереть. Его также можно смешать с антифризом из автомобиля, чтобы развести огонь. Это может быть опасно и должно выполняться осторожно, окунув немного бумаги в антифриз, а затем добавив небольшое количество перманганата калия. Он также может стерилизовать воду и раны, поэтому его можно использовать в комплекте для выживания.
  • KMnO 4 применяется для лечения некоторых паразитарных болезней рыб, для очистки питьевой воды, а также в качестве антидота при отравлении фосфором. В Африке его использовали в качестве дезинфицирующего средства для овощей, таких как салат.

Твердый перманганат калия является сильным окислителем, поэтому его следует хранить отдельно от восстановителей. Для некоторых реакций требуется немного воды. Например, перманганат калия и сахарная пудра воспламенится (но не взорвутся) через несколько секунд после добавления капли воды. Райт-младший, Калкинс Э., Хамфри Р.Л. Лабораторное исследование . 1977 мар; 36 (3): 274-81. PMID 839739 .


Смотрите также