Окисление углеводородов перманганатом калия в кислой среде

Окисление органических веществ раствором перманганатом калия в различных средах

Окисление органических веществ раствором перманганата калия KMnO₄в различных средах

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, и легко окисляются. Органические соединения окисляются тем легче, чем доступнее электроны при взаимодействии с окислителем. Увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать способность органических веществ к окислению и наоборот.

При горении органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей, например перманганата калия в различных средах.

Алкены окисляются в нейтральной среде до гликолей, а в кислотной и щелочной средах происходит разрыв связи –С=С- с образованием карбоновых кислот или солей карбоновых кислот. Если двойная связь была концевая, то одиночный атом углерода, образовавшийся после разрыва связи, окисляется до углекислого газа, в щелочной среде будет образовываться карбонат. Окисление алкинов, идёт по схожему механизму, но ацетилен окисляется в нейтральной среде до оксалата.

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей. Поэтому его используется как растворитель для органических соединений. Гомологи бензола окисляются легко. При действии раствора KMnO₄ и нагревании, в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи. В зависимости от среды образуются карбоновые кислоты или их соли, одиночные атомы углерода после разрыва связи –С-С- окисляются до углекислого газа или карбоната.

Основным органическим продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны. Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот. .С избытком окислителя в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты окисляться не будут, а метиловый спирт окислиться до углекислого газа.

Кетоны могут окисляться в жестких условиях сильными окислителями с разрывом связей С-С и в результате буде образовываться смесь органических кислот.

Мураьиная и щавелевая кислоты могут окисляться до углекислого газа.

KMnO₄ ( малиновый раствор) – окислитель

Окисление органических веществ раствором KMnO₄в различных средах

среда

Кислая-

HCl

H₂SO₄и другие

Нейтральная- Н2О- вольный путешественник, может быть и в исходных веществах, и в продуктах.

Щелочная-

KOH

NaOH

продукт

восстановления

Mn⁺²

(MnCl_2, ΜnSO₄₎

обесцвечивание раствора

-образуются органические кислоты

Mn⁺⁴

(MnO₂↓)

бурый осадок-

- чаще образуются соли органических кислот

Mn⁺⁶

(K₂MnO₄)

зелёный раствор-

образуются соли органических кислот

АЛКЕНЫ:

5Ch4CH=CHCh3Ch4 + 8KMnO4+ 12h3SO4

5Ch4COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 7h3O

5Ch4CH=Ch3 + 10KMnO4 + 15h3SO4

5Ch4COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20h3O

C2h5 + 2KMnO4 + 2h3O

Ch3OH–Ch3OH + 2MnO2 + 2KOH – реакция ВАГНЕРА

Ch4CH=CHCh3Ch4 + 6KMnO4+ 10KOH

Ch4COOK + C2H5COOK + 6h3O + 6K2MnO4

Ch4CH=Ch3+ 10KMnO4+ 13KOH

Ch4COOK + K2CO3 + 8h3O + 10K2MnO4

АЛКИНЫ:

5Ch4C CH + 8KMnO4+ 12h3SO4

5Ch4COOH + 5CO2+ 8MnSO4+ 4K2SO4+ 12h3O

C2h3 + 2KMnO4 +3h3SO4

2CO2 + 2MnSO4 + 4h3O + K2SO4

3C2h3 + 8KMnO4

3K2C2O4 +2h3O + 8MnO2 + 2KOH

Ch4C CH + 8KMnO4+ 11KOH

Ch4COOK + K2CO3+ 6h3O + 8K2MnO4

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА:

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18h3SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28h3O

5C6H5-Ch4 + 6KMnO4 + 9h3SO4 →

5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14h3O

C6H5Ch4 +2KMnO4

C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + h3O

C6H5Ch3Ch4 + 2KMnO4

C6H5COOK + K2CO3 + 2h3O + 2MnO2 + KOH

C6H5Ch4 +6KMnO4 +7KOH

C6H5COOK +6K2MnO4+ 5h3O

C6H5Ch3Ch4 + 12KMnO4 + 15KOH

C6H5COOK + K2CO3 + 10h3O + 12K2MnO4

СПИРТЫ:

5C2H5OH + KMnO4+ 4h3SO4

5Ch4CHO + K2SO4 + MnSO4 + 7h3O

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6h3SO4 →

5Ch4COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11h3O

АЛЬДЕГИДЫ:

5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6h3SO4 →

5CO2 + 11h3O + 4MnSO4 + 2K2SO4

3Ch4CHO + 2KMnO4→

Ch4COOH + 2Ch4COOK + 2MnO2 + h3O

Ch4CHO + 2KMnO4 + 3KOH →

Ch4COOK + 2K2MnO4 + 2h3O

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА:

5HCOOH + 2KMnO4 +3h3SO4 →

K2SO4 + 2MnSO4 + 8h3O + 5CO2↑

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH ₃ COOH.

Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в данном примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.
Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.
Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C ₄ H ₈ имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.
Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.
Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

Получение феррата калия и удаление ароматических углеводородов

В этом эксперименте используется метод окисления гипохлорита для постоянного синтеза феррата калия. В условиях микрозагрязненного pH исходной воды и на основе нафталина, фенантрена и пирена в качестве объектов исследования изучено влияние различных систем удаления ароматических углеводородов. Анализируются различные системы окисления для удаления промежуточного фенантрена и обсуждаются подробные механизмы удаления фенантрена.Исследование показало, что основным промежуточным продуктом системы феррата калия для преобразования фенантрена является 9,10-фенантрахинон, и его процентная доля по площади достигла 82,66%; то есть 9,10-фенантрахинон является ключевым элементом для удаления фенантрена.

1. Введение

Феррат - идеальный реагент для очистки воды. В кислой среде окислительно-восстановительный потенциал феррата очень высок; в широком диапазоне pH он сильно окисляется и оказывает сильное дезактивирующее действие на микроорганизмы. Феррат при очистке сточных вод демонстрирует отличные окислительные, адсорбционные и флокуляционные свойства для удаления загрязняющих веществ, а также обладает более сильным стерилизующим эффектом, чем окислитель для отделения хлора [1–3].Феррат является лучшей заменой окислителя для источника хлора в качестве агента для очистки воды. Кроме того, феррат как активный положительный материал зеленого источника питания имеет высокий электродный потенциал и емкость [4–6]. Эта уникальная особенность делает ферраты экологически чистыми реактивами зеленого окисления с двойным назначением.

Кристалл феррата относится к ортогональной кристаллической системе. Для феррата калия (K ₂ FeO ₄) феррат имеет правильную тетраэдрическую структуру. Атом Fe находится в центре тетраэдра, с четырьмя атомами кислорода в четырех углах тетраэдра, представляя слегка искаженную структуру тетраэдра.Феррат представляет собой твердое вещество темно-фиолетового цвета, его раствор имеет специфический фиолетовый цвет, а максимальная длина волны поглощения составляет 510 нм. В то же время феррат-ион имеет пик поглощения при 786 нм, который также является его характерным пиком поглощения. Основное соединение в феррате - это феррат калия, в твердом состоянии это темно-фиолетовый порошок с температурой плавления 198 ° C. Когда феррат находится в сухих условиях, он начинает разрушаться при 230 ° C [7–9].

Ионы железа (VI) в феррате калия, находящемся в наивысшем валентном состоянии железа, обладают сильной окислительной способностью; также они обладают избирательностью.Они могут окислять большое количество органических веществ. Их окислительная способность значительно выше, чем у обычных окислителей для обработки воды, таких как перманганат калия, озон и гипохлорит. В кислой среде их стандартный электродный потенциал составляет 2,20 В; однако в щелочной среде оно составляет 0,72 В. Мы можем изменить структуру катионов феррата и отрегулировать значение pH для контроля активности окисления, чтобы достичь высокой селективности [10–14].

Загрязняющие тяжелые металлы в микрозагрязненной воде, такие как кадмий и марганец, могут быть удалены ферратом калия, и степень удаления достигла 80%.Кроме того, феррат калия обладает хорошей способностью удалять органические соединения, такие как фенолы, спирты, фенолы, органические кислоты, органический азот и аминокислоты, липидные соединения, содержащие серу и бензол, и некоторые тугоплавкие соединения.

В настоящее время большая часть внутренних и зарубежных источников воды загрязнена ароматическими углеводородами. Концентрация ароматических углеводородов в воде очень низкая, но эффективность удаления обычных технологий очистки воды не идеальна. Из-за особой стабильности структуры бензольного кольца ароматический углеводород при окислении может образовывать ряд промежуточных продуктов.Есть некоторые потенциальные экологические риски; Гарантировать сохранность питьевой воды сложно. Эта статья завершает преобразование и удаление ароматических углеводородов в микрозагрязненной воде с учетом огнеупорных ароматических углеводородов в микрозагрязненной исходной воде и с учетом технологии обработки ферратом калия.

2. Методы экспериментов

2.1. Экспериментальные материалы и реагенты

Основные реагенты и спецификации, использованные в эксперименте, показаны в таблице 1.

5 ACROS


Номер	Название	Химический уровень	Производитель

1	Каустический калий	AR	ACROS
2	Гипохлорит кальция	AR	ACROS
3	Нитрат калия	AR	ACROS
4	Сульфит натрия	AR	ACROS
Цианоакрилат		ACROS
6	Бутанол	AR	ACROS
7	Ледяная уксусная кислота	AR	ACROS
8	Этанол безводный	AR	ACROS	9	Нитрат меди 9 0033	AR	ACROS
10	Нафталин	AR	ACROS
11	Фенантрен	AR	ACROS
12	Пирен	AR

2.2. Приборы и оборудование

Основные инструменты и соответствующая информация, использованные в эксперименте, показаны в таблице 2. Изображен инфракрасный спектр феррата калия, полученный с помощью инфракрасного спектрометра Фурье (FTIR), и измерены инфракрасные характеристические пики кристаллов феррата калия. . Флуоресцентный спектрофотометр определяет скорость разложения образца. Прибор для газовой хроматографии-масс-спектрометрии определяет промежуточный продукт трансформации и удаления образца.


Номер	Название прибора	Модель прибора	Производитель

1	Рентгеновский дифрактометр	XD-2	SHIMADZU, Япония
2	УФ-спектрометр	UV-3010	SHIMADZU, Япония
3	Инфракрасный спектрометр с преобразованием Фурье	IRPrestige-21	SHIMADZU, Япония
4	Флуоресценция	F-7000	SHIMADZU, Япония
5	Газовый хроматограф-масс-спектрометр (GC-MS)	6890N GC / 5973 MS	SHIMADZU, Япония

Некоторые небольшие инструменты, используемые в экспериментах, включают стакан, длинная дуга 1000 Вт xe. без лампы, магнитной мешалки, электронных весов, делительной воронки, вакуумного насоса, всасывающего фильтра и т. д.

2.3. Приготовление феррата калия

Соответствующие 3 моль / л и 13 моль / л насыщенные растворы гидроксида калия, охлаждение до комнатной температуры, a

KMnO4 (перманганат калия) - структура, получение, свойства, применение

- Классы
  
  Класс 1-3
  
  Класс 4-5
  
  Класс 6-10
  
  Класс 11-12

Купон на скидку

Введите этот код в корзине iherb.com и получите скидку до $10 на Вашу первую покупку

О блоге

Привет! Меня зовут Римма. В этом блоге я буду рассказывать о своих покупках на сайте iherb.com. О своих впечатлениях, разочарованиях, если таковые будут. Если Вам это интересно, тогда оставайтесь, читайте, экспериментируйте вместе со мной!

Поиск по этому блогу

Google+

Популярные сообщения

Витамины для волос, ногтей и кожи Maxi-Hair от Country Life

iHerb.com - Твой путь в мир органической продукции

Масло ши - как использовать?

Восстанавливающая маска для волос Nutrafix Hair Reconstructor от Giovanni

Крем с какао маслом The Yellow One от Cococare

Translate

Убедительная просьба, копируя что-то из блога делайте активную ссылку на источник. Если у Вас есть сомнения относительно приема того или иного БАД, описанного в данном блоге, то проконсультируйтесь с врачом!

© 2011 - organicfan.ru
Содержание, карта.

О красоте и здоровье

Страницы