Почему бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия


Бензол и его гомологи, подготовка к ЕГЭ по химии

Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда - бензол - C6H6. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n-6.

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.

За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации. Валентный угол - 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи - бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания ;)

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

  • Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)
  • Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород - бензол.

    В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

  • Дегидроциклизация алканов
  • В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора - Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

    При дегидроциклизации гептана получается толуол.

  • Дегидрирование циклоалканов
  • В результате дегидрирования уже "готовых" циклов - циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

  • Синтез Дюма
  • Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Химические свойства аренов

Арены - ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

  • Гидрирование
  • При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

  • Галогенирование
  • Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

    Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

    Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

    К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH 2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

    Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

  • Нитрование
  • Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

  • Алкилирование
  • Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан.

    В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

  • Окисление
  • Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

    2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

    При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

  • Полимеризация
  • В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

Например, предположим, что первая стадия реакции была:

В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

Кислотная структура была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в конечном итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной связи углерод-углерод был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте ряд алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

Вы, возможно, ожидали, что это приведет к образованию метановой кислоты, как в уравнении:

Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

Если бы на обоих концах двойной связи было два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

 

Сводка

Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

  • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

  • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

  • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

 

В чем смысл всего этого?

Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата калия (VII). Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

  • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

  • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

  • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

.

Применение перманганата калия и побочные эффекты при экземе и др.

Перманганат калия - это обычное химическое соединение, которое объединяет руду оксида марганца с гидроксидом калия.

Впервые он был разработан в качестве дезинфицирующего средства в 1857 году. С тех пор он широко используется для лечения различных кожных заболеваний, включая грибковые инфекции. Во многих странах, включая Соединенные Штаты, вам понадобится рецепт от врача, чтобы получить перманганат калия.

Продолжайте читать, чтобы узнать больше о его медицинском использовании и советах по безопасности.

При нанесении на кожу перманганат калия убивает микробы, выделяя кислород, когда он встречается с соединениями в вашей коже. Он также действует как вяжущее средство, которое является осушающим агентом.

Некоторые из состояний, которые помогает лечить перманганат калия, включают:

  • Зараженная экзема . Если у вас экзема с волдырями, перманганат калия поможет высушить их.
  • Открытые и пузырящиеся раны. Перманганат калия используется в качестве влажной повязки для ран на поверхности кожи, покрытых пузырями или сочащимися гноем.
  • Стопа спортсмена и импетиго . Перманганат калия может помочь в лечении как бактериальных, так и грибковых кожных инфекций, таких как микоз стопы и импетиго.

Перед нанесением перманганата калия на кожу важно разбавить его водой. В большинстве случаев в медицине требуется разбавление от 1 части до 10 при использовании 0,1% раствора перманганата калия.

Чтобы добиться соответствующего разбавления с помощью перманганата калия 0.1% раствор смешайте 1 часть перманганата калия с 10 частями горячей воды. Неразбавленный перманганат калия имеет ярко-фиолетовый цвет, но разбавленный раствор должен быть розовым.

Перманганат калия необходимо разбавить , так как неразбавленный раствор может вызвать ожоги. Даже при разбавлении он может вызвать раздражение кожи, а при многократном использовании все еще может вызвать ожоги.

Перманганат калия также выпускается в таблетках по 400 миллиграмм (мг). Чтобы использовать таблетки в ванне, растворите 1 таблетку в 4 литрах горячей воды перед тем, как вылить в ванну.Принимать ванну можно дважды в день в течение двух дней.

Вот несколько рекомендаций по использованию перманганата калия при определенных условиях:

  • Зараженная экзема. Используйте или создайте раствор 1: 10,000. Добавьте его в таз или ванну и замочите пораженную часть тела.
  • Поверхностные раны. Нанесите раствор 1: 10,000 на повязку и наложите его на рану. Меняйте повязку два-три раза в день.
  • Стопа спортсмена. При тяжелых инфекциях каждые восемь часов погружайте ногу в раствор перманганата калия, 1 часть в 10 000. В зависимости от того, насколько серьезна ваша инфекция, ваш врач может назначить более сильный раствор.
  • Импетиго. Осторожно вотрите раствор 1: 10 000 в пораженную кожу, чтобы удалить свободные участки кожи.

В зависимости от вашего состояния врач может посоветовать вам приготовить более сильный раствор с разбавлением 1 часть на 7000. Для этого смешайте 1 часть перманганата калия с 7 частями горячей воды.Это создаст немного более темную розовую жидкость.

Перманганат калия в целом безопасен, но он может оставить коричневое пятно на коже и ногтях, которое должно исчезнуть через день или два. Он также может оставить в вашей ванне трудноудаляемое пятно, поэтому многие люди предпочитают использовать его в раковине меньшего размера.

Неблагоприятные побочные эффекты включают раздражение кожи, покраснение или ожоги.

Перманганат калия - это мощный раствор, который необходимо разбавить перед нанесением на кожу.Если его не разбавить, он может повредить вашу кожу, а также слизистые оболочки носа, глаз, горла, ануса и половых органов.

Избегайте использования его возле глаз и убедитесь, что вы не глотаете его, даже в разбавленном виде.

Для дополнительной безопасности надевайте перчатки, когда готовите раствор. Если вы используете таблетки или кристаллы перманганата калия, перед использованием раствора убедитесь, что они полностью растворились в воде. Использование горячей (не кипящей) воды поможет им раствориться.

Если он вызывает раздражение кожи или вызывает покраснение, немедленно прекратите его использование и обратитесь к врачу.

Разведение перманганата калия 1: 10000 может быть дешевым и эффективным средством лечения инфицированной экземы, импетиго и других кожных заболеваний. Тщательно соблюдайте предписанные разведения и проконсультируйтесь с врачом, если почувствуете раздражение.

.

Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

Что такое перманганат калия?

  • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

  • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

  • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

  • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

  • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

  • Его химическая формула - KMnO4.

Физические свойства перманганата калия - KMnO4

  • Это химическое соединение ярко-фиолетового или бронзового цвета.

  • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

  • Состав не имеет запаха, т.е. не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

  • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

  • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

Химические свойства перманганата калия

  • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

  • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

  • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

  • При нормальных условиях это высокостабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

  • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко передавать свой кислород другим веществам), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он может легко принимать электроны от других веществ.

  • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

  • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

Структура перманганата калия - KMnO4

  • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

  • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

  • Степень окисления марганца в этой соли +7.

  • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

Реакции перманганата калия (KMnO

.

Смотрите также