Пропионовая кислота реагирует с гидроксидом калия


Пропионовая кислота. свойства. Вопрос 5 § 55-59 Химия Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. 9 класс

Химические свойства пропионовой кислоты:
1. Реагирует с металлами, их оксидами или их
основными гидроксидами:
 
2. Вытесняет более слабую кислоту из ее соли:
 
3. Вступает в реакцию этерификации:
 
4. Диссоциируют в водном растворе:
 
5. Образование хлорангидридов:
 
6.     Реакция с галогенами:
 
7.      Получение ангидридов:
 

Пропионовая кислота | 79-09-4

Пропионовая кислота Химические свойства, использование, производство

Химические свойства

Пропионовая кислота, Ch4Ch3COOH, также известная как пропановая кислота и метилауксусная кислота, представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, которая кипит при 140 ° C (284 OF). Легковоспламеняющийся. Имеет резкий запах и растворим в воде и спирте. Порог запаха составляет 0,16 частей на миллион. Пропионовая кислота - это алифатическая монокарбоновая кислота.Пропионовая кислота используется в растворах для гальваники никеля, парфюмерии, искусственных ароматизаторах, фармацевтических препаратах и ​​производстве пропионатов.

происшествие

Сообщается, что содержится в яблоке, яблочном соке, банане, смородине, ананасе, малине, папайе, луке, квашеной капусте, помидорах, уксус, говядина, говяжий бульон, пиво, ежевичный сок, хлеб, сыр, вишневый сок, масло, йогурт, молоко, сливки, нежирная и жирная рыба, вяленая свинина, вареная говядина и баранина, куриный жир, коньяк, ром, виски, сидр, херес, какао-бобы жареные, какао-порошок, кофе, черный сок смородины, сок белой смородины, виноградный сок, виноградное сусло и портвейн, сок грейпфрута, виноградный сироп, апельсиновый сок, апельсин Валенсия масло, апельсиновая эссенция, жареный арахис, орехи пекан, картофельные чипсы, мед, соя, арктическая ежевика, кокосовое мясо, морошка, грибы, кунжутное семя, кардамон, рис, джекфрут, саке, гречка, лавр, торфяной солод, маниока, бурбонская ваниль, устрица, мидии, гребешок, Китайская айва и мате.

использует

Пропионовая кислота используется в производстве пропионатов, используемых в качестве ингибиторов плесени и консервантов для зерна и древесной щепы, при производстве фруктовых ароматизаторов и парфюмерных основ, а также в качестве этерифицирующего агента.

использует

Пропионовая кислота используется в качестве ингибитора плесени в хлебе и сырных продуктах; в фунгицидах и гербицидах; консервант для зерна и щепы; в эмульгаторы; в растворах для гальваники никеля, сложных эфиров духов, ароматизаторов искусственных фруктов, фармацевтических препаратов и целлюлозы пропионатные пластмассы.

использует

Пропионовая кислота является кислотным источником пропионатов. пропионовая кислота в жидком виде имеет сильный запах и вызывает коррозию, поэтому используется как соли натрия, кальция и калия в качестве консерванта. эти дают свободную кислоту в диапазоне pH пищи, в которой они используются. он действует главным образом против плесени. см. пропионат кальция; пропионат натрия.

Методы производства

Пропионовую кислоту можно получить из щелока отработанной древесной массы путем ферментация.Также его можно приготовить из этилена, углерода. монооксид и пар; из этанола и окиси углерода с использованием катализатор на основе трифторида бора; из природного газа; или как побочный продукт в пиролиз древесины. Можно получить очень чистую пропионовую кислоту. из пропионитрила. Пропионовая кислота содержится в молочных продуктах в маленькое количество.

Определение

ChEBI: короткоцепочечная насыщенная жирная кислота, содержащая этан, присоединенный к атому углерода карбоксильной группы.

Определение

Бесцветная жидкость карбоновая кислота.

Биотехнологическое производство

Обычно пропионовая кислота производится нефтехимическими способами. Однако ферментативный процессы интересны для пищевой продукции, хотя цена биотехнологической пропионовой кислоты может быть вдвое больше, чем нефтехимия- на основе пропионовой кислоты. Микробиологическое производство пропионовой кислоты сделано с пропионибактериями (например, Propionibacterim freudenreichii). Несколько методы ферментации. Например, экстрактивное брожение предлагается избегать низкой производительности и урожайности, вызванных ингибированием продукта .С помощью этого метода концентрация продукта 75 г л-1 пропионовой кислоты, выход 0,66 г пропионовой кислоты на грамм лактозы и производительность приблизительно Достигнуты 1 g.L-1.h-1.
Различные субстраты, такие как глицерин, пшеничная мука или смеси глицерин и глюкоза были проанализированы для снижения затрат. Также техники иммобилизация клеток показывает многообещающие результаты. Показать системы реакторов с волокнистым слоем самые высокие концентрации продукта: до 106 г л-1 пропионовой кислоты и выход 0.56 г пропионовой кислоты на грамм глицерина. В последние годы метаболическая инженерия был использован для улучшения кислотостойкости и уменьшения образования побочных продуктов. 104 H. Quitmann et al.
Например, ген ацетаткиназы был инактивирован мутацией Propionibacterium acidipropionici. Кроме того, была проведена адаптивная эволюция. выполненный. В результате производительность была увеличена примерно на 50%, до 0,25 г л-1 ч-1 и выход 0,59 г пропионовой кислоты на грамм глицерина, используя иммобилизованные клетки адаптированы к высокой концентрации кислоты.

Пороговые значения вкуса

Вкусовые характеристики при 60 промилле: кисловатый, молочный с выраженным фруктовым оттенком.

Общее описание

Прозрачная маслянистая жидкость на водной основе с резким прогорклым запахом. Кожа вызывает ожоги, пары раздражают слизистые оболочки. Разъедает большинство металлов и тканей. Плотность 8,3 фунта / галлон.

Реакции воздуха и воды

Разбавление водой вызывает выделение тепла.

Профиль реактивности

Пропионовая кислота реагирует как кислота, нейтрализуя основания в экзотермических реакциях.Горит под воздействием тепла, пламени или окислителей. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары [Lewis, 3 ed., 1993, p. 1090].

Опасность

Умеренный риск возгорания. Сильный глаз, кожа и раздражитель верхних дыхательных путей.

Опасность для здоровья

Пропионовая кислота - ядовитая и едкая жидкость. Попадание в глаза может привести к травме глаза. Контакт с кожей может вызвать ожоги. Острое воздействие его паров может вызвать покраснение глаз, легкие или умеренные ожоги кожи и легкий кашель (ACGIH 1986).Проглатывание большого количества этой кислоты может вызвать коррозию ротовой полости и желудочно-кишечный тракт у людей. Другие симптомы включают рвоту, диарею, изъязвление и судороги. Значение LD50 при пероральном введении у крыс составляет около 3500–4300 мг / кг. Значение LD50 при кожной абсорбции у кроликов составляет 500 мг / кг.

Пожарная опасность

Легковоспламеняющийся / горючий материал. Может загореться от тепла, искр или пламени. Пары могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси. Пары могут перемещаться к источнику возгорания и вспыхивать.Большинство паров тяжелее воздуха. Они распространяются по земле и собираются в низких или замкнутых местах (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва пара в помещении, на улице или в канализации. Сток в канализацию может создать опасность пожара или взрыва. Емкости могут взорваться при нагревании. Многие жидкости легче воды.

Применение в фармацевтике

Пропионовая кислота в основном используется как антиоксидант и антимикробное средство. консервант в пищевых продуктах, а также в пероральных и местных фармацевтических препаратах. Приложения.Он также используется как этерифицирующий агент.

Клиническое использование

Пропионовая кислота - это противогрибковое средство, не вызывающее раздражения и не токсичное. После нанесения он присутствует в виде пота в низкой концентрации (0,01%). Солевые формы с натрием, калием, кальцием и аммонием также обладают фунгицидным действием. Пропионовая кислота - прозрачная коррозионная жидкость с характерным запахом. Растворим в воде и спирте. Обычно используют соли, потому что они нелетучие и не имеют запаха.

Профиль безопасности

Яд внутрибрюшинный путь.Умеренно токсичен проглатывание, контакт с кожей и внутривенное введение маршруты. Раздражает глаза, кожу и слизистые оболочки. Горючая жидкость. Легко воспламеняется при нагревании, пламя или окислители. Для борьбы с огнем используйте алкоголь пена. При нагревании до разложения испускает едкий дым и раздражающие пары.

Безопасность

Пропионовая кислота обычно считается нетоксичной и не вызывающей раздражения. материал при использовании в небольших количествах в качестве наполнителя. До 1% можно использовать в пищевых продуктах (до 0.3% в мучных и сырных изделиях). Пропионовая кислота легко метаболизируется.
Чистая форма пропионовой кислоты вызывает коррозию и вызывает ожоги. в любую зону контакта. И жидкие, и парообразные формы горючи. Концентрированная пропионовая кислота вредна при проглатывании, вдыхании или впитывается через кожу. См. Также пропионат натрия.
(мышь, в / в): 0,63 г / кг
(кролик, кожа): 0,5 г / кг
(крыса, перорально): 2,6 г / кг

Химический синтез

Промышленные процессы производят пропионовую кислоту путем химического синтеза и в небольших количествах путем бактериальной ферментации.

Возможное воздействие

Пропионовая кислота используется в производстве Неорганические пропионаты и сложные эфиры пропионовой кислоты, которые используются в качестве ингибиторов плесени, гальванических добавок; эмуль- проклеивающие агенты; ароматизаторы и парфюмерия.Это промежуточный в производстве пестицидов, фармацевтике; И в производство целлюлозопропионатных пластиков. Также используется как консервант зерна.

Канцерогенность

Крыс кормили высоким содержанием пропионовой кислоты. кислота (4%) в порошковой диете развила неоплазию желудка, которая, как полагали, возникла из-за устойчивого высокого уровни клеточной пролиферации. При введении в 4% в рационе в виде гранул, а не порошка, клеточного гиперплазия и связанный с ней тяжелый воспалительный ответ отсутствовали.В другом исследовании, где кормили крыс Wistar 75% хлеба, содержащего 5% соли, скорее пропионат натрия чем кислота в течение 1 года, гистопатологии предсердия нет Сообщалось. Это говорит о том, что химическая форма (соль по сравнению со свободной кислотой), а также тип диеты также важный фактор в возникновении этого эффекта. Харрисон отмечает, что различные химические вещества, химические и механические раздражители, паразиты и диетический дефицит вызывают лесной желудок опухоли у крыс. Прогностическая ценность этого открытия для людей поэтому проблематично, потому что у людей нет предшественника и время доставки еды намного быстрее.Что интересно, пропионовая кислота подавляла рост аденокарциномы человека линия клеток HT29, полученная из аналогичной эпителиальной ткани пациенты с раком толстой кишки человека, тогда как другие короткоцепочечные жирные кислоты, такие как ацетат, усиливают трансформацию.

склад

Хотя пропионовая кислота стабильна, она легко воспламеняется. Его следует хранить в герметичный контейнер вдали от источников тепла и огня.

Доставка

UN1848 Пропионовая кислота, Класс опасности: 8; Ярлыки: 8-коррозионный материал.UN3463 Кислота пропионовая, не содержащая < 90% кислоты по массе, класс опасности 8; Ярлыки: 8-Corrosive материал, 3-легковоспламеняющаяся жидкость.

Методы очистки

Сушат кислоту с помощью Na2SO4 или фракционной перегонкой, затем перегоняют после кипячения с обратным холодильником с несколькими кристаллами KMnO4. Альтернативная очистка использует преобразование в этиловый эфир, фракционную перегонку и гидролиз. [Bradbury J Am Chem Soc 74 2709 1952]. Пропионовую кислоту можно также нагреть в течение 0,5 часа с количеством бензойного ангидрида, эквивалентным количеству присутствующей воды (в присутствии CrO3 в качестве катализатора), с последующей фракционной перегонкой.[Cham & Israel J Chem Soc 196 1960, Beilstein 2 IV 695.]

Несовместимость

Пропионовая кислота - кислота средней силы. Несовместим с серной кислотой, сильными основаниями; аммиак, изоцианаты, оксиды алкиленов; эпихлоргидрин. Реагирует с основаниями; сильные окислители; и амины, вызывающие опасность пожара и взрыва. Агрессивно в отношении многих металлов с образованием горючего / взрывоопасного водородного газа. Его можно высаливать из водных растворов, добавляя хлорид кальция или другие соли.

Вывоз мусора

Сжигание в смеси с легковоспламеняющимся растворителем.

Нормативный статус

В списке ГРАС. Принята к применению в Европе в качестве пищевой добавки. В В Японии использование пропионовой кислоты в качестве ароматизатора ограничено.

Продукты и сырье для получения пропионовой кислоты

Сырье

Препараты

.+} \)

Их водные растворы проявляют типичные свойства кислот, такие как изменение лакмуса с синего на красный.

Анион, образующийся при диссоциации карбоновой кислоты, называется анионом карбоксилата (RCOO -).

Растворимые в воде или нет, карбоновые кислоты реагируют с водными растворами гидроксида натрия (NaOH), карбоната натрия (Na 2 CO 3 ) и бикарбоната натрия (NaHCO 3 ) с образованием солей:

RCOOH + NaOH (водн.) → RCOO - Na + (водн.) + H 2 O

2RCOOH + Na 2 CO 3 (водн.) → 2RCOO - Na + (водн.) + H 2 O + CO 2 (г)

RCOOH + NaHCO 3 (водн.) → RCOO - Na + (водн.) + H 2 O + CO 2 (г)

В этих реакциях карбоновые кислоты действуют как неорганические кислоты: они нейтрализуют основные соединения.С растворами карбонатных (CO 3 ) и бикарбонатных (HCO 3 ) ионов они также образуют газообразный диоксид углерода.

Соли карбоновых кислот называются так же, как неорганические соли: после названия катиона следует название органического аниона. Название аниона получается, отбрасывая окончание имени кислоты - ic и заменяя его суффиксом - ate . Это правило применяется независимо от того, используем ли мы общие названия или названия Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC):

Соли длинноцепочечных карбоновых кислот называются мылами.Мы обсуждаем химию мыла в другом месте.

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите уравнение для каждой реакции.

  1. ионизация пропионовой кислоты в воде (H 2 O)
  2. нейтрализация пропионовой кислоты водным гидроксидом натрия (NaOH)

Решение

Пропионовая кислота имеет три атома углерода, поэтому ее формула: CH 2 CH 2 COOH.

  1. Пропионовая кислота ионизируется в воде с образованием пропионат-иона и иона гидрокония (H 3 O + ).CH 3 CH 2 COOH (водн.) + H 2 O (ℓ) → CH 3 CH 2 COO - (водн.) + H 3 O + (водн.)
  2. Пропионовая кислота реагирует с NaOH (водн.) С образованием пропионата натрия и воды. CH 3 CH 2 COOH (водн.) + NaOH (водн.) → CH 3 CH 2 COO - Na + (водн.) + H 2 O (ℓ)

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите уравнение для каждой реакции.

  1. Ионизация муравьиной кислоты в воде
  2. ионизация p -хлорбензойной кислоты в воде

Пример \ (\ PageIndex {2} \)

Напишите уравнение реакции декановой кислоты с каждым соединением.

  1. водный гидроксид натрия (NaOH)
  2. водный бикарбонат натрия (NaHCO 3 )

Решение

  1. Декановая кислота имеет 10 атомов углерода.Он реагирует с NaOH с образованием соли и воды (H 2 O). CH 3 (CH 2 ) 8 COOH + NaOH (водн.) → CH 3 (CH 2 ) 8 COO - Na + (водн.) + H 2 O (ℓ)
  2. С NaHCO 3 продуктами являются соль H 2 O и диоксид углерода (CO 2 ). CH 3 (CH 2 ) 8 COOH + NaHCO 3 (водн.) → CH 3 (CH 2 ) 8 COO - Na + (водн.) + H 2 O (ℓ) + CO 2 (г)

Упражнение \ (\ PageIndex {3} \)

Напишите уравнение реакции бензойной кислоты с каждым соединением.

  1. водный гидроксид натрия (NaOH)
  2. водный бикарбонат натрия (NaHCO 3 )

Для вашего здоровья: органические соли как консерванты

Некоторые органические соли используются в качестве консервантов в пищевых продуктах. Они предотвращают порчу, подавляя рост бактерий и грибков. Пропионат кальция и натрия, например, добавляют в плавленый сыр и хлебобулочные изделия; бензоат натрия добавляют в сидр, желе, соленые огурцы и сиропы; сорбат натрия и сорбат калия добавляют во фруктовые соки, квашеную капусту, безалкогольные напитки и вино.Ищите их на этикетках ингредиентов в следующий раз, когда будете покупать продукты.

Упражнения по обзору концепций

  1. Чем отличается нейтрализация карбоновой кислоты от нейтрализации неорганической кислоты? Чем они похожи?
  2. Какие продукты образуются при нейтрализации карбоновой кислоты сильным основанием? Какой дополнительный продукт образуется при нейтрализации карбоновой кислоты карбонатом или бикарбонатом?

Ответы

  1. Нерастворимые карбоновые кислоты часто образуют растворимые карбоксилатные соли.Оба образуют соль и воду.
  2. соль карбоксилата и вода; диоксид углерода

Основные выводы

  • Растворимые карбоновые кислоты - это слабые кислоты в водных растворах.
  • Карбоновые кислоты нейтрализуют основания с образованием солей.

Упражнения

  1. Напишите уравнение ионизации CH 3 CH 2 CH 2 COOH в воде.

  2. Напишите уравнение нейтрализации CH 3 CH 2 CH 2 COOH гидроксидом натрия [NaOH (водн.)].

  3. Напишите уравнение реакции CH 3 COOH с карбонатом натрия [Na 2 CO 3 (водн.)].

  4. Напишите уравнение реакции CH 3 CH 2 COOH с бикарбонатом натрия [NaHCO 3 (водн.)].

  5. Напишите уравнение ионизации пропионовой кислоты в воде.

  6. Напишите уравнение ионизации γ-хлорпентановой кислоты в воде.

  7. Напишите уравнение реакции масляной кислоты с каждым соединением.

    1. водный NaOH
    2. водный NaHCO 3
  8. Напишите краткую структурную формулу для каждого соединения.

    1. ацетат калия
    2. пропаноат кальция
  9. Назовите каждое соединение.

    1. Канал 3 Канал 2 Канал 2 COO - Li +
    2. Канал 3 Канал 2 Канал 2 COO - NH 4 +

Ответы

  1. CH 3 CH 2 CH 2 COOH (водн.) + H 2 O (ℓ) → CH 3 CH 2 CH 2 COO - (водн.) + H 3 O + (водн.)

  1. 2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 (водн.) → 2CH 3 COO - Na + (водн.) + H 2 O (ℓ) + CO 2 (г )

  1. CH 3 CH 2 COOH (водн.) + H 2 O (ℓ) → CH 3 CH 2 COO - (водн.) + H 3 O + (водн.)

    1. CH 3 CH 2 CH 2 COOH (водн.) + NaOH (водн.) → CH 3 CH 2 CH 2 COO - Na + (водн.) + H 2 O (ℓ)
    2. CH 3 (CH 2 ) 2 COOH + NaHCO 3 (водн.) → CH 3 (CH 2 ) COO - Na + (водн.) + H 2 O (ℓ) + CO 2 (г)
    1. бутират лития (бутаноат лития)
    2. бутаноат аммония или бутират аммония
.

14.5: Реакции кислот и оснований

Цели обучения

  • Запишите реакции кислотно-щелочной нейтрализации
  • Написать реакции кислот с металлами
  • Записать реакции оснований с металлами

Реакция нейтрализации

Что происходит, когда кислота, такая как \ (\ ce {HCl} \), смешивается с основанием, например \ (\ ce {NaOH} \):

\ [\ ce {HCl (водн.) + NaOH (вод.) → NaCl (водн.) + H_2O (l)} \ nonumber \]

При объединении кислоты и основания образуются вода и соль. .{-}} \)] \) - получается нейтральный раствор, в котором pH = 7. Кислота и основание нейтрализовали друг друга, и кислотные и основные свойства больше не присутствуют.

Однако солевые растворы не всегда имеют pH 7. Посредством процесса, известного как гидролиз , ионы, образующиеся при объединении кислоты и основания, могут реагировать с молекулами воды с образованием слабокислого или основного раствора. Мы не будем здесь вдаваться в подробности, но, как правило, если сильная кислота смешивается со слабым основанием, полученный раствор будет слегка кислым; если сильное основание смешать со слабой кислотой, раствор будет слегка щелочным.

Видео: Эквимолярный (~ 0,01 M) и эквивалентный растворы \ (\ ce {HCl} \) и \ (\ ce {NaOH} \) объединяются для получения соленой воды. https://youtu.be/TS-I9KrUjB0

Пример \ (\ PageIndex {1} \): пропионовая кислота + гидроксид кальция

Пропионат кальция используется для подавления роста плесени в пищевых продуктах, табаке и некоторых лекарствах. Напишите сбалансированное химическое уравнение реакции водного раствора пропионовой кислоты (CH 3 CH 2 CO 2 H) с водным гидроксидом кальция [Ca (OH) 2 ].

Решение

Ступени Реакция

Запишите несбалансированное уравнение

Это реакция двойного вытеснения, поэтому катионы и анионы меняются местами, образуя воду и соль.

CH 3 CH 2 CO 2 H (водн.) + Ca (OH) 2 (водн.) → (CH 3 CH 2 CO 2 ) 2 Ca (водн.) + H 2 O (л)

Уравновесить уравнение

Поскольку в формуле для Ca (OH) 2 присутствуют два иона OH - , нам нужны два моля пропионовой кислоты, CH 3 CH 2 CO 2 H, чтобы получить ионы H + .

2 CH 3 CH 2 CO 2 H (водн.) + Ca (OH) 2 (водн.) → (CH 3 CH 2 CO 2 ) 2 Ca (водн.) + 2 H 2 O (л)

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сбалансированное химическое уравнение реакции твердого гидроксида бария с разбавленной уксусной кислотой.

Ответ

\ [\ ce {Ba (OH) 2 (s) + 2Ch4CO2H (водн.) → Ba (Ch4CO2) 2 (водн.) + 2h3O (l)} \ nonumber \ nonumber \]

Кислоты и основания реагируют с металлами

Кислоты реагируют с большинством металлов с образованием соли и газообразного водорода. Как обсуждалось ранее, металлы, которые более активны, чем кислоты, могут подвергаться реакции однократного замещения . Например, металлический цинк реагирует с соляной кислотой с образованием хлорида цинка и газообразного водорода.

\ [\ ce {Zn (s) + 2HCl (водн.) → ZnCl2 (водн.) + H3 (g)} \ nonumber \]

Основания также реагируют с некоторыми металлами, такими как цинк или алюминий, например, с образованием газообразного водорода. Например, гидроксид натрия реагирует с цинком и водой с образованием цинката натрия и газообразного водорода.

\ [\ ce {Zn (s) + 2NaOH (водн.) + 2h3O (l) → Na2Zn (OH) 4 (водн.) + H3 (g)}. \ Nonumber \]

Добавления и авторство

Эта страница была создана на основе содержимого следующими участниками и отредактирована (тематически или всесторонне) командой разработчиков LibreTexts в соответствии со стилем, представлением и качеством платформы:

.

Как гидроксид калия реагирует с соляной кислотой?

Химия
Наука
  • Анатомия и физиология
  • Астрономия
  • Астрофизика
  • Биология
  • Химия
  • наука о планете Земля
  • Наука об окружающей среде
  • Органическая химия
  • Физика
Математика