Стирол с перманганатом калия в кислой среде


Химические свойства аренов | CHEMEGE.RU

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6при n ≥ 6.

Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов

Способы получения ароматических углеводородов

Химические свойства ароматических углеводородов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

  • присоединения,
  • замещения,
  • окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму

 

Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.). 

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов  водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

 

Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

 

Например, при взаимодействии толуола с хлором  образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300оС) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

 Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Серная кислота способствует образованию электрофила NO2+:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

либо п-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C6H6 + 15O2  → 12CO2 + 6H2O + Q

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

 CnH2n–6 + (3n – 3)/2 O2 → nCO2 + (n – 3)H2O + Q

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. Окисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

 

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

 

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого рода Заместители второго рода
Дальнейшее замещение происходит  преимущественно в орто— и пара-положение Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце Электроноакцепторные,  снижают электронную плотность в сопряженной системе.
  • алкильные заместители: СН3 –, С2Н5 и др.;
  • гидроксил, амин: –ОН , –NН2;
  • галогены: –Cl, –Br
  • нитро-группа:– NO2, – SO3Н;
  • карбонил – СНО;
  • карбоксил: – СООН, нитрил: – СN;
  • – CF3 

 

Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора  преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода


5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

 

Титрование щавелевой кислоты KMnO4

    • Классы
      • Класс 1-3
      • Класс 4-5
      • Класс 6-10
      • Класс 11-12
    • КОНКУРСНЫЙ ЭКЗАМЕН
      • BNAT 000 NC
        • 000 NC Книги
          • Книги NCERT для класса 5
          • Книги NCERT для класса 6
          • Книги NCERT для класса 7
          • Книги NCERT для класса 8
          • Книги NCERT для класса 9
          • Книги NCERT для класса 10
          • Книги NCERT для класса 11
          • Книги NCERT для класса 12
        • NCERT Exemplar
          • NCERT Exemplar Class 8
          • NCERT Exemplar Class 9
          • NCERT Exemplar Class 10
          • NCERT Exemplar Class 11
          • NCERT 9000 9000
          • NCERT Exemplar Class
            • Решения RS Aggarwal, класс 12
            • Решения RS Aggarwal, класс 11
            • Решения RS Aggarwal, класс 10
            • 90 003 Решения RS Aggarwal класса 9
            • Решения RS Aggarwal класса 8
            • Решения RS Aggarwal класса 7
            • Решения RS Aggarwal класса 6
          • Решения RD Sharma
            • RD Sharma Class 6 Решения
            • Решения RD Sharma
            • Решения RD Sharma Class 8
            • Решения RD Sharma Class 9
            • Решения RD Sharma Class 10
            • Решения RD Sharma Class 11
            • Решения RD Sharma Class 12
          • PHYSICS
            • Механика
            • Оптика
            • Термодинамика Электромагнетизм
          • ХИМИЯ
            • Органическая химия
            • Неорганическая химия
            • Периодическая таблица
          • MATHS
            • Теорема Пифагора
            • 0004
            • 000300030004
            • Простые числа
            • Взаимосвязи и функции
            • Последовательности и серии
            • Таблицы умножения
            • Детерминанты и матрицы
            • Прибыль и убыток
            • Полиномиальные уравнения
            • Деление фракций
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000
          • 000 Microology
          • 000
          • 000 Microology
          • 000 BIOG3000
              FORMULAS
              • Математические формулы
              • Алгебраические формулы
              • Тригонометрические формулы
              • Геометрические формулы
            • КАЛЬКУЛЯТОРЫ
              • Математические калькуляторы
              • 0003000 PBS4000
              • 000300030002 Примеры калькуляторов химии
              • Класс 6
              • Образцы бумаги CBSE для класса 7
              • Образцы бумаги CBSE для класса 8
              • Образцы бумаги CBSE для класса 9
              • Образцы бумаги CBSE для класса 10
              • Образцы бумаги CBSE для класса 11
              • Образцы бумаги CBSE чел. для класса 12
            • Вопросный лист предыдущего года CBSE
              • Вопросный лист предыдущего года CBSE класс 10
              • Вопросный лист предыдущего года CBSE, класс 12
            • HC Verma Solutions
              • HC Verma Solutions Class 11 Physics
              • Решения HC Verma, класс 12, физика
            • Решения Лакмира Сингха
              • Решения Лакмира Сингха, класс 9
              • Решения Лакмира Сингха, класс 10
              • Решения Лакмира Сингха, класс 8
            • Заметки CBSE
            • , класс
                CBSE Notes
                  Класс 7 Примечания CBSE
                • Класс 8 C
        ,

        Применение перманганата калия и побочные эффекты при экземе и др.

        Перманганат калия - это обычное химическое соединение, которое объединяет руду оксида марганца с гидроксидом калия.

        Впервые он был разработан в качестве дезинфицирующего средства в 1857 году. С тех пор он широко используется для лечения различных кожных заболеваний, включая грибковые инфекции. Во многих странах, включая Соединенные Штаты, вам понадобится рецепт от врача, чтобы получить перманганат калия.

        Продолжайте читать, чтобы узнать больше о его медицинском использовании и советах по безопасности.

        При нанесении на кожу перманганат калия убивает микробы, выделяя кислород, когда он встречается с соединениями в вашей коже. Он также действует как вяжущее средство, которое является осушающим агентом.

        Некоторые из состояний, которые помогает лечить перманганат калия, включают:

        • Зараженная экзема . Если у вас экзема с волдырями, перманганат калия поможет высушить их.
        • Открытые и пузырящиеся раны. Перманганат калия используется в качестве влажной повязки для ран на поверхности кожи, покрытых пузырями или сочащимися гноем.
        • Стопа спортсмена и импетиго . Перманганат калия может помочь в лечении бактериальных и грибковых инфекций кожи, таких как микоз стопы и импетиго.

        Перед нанесением перманганата калия на кожу важно разбавить его водой. Для большинства медицинских целей требуется разбавление от 1 части до 10 при использовании 0,1% раствора перманганата калия.

        Для достижения соответствующего разбавления с помощью перманганата калия 0.1% раствор смешайте 1 часть перманганата калия с 10 частями горячей воды. Неразбавленный перманганат калия имеет ярко-фиолетовый цвет, но разбавленный раствор должен быть розовым.

        Перманганат калия необходимо разбавить , так как неразбавленный раствор может вызвать ожоги. Даже при разбавлении он может вызвать раздражение кожи, а при многократном использовании все еще может вызвать ожоги.

        Перманганат калия также выпускается в таблетках по 400 миллиграмм (мг). Чтобы использовать таблетки в ванне, растворите 1 таблетку в 4 литрах горячей воды перед тем, как вылить в ванну.Принимать ванну можно дважды в день в течение двух дней.

        Вот несколько рекомендаций по применению перманганата калия в определенных условиях:

        • Зараженная экзема. Используйте или создайте раствор 1: 10,000. Добавьте его в таз или ванну и замочите пораженную часть тела.
        • Поверхностные раны. Нанесите раствор 1: 10 000 на повязку и наложите его на рану. Меняйте повязку два-три раза в день.
        • Стопа спортсмена. При тяжелых инфекциях каждые восемь часов погружайте ногу в раствор перманганата калия, 1 часть в 10 000. В зависимости от того, насколько серьезна ваша инфекция, ваш врач может назначить более сильный раствор.
        • Импетиго. Осторожно вотрите раствор 1: 10 000 в пораженную кожу, чтобы удалить свободные участки кожи.

        В зависимости от вашего состояния врач может посоветовать вам приготовить более сильный раствор с разбавлением 1 часть на 7000. Для этого смешайте 1 часть перманганата калия с 7 частями горячей воды.Это создаст немного более темную розовую жидкость.

        Перманганат калия в целом безопасен, но он может оставить коричневое пятно на коже и ногтях, которое исчезнет через день или два. Он также может оставить в ванне трудноудаляемое пятно, поэтому многие люди предпочитают использовать его в раковине меньшего размера.

        Неблагоприятные побочные эффекты включают раздражение кожи, покраснение или ожоги.

        Перманганат калия - это мощный раствор, который необходимо разбавить перед нанесением на кожу.Если его не разбавить, он может повредить вашу кожу, а также слизистые оболочки носа, глаз, горла, ануса и половых органов.

        Не используйте его возле глаз и убедитесь, что вы не глотаете его, даже в разбавленном виде.

        Для дополнительной безопасности надевайте перчатки, когда готовите раствор. Если вы используете таблетки или кристаллы перманганата калия, перед использованием раствора убедитесь, что они полностью растворились в воде. Использование горячей (не кипящей) воды поможет им раствориться.

        Если он вызывает раздражение кожи или вызывает покраснение, немедленно прекратите его использование и обратитесь к врачу.

        Разведение перманганата калия 1: 10000 может быть дешевым и эффективным средством лечения инфицированной экземы, импетиго и других кожных заболеваний. Тщательно соблюдайте предписанные разведения и проконсультируйтесь с врачом, если почувствуете раздражение.

        .

        алкенов и манганат калия (VII) (перманганат)

        Если продукт имеет одну углеводородную группу и один водород

        Например, предположим, что первая стадия реакции была:

        В этом случае первая молекула продукта имеет метильную группу и водород, присоединенный к карбонильная группа. Это другой вид соединения, известный как альдегид.

        Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот, содержащих группу -COOH.Таким образом, на этот раз реакция пойдет на следующую стадию с получением этановой кислоты, CH 3 COOH.

        Структура кислоты была немного изменена, чтобы она больше походила на то, как мы обычно извлекаем кислоты, но в итоге кислород оказался между углеродом и водородом.

        Таким образом, общий эффект манганата калия (VII) на этот вид алкена составляет:

        Очевидно, если бы к обоим атомам углерода на концах двойной углерод-углеродной связи был присоединен атом водорода, вы бы получили две молекулы карбоновой кислоты, которые могли бы быть одинаковыми или разными, в зависимости от того, были ли одинаковые алкильные группы. или другое.

        Поиграйте с этим, пока не будете довольны. Нарисуйте несколько алкенов, каждый из которых имеет водород, присоединенный к обоим концам двойной углерод-углеродной связи. Меняйте алкильные группы - иногда одинаковые на каждом конце двойной связи, иногда разные. Окислите их, чтобы образовались кислоты, и посмотрите, что у вас получится.

        Если продукт содержит два атома водорода, но не содержит углеводородной группы

        Можно было ожидать, что при этом будет образована метановая кислота, как в уравнении:

        Но это не так! Это потому, что метановая кислота также легко окисляется раствором манганата калия (VII).Фактически, он полностью окисляет его до двуокиси углерода и воды.

        Таким образом, уравнение в таком случае могло бы быть, например:

        Точная природа другого продукта (в этом примере пропанона) будет варьироваться в зависимости от того, что было присоединено к правому атому углерода в двойной связи углерод-углерод.

        Если бы на обоих концах двойной связи было по два атома водорода (другими словами, если бы у вас был этен), то все, что вы получили бы, - это диоксид углерода и вода.

         

        Сводка

        Подумайте о обоих концах двойной связи углерод-углерод по отдельности, а затем объедините результаты.

        • Если на одном конце связи есть две алкильные группы, эта часть молекулы даст кетон.

        • Если есть одна алкильная группа и один водород на одном конце связи, эта часть молекулы даст карбоновую кислоту.

        • Если на одном конце связи есть два атома водорода, эта часть молекулы даст диоксид углерода и воду.

         

        В чем смысл всего этого?

        Работа с результатами поможет вам определить структуру алкена. Например, алкен C 4 H 8 имеет три структурных изомера:

        Определите, какие из них дали бы каждый из следующих результатов, если бы их обрабатывали горячим концентрированным раствором манганата (VII) калия. Вышеуказанные изомеры: , а не в порядке A, B и C.

        Не читайте ответы в зеленой рамке, пока не попробуете это.

        • Изомер A дает кетон (пропанон) и диоксид углерода.

        • Изомер B дает карбоновую кислоту (пропановую кислоту) и диоксид углерода.

        • Изомер C дает карбоновую кислоту (этановую кислоту).

        .

        Перманганат калия (Kmno4) | Применение, физические и химические свойства перманганата калия

        Что такое перманганат калия?

        • Перманганат калия - это универсальное химическое соединение пурпурного цвета.

        • Это калиевая соль марганцевой кислоты.

        • Также известный как перманганат калия, он имеет много других названий, таких как минерал хамелеон, кристаллы Конди и гипермаган.

        • Перманганат калия был впервые произведен немецким химиком Иоганном Рудольфом Глаубером в 1659 году, но вскоре о нем забыли.Он был заново открыт британским химиком Генри Конди, который производил дезинфицирующие средства, известные как «кристаллы Конди». Перманганат калия имел большой успех.

        • Обладает окислительными свойствами, поэтому нашло разнообразное применение в медицинской и химической промышленности.

        • Его химическая формула - KMnO4.

        Физические свойства перманганата калия - KMnO4

        • Это химическое соединение ярко-фиолетового или бронзового цвета.

        • Имеет плотность 2.7 г / мл, а его молярная масса составляет 158,034 г / моль.

        • Состав не имеет запаха, то есть не имеет запаха, но имеет сладкий вкус.

        • Он имеет высокую температуру плавления 2400 C.

        • Он в основном встречается в виде порошка, кристаллов или таблеток.

        Химические свойства перманганата калия

        • Перманганат калия растворим в ацетоне, воде, пиридине, метаноле и уксусной кислоте.Он также легко растворяется в неорганических растворителях.

        • Имеет насыщенный фиолетовый цвет в концентрированном растворе и розовый цвет в разбавленном растворе.

        Концентрированные и разбавленные растворы перманганата калия

        • Не горючий, но поддерживает горение других веществ.

        • В нормальных условиях это очень стабильное соединение, но при нагревании разлагается с образованием MnO2 и высвобождением кислорода.

        2KMnO4 ∆ → K2MnO4 + MnO2 + O2

        • Это сильный окислитель (соединение, которое может легко переносить свой кислород на другие вещества), образуя темно-коричневый диоксид марганца (MnO2), который окрашивает все, что есть органические.Он легко может принимать электроны от других веществ.

        • Он бурно реагирует с серной кислотой, приводя к взрыву.

        • Он немедленно вступает в реакцию с глицерином и простыми спиртами с образованием пламени и дыма.

        Структура перманганата калия - KMnO4

        • Перманганат калия представляет собой ионное соединение, состоящее из катиона калия (K +) и перманганат-аниона (MnO4-).

        • В перманганат-анионе (MnO4-) атом марганца связан с четырьмя атомами кислорода тремя двойными связями и одной одинарной связью.Его структуру можно записать следующим образом.

        • Степень окисления марганца в этой соли +7.

        • Кристаллическая структура твердого KMnO4 орторомбическая. Каждая структура MnO4- присутствует в тетраэдрической геометрии.

        Реакции перманганата калия (KMnO4)

        Большинство реакций с перманганатом калия представляют собой окислительно-восстановительные реакции (химическая реакция, при которой одно вещество окисляется, а другое восстанавливается).

        KMnO4 может окислять многие неорганические соединения.Среда раствора играет важную роль в определении продуктов реакции.

        2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3h3SO4🡪 2MnSO4 + 5Na2SO₄ + K2SO4 + 3h3O

        2KMnO4 + 3K2SO3 + h3O 🡪 3K2SO4 + 2MnO2 + 2KOH

        + 3K2SO4 + 2MnO2 + 2KOH