Трет бутоксид калия


Трет-бутилат калия CAS #: 865-47-4 -ChemWhat

наименование товара Калий трет-бутоксид
Синонимы BuOk (трет-бутоксид калия), уровень трет-бутоксидного реагента калия,> = 98%, раствор трет-бутоксида калия 1.0 М в ТГФ; сублимированный сорт трет-бутоксида калия, 99.99% следовой концентрации металлов; трет-бутоксид калия, 1.0 М раствор в трет-бутаноле, SpcSeal; трет-бутоксид калия, 1.0 М раствор в THF, SpcSeal; трет-бутоксид калия, 1.8 М раствор в THF, SpcSeal; трет-бутиловый спирт PotassiuM
Номер CAS Registry 865-47-4
Молекулярная формула C4H9KO
Молекулярная масса 112.21
EINECS 212-740-3
Другие номера реестра ;
Дополнительные идентификаторы на PubChem ИУПА, InChI, InChI Key, Canonical SMILES и т. Д.
Температура плавления 256-258 ° C (разл.) (Освещен).
Точка кипения 275 ° C
Плотность 0.910 г / мл при 20 ° C
давление газа 1 мм рт. Ст. (220 ° C)
Точка возгорания 54 ° F
Хранение Область воспламеняемости
Solubulity Растворим в гексане, толуоле, диэтиловом эфире и терагидрофуране.
форма Решения
цвет От белого до белого
PH 13 (5g / л, h3O, 20 ℃) гидролиз
Растворимость воды реагирует
чувствительный Чувствительность к влаге
BRN 3556712
Стабильность: Стабильно, но бурно реагирует с водой и кислотами, что может привести к пожару. Несовместим с водой, кислотами, галогенированными углеводородами, спиртами, сильными окислителями, кетонами, углекислым газом.
InChIKey LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
Дополнительные свойства от PubChem Топологическая полярная поверхность, моноизотопная масса и т. Д.
Система регистрации веществ EPA 2-пропанол, 2-метил-, калиевая соль (865-47-4)

Трет-бутоксид калия - Sciencemadness Wiki

Калий трет -бутоксид - химическое соединение с формулой C 4 H 9 OK , иногда обозначаемое как (CH 3 ) 3 СО - К + . Это сильное основание (рКа конъюгированной кислоты около 17), очень полезное в органических реакциях.

Недвижимость

Химическая промышленность

Калий трет -бутоксид легко гидролизуется в воде с образованием трет-бутанола и гидроксида калия.

(CH 3 ) 3 COK + H 2 O → (CH 3 ) 3 C-OH + KOH

Калий трет -бутоксид экзотермически реагирует с хлороформом.

Физические

Калий т -бутоксид представляет собой бесцветное твердое вещество, которое гидролизуется в воде, но имеет хорошую растворимость в органических растворителях, таких как трет-бутанол, ТГФ. [1]

Наличие

Трет-бутоксид калия продается многими поставщиками химических веществ.

Препарат

Т-бутоксид калия можно получить, осторожно добавляя металлический калий к трет-бутанолу.

(CH 3 ) 3 C-OH + K → (CH 3 ) 3 CO - K + + ½ H 2

Очистку можно проводить сублимацией в вакуум.

Проектов

  • Получение металлического калия
  • Сильное ненуклеофильное основание в органических реакциях
  • Воспламенение при контакте с хлороформом (или дихлорметаном)

Обращение

Безопасность

Калий трет -бутоксид чувствителен к воде и вызывает коррозию.При работе с компаундом используйте соответствующую защиту.

Хранилище

Калий трет -бутоксид следует хранить в сухих герметичных контейнерах, таких как колбы Шленка или эксикаторы.

Утилизация

Можно нейтрализовать, добавив большое количество воды, а затем вылив в канализацию.

Список литературы

  1. ↑ http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rp198.pub2/abstract

Соответствующие темы Sciencemadness

.

Реагент Пятница: трет-бутоксид калия [KOC (Ch4) 3]

Трет-бутоксид калия (KO t -Bu) - объемная основа

В явной пробке для руководства по реагентам и реагентов Приложение для iPhone, каждую пятницу я профилирую другой реагент, который обычно встречается в Org 1 / Org 2.

Когда-то в области общей химии вы (надеюсь) узнали, что гидроксид-ион (HO-) является сильным основанием. Это сопряженное основание воды, то есть то, что остается после того, как мы оторвали от нее протон (H +).Точно так же спирты (ROH) также являются сильными основаниями - как только вы удалите протон, чтобы получить конъюгированное основание (RO-). По силе сходные с гидроксид-ионом, они называются алкоксиды .

Калий трет -Бутоксид (KO t -Bu) является объемным основанием

Сегодняшний реагент, трет-бутоксид калия (KOt-Bu), является сильным основанием, как и все алкоксиды, но в нем есть кое-что. это то, что делает его особенным. Если вы сталкивались с трет-бутильной группой раньше, вы должны запомнить одну важную вещь: это действительно чертовски жир (хотя в эти более чувствительные времена предпочтительной терминологией является «громоздкий»).А что касается сопряженного основания т -бутанола, то получается т -бутоксида и объемное основание , как и наш старый друг LDA. (Обратите внимание, что «калий» здесь не так важен, и мы можем оставить его или заменить натрием или литием - это действительно та часть «трет-бутоксида», которая нас действительно волнует.)

Т-бутоксид калия похож на действительно злой борец сумо. Он нападает на открытые вещи с яростной и стойкой решимостью. Однако все, что требует хотя бы малейшей навигации через узкое отверстие (например, дверной проем), будет трудным.В химическом смысле это означает, что трет -бутоксид очень чувствителен к стерическим взаимодействиям. (Что такое «стерические взаимодействия»? Подумайте о четырех голодных сумо, которые пытаются приспособиться к вашему крошечному обеденному столу). В частности, стерические взаимодействия - это отталкивающие взаимодействия между электронными облаками, которые происходят, когда атомы «натыкаются» друг на друга.

Калий трет -Бутоксид является более бедным нуклеофилом, чем другие алкоксиды из-за стерических затруднений

Итак, что это означает для химических реакций трет-бутоксида? Две вещи.

Во-первых, трет -бутоксид является более бедным нуклеофилом, чем более мелкие алкоксиды (такие как этоксид, метоксид и т.д.) в реакциях нуклеофильного замещения (например, S N 2). Зачем? Поскольку S N 2 очень чувствителен к стерическим взаимодействиям, а трет-бутоксид громоздок.

В качестве основания, трет -бутоксид имеет тенденцию отдавать предпочтение «незайцевскому» продукту «Hofmann» в реакциях отщепления

  1. трет- -бутоксид может быть использован для образования «менее замещенных» алкенов в реакции элиминации (в частности, E2).В большинстве случаев реакции элиминирования отдают предпочтение «более замещенному» алкену, то есть продукту Зайцева. Однако, когда используется трет-бутоксид, он предпочтительно удаляет протон из меньшей группы. Таким образом получается так называемый продукт «Hoffmann». Давайте посмотрим.

Механизм: образование алкенов с использованием трет -бутоксида в качестве основы

Итак, как это работает? Давайте посмотрим поближе.

Если вы раньше читали часть этого блога, вы могли заметить этот эффект.Это связано с тем, что склонность трет-бутоксида нарушать правило Зайцева является одним из самых досадных исключений в органической химии 1. Но если вы хотите использовать сильное, объемное, плохо нуклеофильное основание, трет-бутоксид калия - хороший выбор.

П.С. Вы можете прочитать о химии KOtBu и более чем 80 других реагентах в бакалавриате по органической химии в «Руководстве по реагентам для органической химии», доступном здесь в виде загружаемого PDF-файла . Приложение Reagents также доступно для iPhone, щелкните значок ниже!


(Advanced) Ссылки и дополнительная литература

  1. Einwirkung der Wärme auf die Ammoniumbasen
    W.Hofmann
    Chem. Бер. 1881, 14 (1), 659-669
    DOI: 10.1002 / cber.188101401148

Оригинальная статья W. Hofmann о новом методе синтеза олефинов. Он был очень продуктивным химиком-органиком в 19, 90, 110, 90, 11 веках, и его имя было связано с различными превращениями, включая разложение амида, синтез изонитрила и некоторые другие.

  1. Олефины из аминов: реакция элиминирования Гофмана и пиролиз оксида амина
    Cope, Arthur C.; Трамбулл, Элмер Р.
    React. 1960 , 11 , 317-493
    DOI: 10.1002 / 0471264180.or011.05
    Organic Reactions , опубликованный и поддерживаемый отделом органической химии ACS, является источником исчерпывающих обзоров различных превращений неорганическая химия. Этот конкретный обзор написан профессором Коупом (Массачусетский технологический институт, реорганизация Коупа). Подробные экспериментальные процедуры представлены в конце.
  2. Элиминация типа Гофмана при эффективном N-алкилировании азолов: имидазол и бензимидазол
    Андраш Хорват
    Synthesis 1994 ; 1994 (1): 102-106
    DOI:
    1055 / s-1994-25414
    Алкилирование цианоэтилзамещенных азолов с последующим нагреванием с сильным основанием дает акрилонитрил за счет отщепления Хофмана.
  3. Циклизация в ходе метилирования Кларка — Эшвейлера
    Артур Коуп и У. Дикинсон Берроуз
    Журнал органической химии 1965 30 (7), 2163-2165
    21 DOI: / jo01018a011
    В этой статье указаны два исключения Хофмана с соединениями 5 и 7 .

.

TCI EUROPE N.V. | Домашняя страница

Подпишитесь на TCI eNews & Promotions

Подписывайся

Пожалуйста, введите действительный адрес электронной почты Спасибо за подписку на TCI eNews & Promotions

Подпишитесь, чтобы получать наши электронные новости, посвященные научным исследованиям, новым продуктам и эксклюзивным предложениям. Вы можете легко отказаться от подписки в любой момент. Зарегистрироваться Сегодня!

.

Трет-бутоксид калия Cas: 865-47-4 - Купить Трет-бутилат калия Трет-бутанолат калия Т-бутоксид калия Третичный бутоксид калия, Ktb 2-метил-2-пропанокалиевая соль 2-пропанол 2-метил-калийсоль Бутоксид калия , N- (2-хлорбензилоксикарбонилокси) сукцинимид 2-метилпропан-2-олат калия 2-пропанол 2-метил

Мол. Загрузить Химические свойства
CAS: 865-47-4MF: C4H9KOMW: 112.21EINECS: 212-740-3

СВОЙСТВА
Температура плавления: 256-258 ° C (разл.) (лит.)
Точка кипения: 275 ° C Плотность 0,910 г / мл при 20 ° C
Давление пара 1 мм рт. ст. (220 ° C)
Температура вспышки: 54 ° F
темп. Легковоспламеняющиеся вещества Растворимость Растворим в гексане, толуоле, диэтиловом эфире и терагидрофуране. Форма Раствор Удельный вес
0,902 цвет От белого до грязно-белого PH23 (5 г / л, h3O, 20 ℃) ​​Гидролиз Растворимость в воде РЕАКТЫ Чувствительный к влаге Устойчивый к водеBRN 3556712
Устойчивый к воде и кислоты, что может привести к пожару. Несовместим с водой, кислотами, галогенированными углеводородами
, спиртами, сильными окислителями, кетонами, диоксидом углерода.InChIKeyLPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N

.

Смотрите также